N,N'-bis(chloroacetyl)-o-phenylenediamine | 2810-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(chloroacetyl)-o-phenylenediamine
• 英文别名: N,N'-(1,2-phenylene)bis(2-chloroacetamide)；N,N'-bis(chloroacetyl)-1,2-phenylenediamine；2-chloro-N-[2-(2-chloro-acetylamino)-phenyl]-acetamide；2-chloro-N-[2-[(2-chloroacetyl)amino]phenyl]acetamide
• CAS: 2810-42-6
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD00186766
• 分子量: 261.108
• InChiKey: BIFWDRHEVJDNBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  519.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(chloroacetyl)-o-phenylenediamine 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到N,N-1,2-亚苯基二(2-碘-乙酰胺)
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIS(2-HALOACETAMIDO)-COMPOUNDS FOR USE AS LINKING AGENTS AND RESULTANT PRODUCTS WHICH COMPRISE ANTIBODIES, HALF-ANTIBODIES AND ANTIBODY FRAGMENTS
  [FR] COMPOSÉS BIS(2-HALOACÉTAMIDO) DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS DE LIAISON ET PRODUITS RÉSULTANTS QUI COMPRENNENT DES ANTICORPS, DES DEMI-ANTICORPS ET DES FRAGMENTS D'ANTICORPS

  摘要：

  Bis(2-卤代乙酰胺基)-化合物可用作连接剂，用于化学交联多个巯基团，尤其是，虽然不仅限于，描述了肽链中半胱氨酸氨基酸的巯基团，以及它们作为连接剂的用途和由此产生的产品，包括具有与所述连接剂结合的巯基团的抗体、半抗体和抗体片段（例如，抗体-蛋白质共轭物和抗体-药物共轭物），以及制备所述共轭物和产品的方法。（化学式 I）

  公开号：

  WO2020260514A1
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 邻苯二胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N,N'-bis(chloroacetyl)-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  m- 99m-二酰胺-二巯基化物复合物的组织分布特性及其潜在用途，可作为肾脏放射性药物。

  摘要：

  合成了一系列新的配体和基于二酰胺二巯基供体基团的99 99m螯合物，作为99 99m 1,2-双（2-硫代乙酰胺基）乙烷的衍生物，该复合物显示可通过肾小管分泌而排泄。与99mTc螯合可产生单一放射化学产物或预期数量的立体异构体。它们通过高效液相色谱（HPLC）纯化，并在小鼠中评估为潜在的肾小管功能药物。体内性质对官能团的存在，羧酸酯基团官能团的位置异构以及配体的螯合环立体化学敏感。甲基的存在减慢了肾脏的运输，降低了肾脏的特异性。与中心螯合环的乙烯桥稠合的环己基环减少了肾脏排泄，而芳香环则基本消除了肾脏排泄。观察到缓慢的肝胆清除率是另一种排泄方式。极性基团（例如羟基，羧酸根和羧酰胺）以立体化学依赖性方式增加了肾脏排泄率和特异性。鉴定出1,3-双（2-硫代乙酰胺基）-2-羟基丙烷，3,4-双（2-硫代乙酰胺基）丁酸酯和1,8-二巯基-2,7-二氧代-3,6-二氮杂壬酸酯的99mTc螯合物为有希

  DOI：

  10.1021/jm00160a023

文献信息

• Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20040029887A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。
• A new ortho-phenylenediamine-based cleft for selective sensing of H2PO4− and ATP
  作者：Kumaresh Ghosh、Indrajit Saha

  DOI：10.1039/c1nj20116f

  日期：——

  Ortho-phenylenediamine based chemosensor 1 has been designed and synthesized. The chemosensor 1 selectively binds H2PO4− in CH3CN showing excimer emission at 456 nm due to π–π stacking between the pendant naphthalene units. The sensor 1 also fluorometrically distinguishes ATP from ADP and AMP in CH3CN–H2O (1 : 1, v/v) at pH = 6.5.

  以正苯二胺为基础的化学传感器1已被设计和合成。该化学传感器1在CH3CN中选择性结合H2PO4−，由于悬挂的萘基单元之间的π–π堆积，显示出456 nm的激发态二聚体发射。传感器1还能够在pH = 6.5的CH3CN–H2O（1 : 1, v/v）中荧光分辨ATP与ADP和AMP。
• Studies on Nickel(II) Complexes with Amide‐Based Ligands: Syntheses, Structures, Electrochemistry and Oxidation Chemistry
  作者：Jyoti Singh、Geeta Hundal、Rajeev Gupta

  DOI：10.1002/ejic.200701122

  日期：2008.4

  reveal generation of the NiIII state in two cases, whereas decomposition was observed in others. Preliminary alkene epoxidation reactions suggest that the present nickel complexes transiently stabilize the higher oxidation state of the nickel ion that possibly participates in the oxidation of the substrates.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  目前的工作讨论了一组基于酰胺的开链配体中的镍化学，其骨架或末端胺取代基存在细微差别。配体通过 Namide 和 Namine 原子与 Ni2+ 离子配位，保持方形平面几何形状。吸收光谱和核磁共振研究表明固态方形平面几何形状保留在溶液中。电化学结果表明，NiIII/NiIII 氧化还原对主要依赖于 N4 供体，N4 供体由两个 Namide 和两个 Namine 原子组成，而不取决于外围取代基。具有可变主链和取代基的所有四种配体在稳定 NiIII 状态方面具有同等能力。根据电化学发现，进行了化学氧化，并在两种情况下揭示了 NiIII 态的生成，而在其他人中观察到分解。初步的烯烃环氧化反应表明，目前的镍络合物可暂时稳定可能参与基材氧化的镍离子的较高氧化态。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Effect of Ligand Architecture on the Structure and Properties of Square‐Planar Nickel(II) Complexes of Amide‐Based Macrocycles
  作者：Savita K. Sharma、Shailesh Upreti、Rajeev Gupta

  DOI：10.1002/ejic.200700122

  日期：2007.7

  diamagnetic Ni-complexes reveal that the solid state conformation of the complexes 1-4 is retained in the solution. The Ni III/II potential is fairly positive (>0.6 V vs. SCE) for all four complexes, while the complexes with phenylene as part of the ligand also show the oxidation(s) of the ring(s) (>1.1 V vs. SCE). Coulometric measurements confirm both responses as 1e - process. Electrochemical or chemical

  目前的工作讨论了四种新型大环配体及其 Ni II 配合物的设计和合成。所有四种配体（H 2 1 EN 、H 2 2 EN 、H 2 3O P 、H 2 4 OP ）旨在提供相同的供体环境，由两个去质子化的阴离子酰胺-N 配位和两个中性胺-N 配位和镍中心周围有一个相同的 12 元大环。制备 Ni II 配合物（分别为双去质子化配体 [1 EN ] 2- 、[2 EN ] 2- 、[3 OP ] 2 - 和 [4 OP ] 2- 的 1、2、3 和 4 个）并彻底表征。Ni II 中心周围的配位几何形状是由单晶结构分析确定的方形平面。平均 Ni-N 酰胺键长约短。0. 1 A 比平均 Ni-N 胺距离，而平均 N 酰胺 -Ni-N 酰胺角短约。4°比平均N胺-Ni-N胺角度。从短的 Ni-N 键长和 Ni 中心离开 N 4 基面的非常小的位移 (0.11-0.17 A) 可以看出，Ni II
• Ortho-phenylenediamine-based open and macrocyclic receptors in selective sensing of H2PO4−, ATP and ADP under different conditions
  作者：Kumaresh Ghosh、Indrajit Saha

  DOI：10.1039/c2ob26995c

  日期：——

  Ortho-phenylenediamine-based open and macrocyclic receptors have been designed and synthesized. The open receptor 1 and the macrocyclic receptor 2 fluorimetrically distinguish H2PO4− from the other anions examined in CH3CN with appreciable binding constant values. As practical applications, they are also sensible to nucleotides in aq. CH3CN (1 : 1, v/v). The receptor 1 shows significant emission change upon complexation of ATP and ADP. ADP is selectively distinguished by a ratiometric change in emission. In contrast, the macrocyclic receptor 2, under similar conditions, shows good binding with ATP over the others.

  基于正苯二胺的开放型和宏环型受体被设计和合成。开放型受体1和宏环型受体2在CH3CN中通过荧光法能够明显区分H2PO4−与其他所考察的阴离子，并具有可观的结合常数值。作为实际应用，它们在1:1（v/v）的水-CH3CN溶液中对核苷酸也表现出良好的感应。受体1在与ATP和ADP形成复合物时，荧光发射发生显著变化。ADP通过发射强度的比率变化被选择性区分。相对而言，宏环型受体2在类似条件下对ATP表现出良好的结合能力。