(Rp)-5'-O-(tert-butyldiphenylsily)thymidin-3'-yl 3'-O-(tert-butyldimethylsily)thymindin-5'-yl H-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (Rp)-5'-O-(tert-butyldiphenylsily)thymidin-3'-yl 3'-O-(tert-butyldimethylsily)thymindin-5'-yl H-phosphate
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₄₂H₅₉N₄O₁₁PSi₂
• 分子量: 883.095
• InChiKey: QSQQGQATNPCCJR-UWNKZCSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rp)-5'-O-(tert-butyldiphenylsily)thymidin-3'-yl 3'-O-(tert-butyldimethylsily)thymindin-5'-yl H-phosphate 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新規核酸プロドラッグおよびその使用方法

  摘要：

  问题要解决的是：提供立体定义寡核苷酸的前药，以在许多体外和体内应用中赋予寡核苷酸分子额外的稳定性。解决方案：核酸前药具有由公式（1）表示的结构，其中每个Ba的实例独立地是阻断或未阻断的腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶或修饰的核碱基。

  公开号：

  JP2015205910A
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)胸苷 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Rp)-5'-O-(tert-butyldiphenylsily)thymidin-3'-yl 3'-O-(tert-butyldimethylsily)thymindin-5'-yl H-phosphate
  参考文献：
  名称：

  新規核酸プロドラッグおよびその使用方法

  摘要：

  问题要解决的是：提供立体定义寡核苷酸的前药，以在许多体外和体内应用中赋予寡核苷酸分子额外的稳定性。解决方案：核酸前药具有由公式（1）表示的结构，其中每个Ba的实例独立地是阻断或未阻断的腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶或修饰的核碱基。

  公开号：

  JP2015205910A

文献信息

• OLIGOMERIC COMPOUNDS COMPRISING BACKBONE CONSTRAINED MACROCYCLES
  申请人：Ionis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20230095696A1

  公开（公告）日：2023-03-30

  The present disclosure provides a trinucleotide comprising the formula below or an oligomeric compound comprising the formula below:
• 新規核酸プロドラッグおよびその使用方法
  申请人：オントリー、インコーポレイテッド

  公开号：JP2015205910A

  公开（公告）日：2015-11-19

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide prodrugs of stereodefined oligonucleotides to impart additional stability to oligonucleotide molecules in many in-vitro and in-vivo applications.SOLUTION: A nucleic acid prodrug has a structure represented by the formula (1), where each instance of Ba is independently a blocked or unblocked adenine, cytosine, guanine, thymine, uracil or modified nucleobase.

  问题要解决的是：提供立体定义寡核苷酸的前药，以在许多体外和体内应用中赋予寡核苷酸分子额外的稳定性。解决方案：核酸前药具有由公式（1）表示的结构，其中每个Ba的实例独立地是阻断或未阻断的腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶或修饰的核碱基。