1-ethyl-4-nitro-1H-indazole | 956025-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-ethyl-4-nitro-1H-indazole
• 英文别名: 1-ethyl-4-nitro-1H-indazol；1-ethyl-4-nitroindazole
• CAS: 956025-38-0
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: OQZZNNUWJDOCBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-4-nitro-1H-indazole 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-ethyl-3-p-tolyl-1H-indazol-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/126841

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 4-硝基吲唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-ethyl-4-nitro-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC INHIBITORS OF PRO-MATRIX METALLOPROTEINASE ACTIVATION

  摘要：

  本发明涉及三轮车I及其治疗和预防用途，其中变量C1、C2、Z1、Z2、Q、J、R1和R3在规范中定义。治疗和/或预防的疾病包括类风湿性关节炎。

  公开号：

  US20120129811A1

文献信息

• NOVEL NICOTINAMIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20140309225A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The object of the present invention is to provide a compound and a pharmaceutical composition having excellent Syk inhibitory activity. According to the present invention, a nicotinamide derivative represented by the following formula (I) or a salt thereof is provided, wherein R 1 is a substituent represented by the following formula (II-1), (III-1), or (IV-1) (wherein R 3 , R 4 , R 5 , n, and X 1 have the same definitions as those described in the specification), and R 2 is a pyridyl, indazolyl, phenyl, pyrazolopyridyl, benzisoxazolyl, pyrimidinyl, or quinolyl group, each of which optionally has at least one substituent.

  本发明的目的是提供一种具有优异的Syk抑制活性的化合物和药物组合物。根据本发明，提供了由以下式（I）表示的烟酰胺衍生物或其盐， 其中 R 1 是由以下式（II-1）、（III-1）或（IV-1）表示的取代基 （其中R 3 、R 4 、R 5 、n和X 1 的定义与说明书中描述的相同），而R 2 是吡啶基、吲唑基、苯基、吡唑吡啶基、苯并异噁唑基、嘧啶基或喹啉基，每种基可选择地具有至少一个取代基。
• New hypotheses for the binding mode of 4- and 7-substituted indazoles in the active site of neuronal nitric oxide synthase
  作者：Elodie Lohou、Jana Sopkova-de Oliveira Santos、Pascale Schumann-Bard、Michel Boulouard、Silvia Stiebing、Sylvain Rault、Valérie Collot

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.025

  日期：2012.9

  on the indazole building block have been investigated referring to molecular modeling hypotheses and thanks to the in vitro biological evaluation of N1- and N2-methyl and ethyl-4-substituted indazoles on nNOS. Secondly, we attempted to confirm the importance of the substitution in position 4 or 7 by a hydrogen bond acceptor group thanks to the synthesis and the in vitro biological evaluation of a new

  考虑到我们团队先前在文献中报道的4-和7-硝基和卤代吲哚类化合物作为nNOS抑制剂的效力，最近在本文中进行了一项多学科研究，以阐明它们在酶活性位点的结合方式。首先，参考分子模型假设并通过对N 1-和N 2的体外生物学评估，研究了吲唑构件上的氮固定点。nNOS上的-甲基和乙基-4-取代的吲唑。其次，由于新的类似的4-取代的衍生物4-氰基吲唑的合成和体外生物学评估，我们试图确认氢键受体基团在4或7位取代的重要性。最后，与先前的假说相反，吲哚在位置1处的NH功能是关键的固定点，因此本研究表明氮在位置2上起着至关重要的作用。
• Antiproliferative and apoptotic activity of new indazole derivatives as potential anticancer agents
  作者：Fatima E. Laghchioua、Assoman Kouakou、Mohammed Eddahmi、Maurizio Viale、Massimiliano Monticone、Rosaria Gangemi、Irena Maric、Lahcen El Ammari、Mohamed Saadi、Michel Baltas、Youssef Kandri Rodi、El Mostapha Rakib

  DOI：10.1002/ardp.202000173

  日期：2020.12

  in vitro antiproliferative and apoptotic activities against two selected human cancer cell lines (A2780 and A549). Several compounds showed an interesting antiproliferative activity, with IC50 values ranging from 0.64 to 17 µM against both cell lines. The most active indazoles were then tested in different pharmacological dilution conditions, adding five new cell lines (A2780, A549, IMR32, MDA‐MB‐231

  为了开发有效和选择性的抗癌剂，合成了一系列新型多取代吲唑，并评估了它们对两种选定的人类癌细胞系（A2780 和 A549）的体外抗增殖和凋亡活性。几种化合物显示出有趣的抗增殖活性，对两种细胞系的 IC50 值范围为 0.64 至 17 µM。然后在不同的药理稀释条件下测试最活跃的吲唑，添加五种新细胞系（A2780、A549、IMR32、MDA-MB-231 和 T47D）作为靶标，证实了它们的抗增殖活性。此外，选定的化合物能够在很大程度上触发细胞凋亡，并在一定程度上导致细胞周期 S 期的细胞块，伴随着 G2/M 和/或 G0/G1 期细胞的减少和亚二倍体峰的产生。然而，7d分子导致G2/M期细胞大量增加和多倍体细胞的出现。总而言之，我们的结果表明我们选择的多取代吲唑具有良好的药理活性，这表明作为细胞周期特异性抗代谢物或作为参与 DNA 合成的酶活性抑制剂的优先作用机制，除了 7d，在相反，似乎有一个机制涉及微管系统。
• On the reactions of tertiary carbanions with some nitroindazoles and nitrobenzotriazoles
  作者：Marek K. Bernard、Jacek Kujawski、Urszula Skierska、Andrzej K. Gzella、Wojciech Jankowski

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.816

  日期：——

  The vicarious nucleophilic substitution in some nit roindazole and nitrobenzotriazole derivatives with tertiary carbanions leads almost exclusively t o products substituted para to the nitro group. As results from the theoretical calculations and st ructural evidences, such reaction outcome is due mainly to the stereoelectronic reasons in combi nation with the considerable shortening of the Cortho

  某些硝基罗吲唑和硝基苯并三唑衍生物中的替代亲核取代与叔碳负离子几乎完全导致产物在硝基的对位被取代。从理论计算和结构证据来看，这种反应结果主要是由于立体电子学的原因和Cortho-CNO 2 键的显着缩短相结合。手性和前手性中心（分别为次甲基和 N 亚甲基基团）的存在通常会引起亚甲基质子信号的额外分裂，该信号在长距离上传输，前提是偶联途径中没有吡啶氮。
• INHIBITION OF ALPHA-SYNUCLEIN TOXICITY
  申请人：Lindquist Susan L.

  公开号：US20100273776A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Compounds and compositions are provided for treatment or amelioration of one or more symptoms of α-synuclein toxicity, α-synuclein mediated diseases or diseases in which α-synuclein fibrils are a symptom or cause of the disease.

  提供了用于治疗或缓解α-突触核蛋白毒性、α-突触核蛋白介导的疾病或α-突触核蛋白纤维是疾病的症状或原因之一的化合物和组合物。