(4S,5S)-(2-chloromethyl)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-1-tosyl-1H-imidazole | 870559-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5S)-(2-chloromethyl)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-1-tosyl-1H-imidazole
• 英文别名: (4S,5S)-2-(chloromethyl)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-1-tosyl-1H-imidazole；(4S,5S)-2-(chloromethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 870559-17-4
• 化学式: C₂₃H₂₁ClN₂O₂S
• 分子量: 424.951
• InChiKey: FFDCRSSIYZQFGT-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-(2-chloromethyl)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-1-tosyl-1H-imidazole 、 苄胺 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用固相催化-CD HTS的反应优化：Nb-咪唑啉-Cu（I）催化1,2-二醇的不对称苯甲酰化。

  摘要：

  已经使用固相不对称催化剂开发了1，2-二醇的催化不对称苯甲酰基化。通过筛选不同的金属盐，溶剂，碱和温度来优化反应条件。使用圆二色性检测进行了高通量筛选，结果表明Nb-咪唑啉-铜（I）与二异丙基乙胺结合可以催化高对映体选择性，单苯甲酰化产物的收率高，对映体过量高达95％ee。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0702122
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (4S,5S)-(2-chloromethyl)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-1-tosyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Chiral N-Tethered Bis(imidazoline) Ligand

  摘要：

  一种手性氮联结的双(咪唑啉)配体（Nb-imidazoline）被新设计和合成，采用了一种分岔策略。因此，初级胺与两分子氯甲基化咪唑啉的单次偶联反应生成了Nb-imidazoline。Nb-imidazoline的铜(II)三氟乙酸盐配合物催化了苯乙烯与二氮基乙酸乙酯的反式选择性环丙烷化反应，生成的加成物具有高化学产率和良好的对映体过量，最高可达83%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917101

文献信息

• A Library of Chiral Imidazoline–Aminophenol Ligands: Discovery of an Efficient Reaction Sphere
  作者：Takayoshi Arai、Naota Yokoyama、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1002/chem.200701439

  日期：2008.2.27

  ligands. Further reductive alkylation using salicylaldehydes 7-10 provided a series of imidazoline-aminophenol ligands (L9-L24). Analysis by solid-phase catalysis/circular dichroism high-throughput screening of a copper-catalyzed Henry reaction revealed that ligand L25, comprising a (S,S)-diphenylethylenediamine-derived imidazoline, (S)-phenylethylamine, and dibromophenol, was highly efficient, thus providing

  在固体载体上合成了咪唑啉-氨基苯酚配体的文库。在将手性氯甲基咪唑啉1和2固定在聚苯乙烯磺酰氯上后，用（R）-或（S）-苯乙胺（3和4）进行亲核取代提供了聚合物负载的咪唑啉-胺配体的四种组合。使用水杨醛7-10的进一步还原烷基化提供了一系列咪唑啉-氨基苯酚配体（L9-L24）。通过固相催化/圆二色性对铜催化的亨利反应进行高通量筛选分析表明，配体L25高效，其中包括（S，S）-二苯基乙二胺衍生的咪唑啉，（S）-苯乙胺和二溴苯酚，因此可提供95％ee的硝基甲烷和苯甲醛加合物。立体定向中心的组合对于促进高度立体选择性反应至关重要。还通过吲哚和硝基烯烃的弗瑞德-克来福特烷基化反应检测了L25的独特反应范围，以得到最高83％ee的加合物。
• Asymmetric Friedel–Crafts reaction of N-heterocycles and nitroalkenes catalyzed by imidazoline–aminophenol–Cu complex
  作者：Naota Yokoyama、Takayoshi Arai

  DOI：10.1039/b904275j

  日期：——

  Catalytic asymmetric Friedel–Crafts reaction of pyrrole with nitroalkenes was smoothly catalyzed by newly synthesized nitro-substituted imidazoline–aminophenol (1b)–Cu complex to give the adduct with up to 92% ee.

  新合成的硝基取代咪唑啉–氨基苯酚 (1b)–铜复合物顺利催化了吡咯与硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts反应，产物的对映体过量达到92%。
• Kinetic Resolution of 1,2-Diols Using Nitrogen-Tethered Bisimidazoline-Copper(I) Catalyzed Benzoylation
  作者：Takayoshi Arai、Tomoe Mizukami、Asami Mishiro、Akira Yanagisawa

  DOI：10.3987/com-08-s(n)59

  日期：——

  Nitrogen-tethered bisimidazoline (Nb-imidazoline) ligand was utilized in the Cu(I)-catalyzed benzoylation of 1,2-diols. With the assistance of i-Pr(2)NEt, the reaction of rac-1,2-diols with o-methylbenzoyl chloride was smoothly catalyzed by Nb-imidazoline-CuCl in CH(2)Cl(2) to give the corresponding o-methylbenzoylated secondary alcohols in tip to 79% ee.