二氟乙腈 | 359-12-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二氟乙腈
• 英文名称: difluoroacetonitrile
• 英文别名: Difluor-acetonitril；2,2-difluoroacetonitrile
• CAS: 359-12-6
• 化学式: C₂HF₂N
• mdl: MFCD01673031
• 分子量: 77.0334
• InChiKey: DQFXLCKTFSDWHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  0°C
• 沸点：
  0°C
• 密度：
  1.113
• 闪点：
  0°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟乙腈 在 氢氟酸 、 五氟化砷 作用下， 反应 48.5h， 以93.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  方便获取α氟化烷基铵盐

  摘要：

  通过与无水HF反应，从相应的氰基化合物或腈中获得了一系列新型的α-氟烷基铵盐。室温稳定的三氟甲基铵盐是在室温下通过一步反应从商购可得的起始原料BrCN或ClCN中定量获得的。从CF 3 CN，HCF 2 CN和（CN）获得了新型阳离子[CF 3 CF 2 NH 3 ] +，[HCF 2 CF 2 NH 3 ] +和[（NH 3 CF 2）2 ] 2+。2个和无水HF。分离出上述氟化铵阳离子为室温稳定的[AsF 6 ] -和/或[SbF 6 ] -盐，并通过多核NMR和振动光谱法对其进行表征。盐[HCF 2 NH 3 ] [AsF 6 ]和[CF 3 NH 3 ] [Sb 2 F 11 ]的特征在于它们的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201507177
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟乙酰胺 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 二氟乙腈
  参考文献：
  名称：

  Goldilocks 效应在苯乙醇胺 N-甲基转移酶强效和选择性抑制剂设计中的应用：平衡 pKa 和空间效应，通过 β-氟化优化 3-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉抑制剂。

  摘要：

  3-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 (3-甲基-THIQ) 是苯乙醇胺 N-甲基转移酶 (PNMT) 的强效抑制剂，但由于对 α(2)-肾上腺素受体具有显着亲和力，因此不具有选择性。甲基的氟化将 THIQ 胺的 pK(a) 从 9.53 (CH(3)) 降低到 7.88 (CH(2)F)、6.42 (CHF(2)) 和 4.88 (CF(3))。pK(a) 的这种降低导致对 α(2)-肾上腺素受体的亲和力降低。然而，增加氟化也会导致 PNMT 抑制效力降低，这显然是由于空间和静电因素。一系列 3-氟甲基-THIQ 和 3-三氟甲基-THIQ 的生化评估表明，前者是 PNMT 的高效抑制剂，但由于对 α(2)-肾上腺素受体具有显着的亲和力，因此通常是非选择性的，虽然后者缺乏 α(2)-肾上腺素受体亲和力，但也失去了 PNMT 的效力。3-二氟甲基-7-取代-THIQ 具有空间位阻和 pK(a)

  DOI：

  10.1021/jm051262k

文献信息

• [EN] DIHYDROBENZOFURAN AND INDEN ANALOGS AS CARDIAC SARCOMERE INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE DIHYDROBENZOFURANE ET D'INDEN EN TANT QU'INHIBITEURS DE SARCOMES CARDIAQUES
  申请人：CYTOKINETICS INC

  公开号：WO2019144041A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  Provided are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, Z, B, R1, R2, R3, G1, G2, and G3 are as defined herein. Also provided is a pharmaceutically acceptable composition comprising a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof Also provided are methods of using a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, thereof for use in methods of treatment heart diseases through cardiac sarcomere inhibtion.

  提供的是式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，其中A、Z、B、R1、R2、R3、G1、G2和G3如本文所定义。还提供了一种包含式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的药学上可接受的组合物。还提供了使用式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的方法，用于治疗心脏疾病通过心肌肌节抑制。
• Process for preparing fluorinated amino-nitriles
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04405530A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  Certain .alpha.-(fluoromethyl or difluoromethyl)-.alpha.-aminoacetonitriles are prepared by treating the appropriate .alpha.-(fluoromethyl or difluoromethyl) ketimine magnesium halide with hydrogen cyanide or with an alkali metal cyanide or ammonium cyanide and a proton source. The products are useful as intermediates for making .alpha.-(fluoromethyl or difluoromethyl)-.alpha.-amino acids having pharmacological activity.

  某些α-(氟甲基或二氟甲基)-α-氨基乙腈是通过将相应的α-(氟甲基或二氟甲基)酮亚胺镁卤化物与氢氰酸或与碱金属氰化物、氰化铵及质子源反应制备而成。这些产物作为中间体，可用于合成具有药理活性的α-(氟甲基或二氟甲基)-α-氨基酸。
• [EN] PERFLUORINATED CYCLOPROPYL FUSED 1,3-OXAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE 1,3-OXAZIN-2-AMINE FUSIONNÉE AVEC DU CYCLOPROPYLE PERFLUORÉ UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014138484A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  PERFLUORINATED CYCLOPROPYL FUSED 1,3-OXAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE ABSTRACT OF THE DISCLOSURE The present invention provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: INSERT STRUCTURE HERE} I wherein variables A4, A5, A6, A8, each of Ra, Rb, R1, R2, R3 and R7 of Formula I, independently, are defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to A-beta plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, schizophrenia and other central nervous system conditions. The invention further provides compounds of Formulas II and III, and sub-formula embodiments thereof, intermediates and methods for preparing compounds of the invention.

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物具有一般的化学式I：在此插入结构} I，其中变量A4、A5、A6、A8，以及化学式I中的每个Ra、Rb、R1、R2、R3和R7，在本文中分别定义。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗与A-beta斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的化合物和组合物的用途，这些疾病和症状是由BACE的生物活性引起的。这种由BACE介导的疾病包括阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。该发明还提供了化学式II和III的化合物，以及其亚式化合物、中间体和制备本发明化合物的方法。
• [EN] AMINO PYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS DE PYRIDINE UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015162456A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention provides compounds of formula (I) which inhibit the activity of PI 3-kinase gamma isoform, which are useful for the treatment of diseases mediated by the activation of PI 3-kinase gamma isoform.

  本发明提供了公式(I)的化合物，这些化合物抑制PI 3-激酶γ异构体的活性，对于治疗由PI 3-激酶γ异构体激活介导的疾病是有用的。
• Synthetic and conformational aspects of trimethylammonium-methyl substituted 2-oxazolines as potential cholinergics
  作者：Upinder Fotadar、Chris Becu、Frans A.M. Borremans、Marc J.O. Anteunis

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88429-4

  日期：1978.1

  The effects of some structural features on the cholinergic activity of 2-oxazoline derivatives has been investigated. Improved synthetic approaches to the 2-oxazoline ring system are developed, and several new fluorinated 2-oxazolines are described. The extensive NMR data give insight into the rotameric behaviour of the substituents.

  研究了某些结构特征对2-恶唑啉衍生物胆碱能活性的影响。开发了2-恶唑啉环系统的改进的合成方法，并描述了几种新的氟化的2-恶唑啉。广泛的NMR数据可洞悉取代基的旋转行为。