(S)-乙酸仲丁酯 | 66610-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-乙酸仲丁酯
• 英文名称: (S)-sec-butyl acetate
• 英文别名: (+)-sec-Butyl acetate；[(2S)-butan-2-yl] acetate
• CAS: 66610-38-6
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: DCKVNWZUADLDEH-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  112.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸仲丁酯 生成 (S)-乙酸仲丁酯
  参考文献：
  名称：

  SCILIMATI, A.;NGOOI, T. K.;SIH, CHARLES J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4927-4930

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selection of Enantioselective Acyl Transfer Catalysts from a Pooled Peptide Library through a Fluorescence-Based Activity Assay:  An Approach to Kinetic Resolution of Secondary Alcohols of Broad Structural Scope
  作者：Gregory T. Copeland、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja0108584

  日期：2001.7.1

  new class of octapeptide catalysts for the kinetic resolution of secondary alcohols. A highly diverse library of peptide-based catalysts was synthesized on solid-phase synthesis beads such that each individual bead was co-functionalized with (i) a uniform loading of a pH-sensitive fluorophore and (ii) a unique peptide-based catalyst. The library was then screened for activity in acylation reactions employing

  使用荧光标记的分裂和池肽库的分析已被应用于发现一类新的八肽催化剂，用于二级醇的动力学分辨率。在固相合成珠上合成了高度多样化的基于肽的催化剂库，使每个单独的珠与 (i) 均匀负载 pH 敏感荧光团和 (ii) 独特的基于肽的催化剂共功能化。然后在使用(+/-)-sec-苯基乙醇作为底物和乙酸酐作为酰化剂的酰化反应中筛选文库的活性。从最活跃的催化剂中，鉴定出一种铅肽 (4)，在均质条件下进行再合成和评估时，其提供的选择性因子 (k(rel)) 为 8.2。一个“定向” 合成了第二代分裂和合并肽库，使得库中的新肽序列偏向于先导结构。第二代文库的随机样本在单珠分析中进行了筛选，揭示了几种新的基于肽的催化剂，这些催化剂在动力学分辨率方面提供了改进的选择性。肽催化剂 13 证明对 sec-苯基乙醇 (k(rel) = 20) 以及广泛底物范围 (k(rel) = 4 至 > 50) 的其他八种二级醇的动力学分辨率有效。
• Discovery and Design of Family VIII Carboxylesterases as Highly Efficient Acyltransferases
  作者：Henrik Müller、Simon P. Godehard、Gottfried J. Palm、Leona Berndt、Christoffel P. S. Badenhorst、Ann‐Kristin Becker、Michael Lammers、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/anie.202014169

  日期：2021.1.25

  water, which enabled the synthesis of the drug moclobemide from methyl 4‐chlorobenzoate and 4‐(2‐aminoethyl)morpholine (ca. 20 % conversion). We solved the crystal structure of EstCE1 and detailed structure–function analysis revealed a three‐amino acid motif important for promiscuous acyltransferase activity. Introducing this motif into an esterase without acetyltransferase activity transformed a “hydrolase”

  混杂的酰基转移酶活性是某些水解酶优先催化酰基转移而不是水解的能力，即使在大量水中也是如此。然而，对映选择性差、转移效率低、产物水解显着以及底物范围有限等缺点使其应用存在相当大的缺陷。通过对几种水解酶进行基于活性的筛选，我们鉴定出第八家族羧酸酯酶 EstCE1 是一种前所未有的高效酰基转移酶。EstCE1 催化水中胺的不可逆酰胺化和氨甲酰化，从而能够从 4-氯苯甲酸甲酯和 4-(2-氨基乙基)吗啉合成药物吗氯贝胺（转化率约 20%）。我们解析了 EstCE1 的晶体结构，详细的结构功能分析揭示了一个对混杂酰基转移酶活性很重要的三氨基酸基序。将该基序引入没有乙酰转移酶活性的酯酶中，将“水解酶”转化为“酰基转移酶”。
• STEREORETENTIVE CROSS-COUPLING OF BORONIC ACIDS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20180305381A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The present disclosure provides tri-orthoalkylphenyl phosphine catalysts that are tuned electrically and sterically. Method of using the catalyst for cross-coupling of unactivated secondary boronic acids with near-perfect levels of site- and stereoretention are also provided.

  本公开提供了经过电学和立体调节的三正烷基苯基膦催化剂。还提供了使用该催化剂进行未活化的次硼酸与近乎完美的位点和立体保留进行交叉偶联的方法。
• Catechol protected levodopa diester prodrugs, compositions, and methods of use
  申请人：Xiang Jia-Ning

  公开号：US20080171789A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Catechol protected levodopa diester prodrugs pharmaceutical, compositions comprising catechol protected levodopa diester prodrugs, and methods of using such prodrugs and pharmaceutical compositions for treating diseases such as Parkinson's disease are provided.

  提供了一种保护左旋多巴二酯前药的制药品，包括含有保护左旋多巴二酯前药的制剂，以及利用这种前药和制药组合物治疗帕金森病等疾病的方法。
• Certain Chemical Entities, Compositions, and Methods
  申请人：Morgan Bradley P.

  公开号：US20080242695A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided are certain chemical entities, and methods of use to modulate skeletal myosin, skeletal actin, skeletal tropomyosin, skeletal troponin C, skeletal troponin I, skeletal troponin T, and skeletal muscle, including fragments and isoforms thereof, as well as the skeletal sarcomere, and methods of use in the treatment of muscle weakness and/or cachexia, as part of a rehabilitation or conditioning exercise regimen, or in the treatment of fraility, post-polio syndrome, obesity, sarcopenia, wasting syndrome, muscle spasm, and other indications.

  提供了某些化学实体和使用方法，用于调节骨骼肌肌球蛋白、骨骼肌肌动蛋白、骨骼肌肌肽肌动蛋白、骨骼肌肌钙蛋白C、骨骼肌肌钙蛋白I、骨骼肌肌钙蛋白T和骨骼肌，包括其片段和同工异构体，以及骨骼肌肌节，以及在治疗肌无力和/或消瘦症、作为康复或锻炼计划的一部分，或在治疗虚弱、脊髓灰质炎后综合症、肥胖、肌少症、消耗综合症、肌肉痉挛和其他适应症中的使用方法。