N-(4-fluorophenyl)butyramide | 35369-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)butyramide
• 英文别名: Butanamide, N-(4-fluorophenyl)-；N-(4-fluorophenyl)butanamide
• CAS: 35369-63-2
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO
• mdl: MFCD00996309
• 分子量: 181.21
• InChiKey: BIWQQFGZTRYRFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1508

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)butyramide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-butyl-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  Benedini, Francesca; Galliani, Guido; Nali, Micaela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1963 - 1968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到N-(4-fluorophenyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  通过无痕保护策略钯催化羧酸和仲酰胺的 α-芳基化

  摘要：

  针对钯催化羧酸助剂和仲酰胺与芳基卤化物的 α-芳基化这一长期存在的挑战，提出了一种新颖的无痕保护策略。所提出的两种偶联过程均与各种羧酸和酰胺以及各种含有多种官能团的芳基溴发生，包括碱敏感官能团，如酰基、烷氧基羰基、硝基、氰基，甚至羟基。通过该方法一步制备了5种商品化药物，收率81-96%。低钯负载量药物萘普生和氟比洛芬的克级合成进一步凸显了该方法的实用价值。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03291

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Annulation between Hydroxymaleimides and Nitrosoarenes: Stereoselective Preparation of Chiral Quaternary <i>N</i>-Hydroxyindolines
  作者：Yu Yang、Hong-Xia Ren、Feng Chen、Zheng-Bing Zhang、Ying Zou、Chao Chen、Xiang-Jia Song、Fang Tian、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00893

  日期：2017.6.2

  highly effective asymmetric annulation of nitrosoarenes with hydroxymaleimides catalyzed by a chiral bifunctional amine squaramide catalyst has been disclosed. A wide range of highly fused chiral N-hydroxyindolines with two consecutive quaternary stereocenters and multifunctional groups were directly and effectively prepared in excellent yields (up to >99%) with complete regioselective cyclization and

  已公开了一种由手性双官能胺方酸方胺催化剂催化的亚硝基芳烃与羟基马来酰亚胺的不寻常且高度有效的不对称环化反应。直接和有效地制备了具有两个连续的季位立体中心和多功能基团的各种高度融合的手性N-羟基二氢吲哚，具有良好的收率（高达99％），具有完全的区域选择性环化和出色的立体选择性（高达> 99：1 dr 99％ee）。通过精细地转化为一系列新的手性二氢吲哚，可以很好地证明新反应和目标手性实体的效率和潜力。
• Organocatalytic and enantioselective [4+2] cyclization between hydroxymaleimides and <i>ortho</i>-hydroxyphenyl <i>para</i>-quinone methide-selective preparation of chiral hemiketals
  作者：Min Xiang、Chen-Yi Li、Xiang-Jia Song、Ying Zou、Zhi-Cheng Huang、Xia Li、Fang Tian、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/d0cc06777f

  日期：——

  A highly effective and enantioselective organocatalytic [4+2] cyclization has been disclosed, and a series of new chiral hemiketals containing chromane and succinimide frameworks have been firstly prepared in excellent results with 100% atom efficacy.

  已披露了一种高效的和对映选择性的有机催化[4+2]环化反应，首次制备了一系列含有色酮和琥珀酰亚胺骨架的新手性半酮，其结果优异，原子效率达到100%。
• [EN] OXACAZONE COMPOUNDS TO TREAT CLOSTRIDIUM DIFFICILE<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXACAZONE POUR TRAITER CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2016019588A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Compounds, compositions, and methods for treating C. difficile are provided.

  提供用于治疗C. difficile的化合物、组合物和方法。
• [EN] ONE POT ACYLATION OF AROMATIC AMINES<br/>[FR] ACYLATION MONOTOPE D'AMINES AROMATIQUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013008256A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention provides a cost effective, environmental friendly and efficient, one pot decarboxylative acylation of aromatic/heteroaromatic primary /secondary amine using diethyl malonate (DEM) to obtain corresponding homologated amides in good yield with a high degree of purity.

  本发明提供了一种经济、环保且高效的方法，使用乙酸二乙酯（DEM）对芳香/杂环原/次要胺进行一锅脱羧酰化反应，以获得相应的同系物酰胺，产率高且纯度高。
• Catalytic Acylation of Amines with Aldehydes or Aldoximes
  作者：C. Liana Allen、Simge Davulcu、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1021/ol101978h

  日期：2010.11.19

  The simple nickel salt NiCl2 center dot 6H(2)O catalyzes the coupling of aldoximes with amines to give secondary or tertiary amide products. The aldoxime can be prepared in situ from the corresponding aldehyde. The use of O-18-labeled oximes has allowed insight into the mechanism of this reaction.