丁酸Alpha-甲基苯乙酯 | 68922-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丁酸Alpha-甲基苯乙酯
• 中文别名: 1-甲基-2-苯基乙醇丁酸酯
• 英文名称: (RS)‑1‑phenylpropan‑2‑yl butyrate
• 英文别名: α-methylphenethyl butyrate；1-Phenyl-2-propyl butyrate；1-phenylpropan-2-yl butanoate
• CAS: 68922-11-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: ANJRGSHRMWLHFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0001 g/cm3
• LogP：
  3.71
• 物理描述：
  colourless oily liquid
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in oils, organic solvents
• 折光率：
  1.480-1.487

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

毒性：GRAS（FEMA）。

使用限量：

• 饮料：0.60 mg/kg
• 冷饮、凝胶、布丁：3.0 mg/kg
• 糖果：6.0 mg/kg

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸Alpha-甲基苯乙酯 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of 5-hydroxy- and 8-hydroxy-2-tetralols using immobilized lipases

  摘要：

  (R)-2-Tetralol (R)-2a, (R)-5-hydroxy-2-tetralol (R)-2b and (R)-8-hydroxy-2-tetralol (R)-2c, which are key intermediates in the synthesis of pharmacologically active 2-aminotetralins 3, were prepared in moderate to very high enantiomeric excess (up to 99% ee) by enzymatic resolution of the corresponding racemic butyrates rac-1a, rac-1b and rac-1c, respectively, using lipases immobilized on octyl agarose. This methodology is an alternative to the microbial reduction of 2-tetralones. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.011
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙醇 、 丁酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以83 %的产率得到丁酸Alpha-甲基苯乙酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸和芳香酸作为苯乙醇和 1-苯丙-2-醇的酶动力学拆分中的酰基供体

  摘要：

  描述了使用脂肪酸和芳香酸作为绿色酰基供体，通过 1-苯基乙醇和 1-苯基丙-2-醇的酯化进行酶动力学拆分。检查了硫酸镁的存在对假丝酵母脂肪酶 (CRL)的反应性和选择性的影响。有机溶剂、介质稀释度和温度是实现对映选择性酯化反应的决定性参数。在使用丁酸和月桂酸作为酰基供体拆分 1-苯基乙醇过程中，硫酸镁的使用对庚烷中 CRL 的对映选择性产生了显着影响。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-023-03147-3

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Discovery and Redesign of a Family VIII Carboxylesterase with High (<i>S</i>)-Selectivity toward Chiral <i>sec</i>-Alcohols
  作者：Areum Park、Seongsoon Park

  DOI：10.1021/acscatal.1c05410

  日期：2022.2.18

  Furthermore, the (S)-selectivity of PBE has been significantly improved by rational redesign based on molecular modeling. Molecular modeling identified a binding pocket composed of Ser381, Ala383, and Arg408 for the methyl substituent of (R)-1-phenylethyl acetate and suggested that larger residues may increase the enantioselectivity by interfering with the binding of the slow-reacting enantiomer. As predicted

  高度对映选择性脂肪酶已广泛用于通过动力学或动态动力学拆分制备通用的对映纯手性仲醇。脂肪酶本质上是( R )-选择性的，很难获得( S )-选择性脂肪酶。VIII 族羧酸酯酶的最新晶体结构表明，其催化三联体的空间阵列是脂肪酶的镜像，但催化三联体不同于脂肪酶。因此，我们假设 VIII 族羧酸酯酶可能对类似于 ( S ) 的仲醇表现出( S )-对映选择性。)-选择性丝氨酸蛋白酶，其催化三联体也在空间上排列为它的镜像。在这项研究中，制备了一种已知家族 VIII 羧酸酯酶（pdb 代码：4IVK）的同源酶（来自变形杆菌SG_bin9 的羧酸酯酶，PBE），该酶不仅对3-丁炔等仲醇具有中等的 ( S )-选择性。-2-醇和1-苯乙醇以及( R )-对所探索的底物中特定仲醇的选择性。此外，（S)-PBE 的选择性已通过基于分子模型的合理重新设计显着提高。分子模型确定了一个由 Ser381、Ala383
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Process for producing optically active compounds
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0266217A2

  公开（公告）日：1988-05-04

  The present invention provides a process for producing optically active compounds by a biochemical method in which specific compounds having hydroxyl groups are reacted with esters in the presence of enzymes. The compounds have the following general formula: wherein Y is selected from the group consisting halogen atoms, alkyl groups having 1-3 carbon atoms, cyano groups, and trifluoromethyl groups, W is selected from the group constituting substituted phenyl groups, and halogen atoms, cyano, trifluoromethyl and amino groups and alkylamino and alkyloxycarbonyl groups in which alkyl groups have 1-20 carbon atoms, R is methylene and n is 0 or 1. The enzymes having ability of transesterification reaction is preferably lipase, lipoprotein lipase, esterase and so on, and micro-organisms can be used in the above process.

  本发明提供了一种通过生化方法生产光学活性化合物的工艺，在这种方法中，具有羟基的特定化合物在酶的存在下与酯发生反应。这些化合物的通式如下 其中 Y 选自卤素原子、具有 1-3 个碳原子的烷基、氰基和三氟甲基组成的组、 W 选自构成取代苯基、卤素原子、氰基、三氟甲基和氨基以及烷基氨基和烷氧羰基（其中烷基具有 1-20 个碳原子）的基团，R 为亚甲基，n 为 0 或 1。 具有酯交换反应能力的酶最好是脂肪酶、脂蛋白脂肪酶、酯酶等，在上述过程中也可使用微生物。
• Compounds useful as modulators of TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US10392371B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Provided herein are compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本文提供的化合物可用作冷感化合物。