((S)-1-(((R)-1-phenylbut-3-en-1-yl)oxy)ethyl)benzene | 112473-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-1-(((R)-1-phenylbut-3-en-1-yl)oxy)ethyl)benzene
• 英文别名: (-)-(1S,1'S)-[1-(1-phenylbut-3-enyl)] [1-(1-phenylethyl)] ether
• CAS: 112473-34-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: JPYKBSGIYQSRAS-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄醚 、 3-溴丙烯 、 碘甲烷 在 六羰基铬 、 正丁基锂 、 lithium chloride 、 1(R),2(R)-di-[(S)-1-phenylethylamino]-1,2-diphenylethane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 ((S)-1-(((R)-1-phenylbut-3-en-1-yl)oxy)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有两个 α 立体中心的醚的立体控制方法

  摘要：

  已经使用手性碱/芳烃铬三羰基活化方法实现了四个醚的对映体对的立体控制合成，其中氧原子两侧是两个α立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800634

文献信息

• An Efficient and Convenient Method for the Asymmetric Allylation of Aldehydes with Allyltrimethylsilane Catalyzed by Diphenylboryl Triflate
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masahiro Ohshima、Norikazu Miyoshi

  DOI：10.1246/cl.1987.1121

  日期：1987.6.5

  In the presence of a catalytic amount of diphenylboryl triflate, aldehydes smoothly react with (S)-1-phenyl-1-trimethylsilyloxyethane and allyltrimethylsilane to afford the chiral homoallyl ethers in good yields with high stereoselectivities.

  在二苯基硼三氟甲磺酸酯的催化下，醛与(S)-1-苯基-1-三甲基硅氧基乙烷和烯丙基三甲基硅烷顺利反应，以高产率和高立体选择性得到手性同烯丙基醚。