(α-azido-α-benzyloxymethyl)benzene | 827032-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (α-azido-α-benzyloxymethyl)benzene
• 英文别名: α-azidobenzyl benzyl ether；Benzene, [azido(phenylmethoxy)methyl]-；[azido(phenyl)methoxy]methylbenzene
• CAS: 827032-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: ARIBAKXCJQZBBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α-azido-α-benzyloxymethyl)benzene 在 ([2,5-Me2-3,4-Ph2(η5-C4CNHPh)]Ru(CO)(μ-CO))2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzimidic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  C–H Activation Guided by Aromatic N–H Ketimines: Synthesis of Functionalized Isoquinolines Using Benzyl Azides and Alkynes

  摘要：

  Aromatic N-H ketimines were in situ generated from various benzylic azides by ruthenium catalysis for the subsequent Rh-catalyzed annulation reaction with alkynes to give the corresponding isoquinolines. In contrast to conventional synthetic methods for aromatic NH ketimines, our protocol works under mild and neutral conditions, which enabled the synthesis of isoquinolines having various functionalities such as carbonyl, ester, alkenyl, and ether groups. In addition, the imidates generated from alpha-azido ethers were successfully used for the synthesis of 1-alkoxyisoquinolines.

  DOI：

  10.1021/jo501465q
• 作为产物：
  描述：

  二苄醚 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到(α-azido-α-benzyloxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物的自由基取代：TMSN3-PhI（OAc）2作为IN3的取代物。

  摘要：

  发现TMSN3和PhI（OAc）2可以促进醚，醛和苯甲醛缩醛的高产率叠氮化物取代。该反应是快速的，并且在乙腈中于零至环境温度下发生。但是，对于反应而言必不可少的是，在PhI（OAc）2和底物的混合物之后添加TMSN3。在用TMSN3-PhI（OAc）2和IN3进行苄基醚的叠氮反应中​​，发现了主要的氘动力学同位素效应。该反应的哈米特自由能关系研究也显示与sigma +常数具有良好的相关性，对于TMSN3-PhI（OAc）2，rho值为-0.47，对于IN3，rho值为-0.39。在此基础上，提出了反应的根本机理。

  DOI：

  10.1039/b500037h

文献信息

• One-pot Synthesis of α-Alkoxy Azides from Carbonyl Compounds Catalyzed by Iron(III) Chloride
  作者：Megumi Omura、Katsuyuki Iwanami、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.2007.532

  日期：2007.4.5

  In the presence of alkoxytrimethylsilane and a catalytic amount of iron(III) chloride, the reaction of various carbonyl compounds with trimethylsilyl azide afforded the corresponding α-alkoxy azide...

  在烷氧基三甲基硅烷和催化量的氯化铁（III）存在下，各种羰基化合物与叠氮化三甲基甲硅烷基反应生成相应的α-烷氧基叠氮化物...
• Safe radical azidonation using polystyrene supported diazidoiodate(I)
  作者：Lavinia Georgeta Marinescu、Christian Marcus Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.040

  日期：2005.1

  Aldehydes are converted to acyl azides and benzyl ethers to azido ethers by treatment with polymer supported iodine azide in MeCN at 83 degreesC. The reaction provides a safe and convenient alternative to the use of iodine azide in radical azidonations. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PHOTOSENSITIZER AND ACTIVE ENERGY RAY-CURABLE COMPOSITION<br/>[FR] PHOTOSENSIBILISATEUR ET COMPOSITION DURCISSABLE PAR RAYONNEMENT D'ÉNERGIE ACTIVE<br/>[JA] 光増感剤及び活性エネルギー線硬化性組成物
  申请人：SEKISUI CHEMICAL CO LTD

  公开号：WO2019155989A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  活性エネルギー線の照射により、重合性基を有する化合物を効率よく硬化させることを可能とする、光増感剤を提供する。　ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定されるポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）が、５００以上、１，０００，０００以下である、グラフェンを含む、光増感剤。
• Radical substitution with azide: TMSN₃–PhI(OAc)₂as a substitute of IN₃
  作者：Christian Marcus Pedersen、Lavinia Georgeta Marinescu、Mikael Bols

  DOI：10.1039/b500037h

  日期：——

  TMSN3 and PhI(OAc)2 were found to promote high-yield azide substitution of ethers, aldehydes and benzal acetals. The reaction is fast and occurs at zero to ambient temperature in acetonitrile. However, it is essential for the reaction that TMSN3 is added subsequent to the mixture of PhI(OAc)2 and the substrate. A primary deuterium kinetic isotope effect was found for the azidonation of benzyl ethers

  发现TMSN3和PhI（OAc）2可以促进醚，醛和苯甲醛缩醛的高产率叠氮化物取代。该反应是快速的，并且在乙腈中于零至环境温度下发生。但是，对于反应而言必不可少的是，在PhI（OAc）2和底物的混合物之后添加TMSN3。在用TMSN3-PhI（OAc）2和IN3进行苄基醚的叠氮反应中​​，发现了主要的氘动力学同位素效应。该反应的哈米特自由能关系研究也显示与sigma +常数具有良好的相关性，对于TMSN3-PhI（OAc）2，rho值为-0.47，对于IN3，rho值为-0.39。在此基础上，提出了反应的根本机理。
• C–H Activation Guided by Aromatic N–H Ketimines: Synthesis of Functionalized Isoquinolines Using Benzyl Azides and Alkynes
  作者：Sreya Gupta、Junghoon Han、Yongjin Kim、Soon W. Lee、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/jo501465q

  日期：2014.10.3

  Aromatic N-H ketimines were in situ generated from various benzylic azides by ruthenium catalysis for the subsequent Rh-catalyzed annulation reaction with alkynes to give the corresponding isoquinolines. In contrast to conventional synthetic methods for aromatic NH ketimines, our protocol works under mild and neutral conditions, which enabled the synthesis of isoquinolines having various functionalities such as carbonyl, ester, alkenyl, and ether groups. In addition, the imidates generated from alpha-azido ethers were successfully used for the synthesis of 1-alkoxyisoquinolines.