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N-Hydroxy-Mexiletine | 55304-17-1

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
N-Hydroxy-Mexiletine
英文别名
rac-N-[1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-yl]hydroxylamine;(RS)-1-(2,6-dimethylphenoxy)-N-hydroxypropan-2-amine;1-(2,6-Dimethylphenoxy)-N-hydroxy-2-propanamine;N-[1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-yl]hydroxylamine
N-Hydroxy-Mexiletine化学式
CAS
55304-17-1
化学式
C11H17NO2
mdl
——
分子量
195.261
InChiKey
ABMUWCMGKRQAIK-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.2
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.45
  • 拓扑面积:
    41.5
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    3

ADMET

代谢
N-羟基美西律已知的人类代谢物包括(2S,3S,4S,5R)-6-[1-(2,6-二甲基苯氧基)丙烷-2-基基]氧基-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸
N-hydroxy-mexiletine has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-6-[1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-ylamino]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid.
来源:NORMAN Suspect List Exchange

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    1-芳基异丙基胺的伯和仲羟胺的旋光异构体的合成路线
    摘要:
    许多光学纯的初级1- arylisopropylamines的通过用相应的benzylimines的氧化转化为3-苯基-2-(1'-arylisopropyl)氧氮环丙烷米氯过苯甲酸。随后3-苯基氧氮丙啶的酸水解产生了光学纯的N-羟基-1-芳基异丙基胺。的作用米氯过苯甲酸对旋光纯的次要1- arylisopropylamines得到光学纯的N-羟基衍生物。通过使用N-三氟乙酰基-1-脯氨酰氯作为试剂的GLC分析羟胺的光学纯度。
    DOI:
    10.1016/0040-4020(75)87006-2
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文献信息

  • Addition of HO-Acids to <i>N</i> ,<i>N</i> -Bis(oxy)enamines: Mechanism, Scope and Application to the Synthesis of Pharmaceuticals
    作者:Yana A. Naumovich、Ivan S. Golovanov、Alexey Yu. Sukhorukov、Sema L. Ioffe
    DOI:10.1002/ejoc.201701266
    日期:2017.11.9
    calculations revealed that solvent affects the reaction pathway. In basic solvents (DMF, NMP, DMSO), N,N-bis(oxy)enamines were converted into nitrosoalkenes by a Lewis base promoted process followed by oxy-Michael addition of the HO-acid. In non-polar solvents (toluene, CH2Cl2), the reaction occurs by an acid-promoted SN′ substitution of the N-oxy-group via a highly reactive N-vinyl-N-alkoxynitrenium species.
    已发现将 HO-酸添加到 N,N-双(氧)烯胺中活化的 π 键的区域选择性极大地取决于溶剂。机理研究和量子化学计算表明,溶剂会影响反应途径。在碱性溶剂(DMFNMPDMSO)中,N,N-双(氧)烯胺通过路易斯碱促进的过程转化为亚硝基烯烃,然后是 H2O 酸的氧迈克尔加成。在非极性溶剂(甲苯CH2Cl2)中,反应通过酸促进的 N-氧基团的 SN' 取代通过高反应性的 N-乙烯基-N-烷氧基硝基物质发生。基于这些研究,开发了使用现成的 N,N-双(氧)烯胺对各种 HO-酸(羧酸酚类、异羟酸、磷酸磺酸)进行基烷基化的通用和有效方案。这些方法被证明适用于带有酸性 OH 基团(如甾体激素、胆汁酸、受保护的氨基酸和肽)和配体 (BINOL) 的天然分子的后修饰。所得α-羟基被证明是有价值的1,2-基醇或1,2-羟基基醇衍生物的有用前体,包括抗心律失常药美西律和有效的基质属蛋白酶抑制剂。
  • Role of specific cytochrome P450 enzymes in the N-oxidation of the antiarrhythmic agent mexiletine
    作者:L. LabbÈ、Z. Abolfathi、È. Lessard、H. Pakdel、P. Beaune、J. Turgeon
    DOI:10.1080/0049825021000017948
    日期:2003.1
    1. Mexiletine is extensively metabolized in man by C- and N-oxidation and the aim of the present study was to characterize major cytochrome P450 enzyme(s) involved in the formation of N-hydroxymexiletine.2. Incubations with genetically engineered microsomes indicated that the formation rate of N-hydroxymexiletine was highest in the presence of microsomes expressing high levels of either CYP1A2 or CYP2E1 and the formation of N-hydroxymexiletine by human liver microsomes was inhibited about 40% by antibodies directed against CYP1A1/1A2 or CYP2E1. Additional incubations demonstrated that formation of N-hydroxymexiletine was decreased 47 and 51% by furafylline, 40 muM and 120 muM, respectively, and decreased 55 and 67% by alpha-naphthoflavone, 1 muM and 3 muM, respectively (all p<0.05 versus control).3. The formation rate of N-hydroxymexiletine in human liver microsomes was highly correlated with CYP2B6 (RS-mexiletine, r=0.7827; R-(-)-enantiomer, r=0.7034; S-(+)-enantiomer, r=0.7495), CYP2E1 (S-(+)-enantiomer, r=0.7057) and CYP1A2 (RS-mexiletine, r=0.5334; S-(+)-enantiomer, r=0.6035).4. In conclusion, we have demonstrated that CYP1A2 is a major human cytochrome P450 enzyme involved in the formation of N-hydroxymexiletine. However, other cytochrome P450 enzymes (CYP2E1 and CYP2136) also appear to play a role in the N-oxidation of this drug.
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