3-N-(4-n-dodecyloxy-2-hydroxybenzylidene)amino-2-methylbenzoic acid | 1422459-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-N-(4-n-dodecyloxy-2-hydroxybenzylidene)amino-2-methylbenzoic acid
• 英文别名: 3-[N-(4-n-dodecyloxysalicylidene)amino]benzoic acid
• CAS: 1422459-31-1
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₄
• 分子量: 439.595
• InChiKey: XVTCHRVQLIBYFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  79.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酚,4-[(E)-[(4-硝基苯基)亚甲基]氨基]- 、 3-N-(4-n-dodecyloxy-2-hydroxybenzylidene)amino-2-methylbenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚胺基高极性非手性不对称四环弯曲液晶：设计、合成和表征

  摘要：

  在此，我们设计并合成了一系列新的同源极性非手性弯曲型化合物，在分子框架中包含两个亚胺和一个酯键。已观察到化合物A5实现了稳定且显着更长的向列相范围。同系物A6仅表现出向列 cybotactic 和近晶 A 中间相。中间同系物A7和A8显示向列 cybotactic 以及近晶 A 和未知的近晶 X 相。具有较长烷基链的化合物A10至A14显示出有序的近晶A和近晶X相。在近晶 A 和近晶 X 相限制的情况下，相关单元的数量（ξ/d SAXS ) 被发现约为 20，而在向列的情况下，它的范围为 1-3。然而，在 cybotactic 向列排序的情况下，该值已记录到多达 9 个相关单位。所有这些材料都具有通过密度泛函理论计算得出的约 10 德拜的显着高偶极矩，这对于高介电材料至关重要，而且可以稳定备受期待的铁电向列相。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133496
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-N-(4-n-dodecyloxy-2-hydroxybenzylidene)amino-2-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel achiral four-ring bent-shaped nematic liquid crystals with trifluoromethyl and methyl substituents in the central molecular core: an unusually large Kerr constant in blue phase III of nematic-chiral dopant mixture

  摘要：

  稳定的BPIII是从包含三氟甲基苯基核心的四环弯曲核向列液晶中导出的，具有异常大的克尔常数。

  DOI：

  10.1039/c7tc01186e

文献信息

• Nematic phases in achiral unsymmetrical four-ring bent-core azo compounds possessing strongly polar cyano and nitro moieties as end substituents: Synthesis and characterization
  作者：Somen Debnath、Golam Mohiuddin、Srikanth Turlapati、Nazma Begum、Dipika Debnath Sarkar、V.S. Nandiraju Rao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.05.029

  日期：2013.11

  transverse direction of the molecule. The molecular structure characterization is consistent with elemental and spectroscopic analysis data. The materials thermal behaviour and phase characterization have been investigated by differential scanning calorimetry and polarizing optical microscopy. All the compounds exhibit enantiotropic nematic phase over a wide temperature range. The light induced cis–trans

  通过简单直接的合成方法，合成了以强极性的氰基和硝基部分为取代基，另一端为烷氧基（丁基至十二烷基）为取代基的非手性不对称四环弯曲核液晶。四个苯环分别通过偶氮，酯和亚胺键连接，并且弯曲单元衍生自在分子的横向方向上具有2-甲基取代基的3-氨基苯甲酸。分子结构表征与元素和光谱分析数据一致。通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜研究了材料的热行为和相表征。所有化合物在较宽的温度范围内均表现出对映向列相。光诱导顺反式 还讨论了异构化。
• Orthogonal smectic and nematic ordering in three-ring polar bent-core molecules with anti-parallel arrangement
  作者：Supreet Kaur、Vidhika Punjani、Golam Mohiuddin、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1039/c7nj00272f

  日期：——

  are shown to exhibit nematic and orthogonal smectic phases at lower temperatures. The occurrence of the orthogonal smectic and nematic ordering has been confirmed by optical texture, DSC study and temperature dependent X-ray diffraction measurements. X-ray structure analysis in the crystalline state of one of the compounds (2-4) ascertained the antiparallel arrangement of the polar bent-core molecules

  我们报告了在分子弯曲处具有亚胺和酯键的新型非手性三环弯曲核心化合物的基本结构理解，这些化合物在较低温度下表现出向列相和正交近晶相。通过光学织构，DSC研究和与温度有关的X射线衍射测量已确认了正交近晶和向列有序的出现。在化合物（2-4）之一的晶体状态下的X射线结构分析确定了晶胞中极性弯曲核分子的反平行排列。还已经证明了由于分子扭结处存在甲基而导致的拉伸弯曲角（〜143°）。此外，前促成因希夫氏碱化合物SB-C8的叉指排列，已通过SCXRD分析确定。通过DFT计算确定，沿着这一系列化合物的横向存在永久性偶极矩，会在中间相中引起极性。我们已经成功地揭示了基于三环系统的弯曲核化合物在过冷时表现出增强的单层近晶A以及低温向列顺序。
• Viscoelasticity, dielectric anisotropy, and birefringence in the nematic phase of three four-ring bent-core liquid crystals with an L-shaped molecular frame
  作者：Nejmettin Avci、Volodymyr Borshch、Dipika Debnath Sarkar、Rahul Deb、Gude Venkatesh、Taras Turiv、Sergij V. Shiyanovskii、Nandiraju V. S. Rao、Oleg D. Lavrentovich

  DOI：10.1039/c2sm26448j

  日期：——

  Molecular shape is an important factor in determining the material properties of thermotropic liquid crystals (LCs). We synthesized and investigated several LC compounds formed by asymmetrically bent molecules with a rigid four-ring core in the shape of the letter ‘L’. We measured the temperature dependencies of dielectric permittivities, birefringence, splay K1 and bend K3 elastic constants, splay viscosity ηsplay and flow viscosities η|| and η⊥. The bend–splay anisotropy δK31 = K3 − K1 is negative, similar to the case of nematic LCs formed by symmetrically bent molecules of V-shape. The dielectric anisotropy Δε and birefringence are positive in the entire nematic range. The splay viscosity ηsplay and the flow viscosities η|| and η⊥ are smaller than the viscosities measured for the symmetric V-shaped bent-core materials at similar temperatures. The ratio Γ = ηsplay/η||,⊥ is in the range 5–4 that is typical for rod-like LCs. The reported L-shaped bent-core nematic LCs combine the useful features of bent-core LCs (such as a negative δK31, suitable for formulation of broad-range blue phases) with the relatively low viscosities, a property typical for rod-like LCs and beneficial for electro-optic switching applications.

  分子形状是决定热致液晶（LC）材料性质的重要因素。我们合成并研究了几种由不对称弯曲分子构成的液晶化合物，这些分子具有一个形状像字母“L”的刚性四环核心。我们测量了介电常数、双折射、撓曲 K1 和弯曲 K3 弹性常数、撕裂粘度 ηsplay 以及流动粘度 η|| 和 η⊥ 的温度依赖性。弯曲-撕裂各向异性 δK31 = K3 − K1 为负，类似于由对称弯曲的 V 形分子形成的向列型液晶的情况。介电各向异性 Δε 和双折射在整个向列相范围内均为正。撕裂粘度 ηsplay 和流动粘度 η|| 及 η⊥ 小于在类似温度下测得的对称 V 形弯曲核心材料的粘度。比率 Γ = ηsplay/η||,⊥ 在 5-4 范围内，这是典型的杆状液晶的特征。报道的 L 形弯曲核心向列型液晶结合了弯曲核心液晶的有用特征（例如负的 δK31，适合于广范围蓝相的形成）与相对较低的粘度，这是杆状液晶的典型特性，对于电光开关应用具有益处。