2-(2-甲基-1H-吡咯-1-基)乙胺 | 392312-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(2-甲基-1H-吡咯-1-基)乙胺
• 英文名称: 1-(2-aminoethyl)-2-methylpyrrole
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-2-methylpyrrole；2-(2-methyl-1H-pyrrol-1-yl)ethanamine；2-(2-Methylpyrrol-1-yl)ethanamine
• CAS: 392312-36-6
• 化学式: C₇H₁₂N₂
• mdl: MFCD03013615
• 分子量: 124.186
• InChiKey: ANGBOGQCHZMPSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基-1H-吡咯-1-基)乙胺 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氯化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 2-((2-(4-Methoxy-2,6-dimethylphenylsulfonyl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-yl)methoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRROLOPYRAZINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROPYRROLOPYRAZINES SUBSTITUÉES

  摘要：

  这项发明涉及四氢吡咯吡嘧啶，其制备方法，含有这些化合物的药物以及用于治疗疼痛等疾病的化合物。

  公开号：

  WO2012028331A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Bromoethyl)-2-methylpyrrole 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-甲基-1H-吡咯-1-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  3-Chloropropenyl alkyl ketones or 2-methoxy-3-chloropropyl alkyl ketones in reaction with ethylenediamine furnish previously unknown 2-alkyl-1-(2-aminoethyl) pyrroles. Their reaction with 2,2'-dichlorodiethyl ether gave rise to 2-alkyl-1-(2-morpholinoethyl)pyrroles, and with anhydrides of dicarboxylic acids the corresponding amidoacids and imides of dicarboxylic acids were obtained.

  DOI：

  10.1023/a:1020351423536

文献信息

• Mild reduction with silanes and reductive amination of levulinic acid using a simple manganese catalyst
  作者：Diego A. Roa、Juventino J. Garcia

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120167

  日期：2021.2

  complex [Mn(CO)5Br] was studied for the selective reduction of levulinic acid (LA) to 2-methyl-tetrahydrofuran (MTHF). We further studied the production of pyrrolidines via its reductive amination using silanes (phenylsilane and tetramethyldisiloxane). The results showed high efficiency and selectivity for this reaction leading to high yields using mild reaction conditions.

  摘要研究了使用市售配合物[Mn（CO）5Br]的锰基催化体系将乙酰丙酸（LA）选择性还原为2-甲基-四氢呋喃（MTHF）的方法。我们进一步研究了使用硅烷（苯基硅烷和四甲基二硅氧烷）的还原胺化反应制备吡咯烷的方法。结果表明，在温和的反应条件下，该反应具有很高的效率和选择性，从而导致高收率。
• Substituted Tetrahydropyrrolopyrazine Compounds
  申请人：REICH Melanie

  公开号：US20120058999A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Tetrahydropyrrolopyrazine compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds, and a method of using such compounds for the treatment of pain and other conditions mediated at least partially by Bradykinin 1 receptors (B1R).

  四氢吡咯吡嗪化合物，其制备方法，含有这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物治疗至少部分由激肽酶1受体（B1R）介导的疼痛和其他病症的方法。
• Direct Synthesis of Chiral 1,2,3,4-Tetrahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazines via a Catalytic Asymmetric Intramolecular Aza-Friedel–Crafts Reaction
  作者：Yuwei He、Maohui Lin、Zhongmin Li、Xinting Liang、Guilong Li、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol2018328

  日期：2011.9.2

  intramolecular aza-Friedel–Crafts reaction of N-aminoethylpyrroles with aldehydes catalyzed by a chiral phosphoric acid represents the first efficient method for the preparation of medicinally interesting chiral 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines with high yields and high enantioselectivities. This strategy has been shown to be quite general toward various aldehydes and pyrrole derivatives.

  N-氨基乙基吡咯与手性磷酸催化的醛类的直接不对称分子内氮杂-Friedel-Crafts反应代表了制备具有医学意义的手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]的第一种有效方法具有高收率和高对映选择性的吡嗪。对于各种醛和吡咯衍生物，该策略已被证明是非常普遍的。
• Integration of aerobic oxidation and intramolecular asymmetric aza-Friedel–Crafts reactions with a chiral bifunctional heterogeneous catalyst
  作者：Hong-Gang Cheng、Javier Miguélez、Hiroyuki Miyamura、Woo-Jin Yoo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c6sc03849b

  日期：——

  A new class of chiral bifunctional heterogeneous materials composed of Au/Pd nanoparticles and chiral phosphoric acids as active orthogonal catalysts was prepared by utilizing a facile pseudo-suspension co-polymerization method. It was found that this heterogeneous catalyst was capable of facilitating the sequential aerobic oxidation-asymmetric intramolecular aza-Friedel–Crafts reaction between benzyl

  采用简便的假悬浮共聚方法制备了由 Au/Pd 纳米颗粒和手性磷酸作为活性正交催化剂组成的一类新型手性双功能异质材料。研究发现，这种非均相催化剂能够促进苯甲醇和N-氨基乙基吡咯之间的连续有氧氧化-不对称分子内氮杂-弗里德尔-克来福特反应。此外，设计的手性多相催化剂可以回收并重复使用多次，而不会显着损失活性或对映选择性。
• 一种四氢苯并吡咯并吡嗪并异喹啉衍生物的 制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN105418611B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明涉及了一种四氢苯并吡咯并吡嗪并异喹啉衍生物的制备方法，步骤如下：以1‑(2‑氨基乙基)吡咯化合物和1‑萘甲醛化合物为原料，在酸性催化剂存在下，在有机溶剂中反应，反应温度为55～150℃，得到四氢苯并吡咯并吡嗪并异喹啉衍生物；1‑(2‑氨基乙基)吡咯化合物和1‑萘甲醛化合物和酸性催化剂之间的摩尔比为1：2～2.2：0.05～0.5；反应时间为12～24h。该制备方法的反应条件温和，反应通用性强，通过取代不同的基团，可以得到带有不同基团的产物；投料和后处理都非常简单。