1-iodo-N,N,N-triethylmethaniminium iodide | 104304-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-iodo-N,N,N-triethylmethaniminium iodide
• 英文别名: iodomethyltriethylammonium iodide；triethyl-iodomethyl-ammonium; iodide；Triaethyl-jodmethyl-ammonium; Jodid；Triethyl(iodomethyl)azanium;iodide
• CAS: 104304-17-8
• 化学式: C₇H₁₇IN*I
• 分子量: 369.028
• InChiKey: MJTZUCIYIQPBPH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-N,N,N-triethylmethaniminium iodide 在 2-甲基-2-丁醇 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 0.25h， 以96%的产率得到甲基三乙基碘化铵
  参考文献：
  名称：

  通过α-氨气5-己烯基自由基的环化合成桥头氮杂环。

  摘要：

  根据基于MP4SDTQ / 6-31G从头算的预测，2,2-二甲基-2-氮杂-5-己烯基自由基（4）的闭环反应平稳有效地进行，从而基本上定量给出了5-exo异构体。 α-铵基的热力学稳定性 相应的5-己炔基自由基物质15及其6-苯基衍生物19显示出相似的行为，从而以高收率提供了类似的5-exo-3-亚甲基吡咯烷鎓盐。在这些情况下均未检测到还原产物。通过用氢化三丁基锡处理碘代甲基和/或苯基硒代甲基盐方便地产生所有自由基中间体。将该方法应用于单环前体，如1-甲基-1-碘甲基-4-亚甲基-1-氮杂环己基碘化物（31），为1-氮杂双环[2.2.1]庚基系统的季衍生物提供了诱人的入口，收率很高通过1-甲基哌啶酮的三步法 如此获得的双环盐的脱季铵盐出乎意料地导致环之一的断裂而不是N-甲基的损失。可以通过氢化锡诱导相应的N-苯基乙基铵盐54的环化反应，然后用叔丁醇钾进行霍夫曼消除，轻松获得1-氮杂双环[2

  DOI：

  10.1021/jo9813538
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 三乙胺 在 对苯二酚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以47.7%的产率得到1-iodo-N,N,N-triethylmethaniminium iodide
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂与三烷基铵甲基卤化物反应的新颖，类似Grob的取代/片段化机理的动力学证据

  摘要：

  动力学证据表明，碘离子与（卤甲基）三甲基铵盐发生不寻常的亲核取代/断裂反应的是一种协同的双分子机理。还确定了该Grob-样反应的烯丙基，乙基和甲基的相对反应性。激活参数被呈现为1-碘的热反应Ñ，Ñ，Ñ -trimethylmethaniminium碘（登录甲 = 8.7，Ë一个 = 19.0千卡摩尔-1）和1-碘- Ñ -allyl- Ñ，Ñ -dimethylmethaniminium碘化物（log A  = 14.6，E a在乙腈中 为25.7 kcal mol –1），后者在70°C时观察到的二级速率常数比前者大39倍。将结果与休斯，英戈尔德和科南特的烷基卤的S N 2反应的经典数据进行比较。

  DOI：

  10.1039/a900218i

文献信息

• The Quarternisation of Tertiary Amines with Dihalomethane
  作者：B. Almarzoqi、A.V. George、N.S. Isaacs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87459-7

  日期：1986.1
• Lermontow, Chemische Berichte, 1874, vol. 7, p. 1255
  作者：Lermontow

  DOI：——

  日期：——
• ALMARZOQI, B.;GEORGE, A. V.;ISAACS, N. S., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 2, 601-607
  作者：ALMARZOQI, B.、GEORGE, A. V.、ISAACS, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Bridgehead Nitrogen Heterocycles via Cyclization of α-Ammonio 5-Hexenyl Radicals
  作者：Ernest W. Della、Paul A. Smith

  DOI：10.1021/jo9813538

  日期：1999.3.1

  bicyclic salts so obtained unexpectedly leads to rupture of one of the rings rather than loss of the N-methyl group. The 1-azabicyclo[2.2.1]heptane could be accessed readily via tin hydride-induced cyclization of the corresponding N-phenylethylammonium salt 54, followed by Hofmann elimination with potassium tert-butoxide.

  根据基于MP4SDTQ / 6-31G从头算的预测，2,2-二甲基-2-氮杂-5-己烯基自由基（4）的闭环反应平稳有效地进行，从而基本上定量给出了5-exo异构体。 α-铵基的热力学稳定性 相应的5-己炔基自由基物质15及其6-苯基衍生物19显示出相似的行为，从而以高收率提供了类似的5-exo-3-亚甲基吡咯烷鎓盐。在这些情况下均未检测到还原产物。通过用氢化三丁基锡处理碘代甲基和/或苯基硒代甲基盐方便地产生所有自由基中间体。将该方法应用于单环前体，如1-甲基-1-碘甲基-4-亚甲基-1-氮杂环己基碘化物（31），为1-氮杂双环[2.2.1]庚基系统的季衍生物提供了诱人的入口，收率很高通过1-甲基哌啶酮的三步法 如此获得的双环盐的脱季铵盐出乎意料地导致环之一的断裂而不是N-甲基的损失。可以通过氢化锡诱导相应的N-苯基乙基铵盐54的环化反应，然后用叔丁醇钾进行霍夫曼消除，轻松获得1-氮杂双环[2
• Kinetic evidence for a novel, Grob-like substitution/fragmentation mechanism for the reaction of nucleophiles with trialkylammoniomethyl halides
  作者：Michelle O. Fletcher、Li Zhang、Quyen Vu、William R. Dolbier, Jr.

  DOI：10.1039/a900218i

  日期：——

  bimolecular mechanism for the unusual nucleophilic substitution/fragmentation reactions of iodide ion with (halomethyl)trimethylammonium salts. The relative reactivities of allyl, ethyl and methyl groups for this Grob-like reaction are also determined. Activation parameters are presented for the thermal reactions of 1-iodo-N,N,N-trimethylmethaniminium iodide (log A = 8.7, Ea = 19.0 kcal mol–1) and

  动力学证据表明，碘离子与（卤甲基）三甲基铵盐发生不寻常的亲核取代/断裂反应的是一种协同的双分子机理。还确定了该Grob-样反应的烯丙基，乙基和甲基的相对反应性。激活参数被呈现为1-碘的热反应Ñ，Ñ，Ñ -trimethylmethaniminium碘（登录甲 = 8.7，Ë一个 = 19.0千卡摩尔-1）和1-碘- Ñ -allyl- Ñ，Ñ -dimethylmethaniminium碘化物（log A  = 14.6，E a在乙腈中 为25.7 kcal mol –1），后者在70°C时观察到的二级速率常数比前者大39倍。将结果与休斯，英戈尔德和科南特的烷基卤的S N 2反应的经典数据进行比较。