N-hydroxymethylimidoyl chloride | 4474-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: N-hydroxymethylimidoyl chloride
• 英文别名: chloroformoxime；Monochlorformaldoxim；N-hydroxymethanimidoyl chloride
• CAS: 4474-16-2
• 化学式: CH₂ClNO
• 分子量: 79.486
• InChiKey: TXBYOQDATFBPDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxymethylimidoyl chloride 、 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-eno-1,5-lactone 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以24%的产率得到(2R,4aR,6aR,9aR,9bS)-9-methyl-2-phenyl-4,4a,9a,9b-tetrahydro[1,3]dioxino[4′,5′:5,6]pyrano[4,3-d]isoxazol-6(6aH)-one
  参考文献：
  名称：

  d-赤藓糖1,3-二恶烷模板中1,3-偶极环加成的全部面部识别：协同机制的计算研究

  摘要：

  从d合成了新的d-赤藓糖1,3-二恶烷衍生物-葡萄糖，被发现是一种高度立体选择性的模板，如双极性亲和剂。根据其性质，使用了不同的烯丙基型1,3-偶极子，因此具有不同的区域选择性。烷基叠氮化物和苯基重氮甲烷的区域选择性是完全的，而腈氧化物则不存在。进行了计算研究以了解环加成的机理。发现所有研究的环加成物都涉及小的自由活化能，并且都是外能的。立体选择性是由于空间效应H-8a和* C–O对传入的1,3-偶极子的超共轭效应的综合结果所致。在烷基叠氮化物和苯基重氮甲烷中观察到的区域选择性主要取决于环加成过程中的畸变效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02518
• 作为产物：
  描述：

  乙醛肟 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-hydroxymethylimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  d-赤藓糖1,3-二恶烷模板中1,3-偶极环加成的全部面部识别：协同机制的计算研究

  摘要：

  从d合成了新的d-赤藓糖1,3-二恶烷衍生物-葡萄糖，被发现是一种高度立体选择性的模板，如双极性亲和剂。根据其性质，使用了不同的烯丙基型1,3-偶极子，因此具有不同的区域选择性。烷基叠氮化物和苯基重氮甲烷的区域选择性是完全的，而腈氧化物则不存在。进行了计算研究以了解环加成的机理。发现所有研究的环加成物都涉及小的自由活化能，并且都是外能的。立体选择性是由于空间效应H-8a和* C–O对传入的1,3-偶极子的超共轭效应的综合结果所致。在烷基叠氮化物和苯基重氮甲烷中观察到的区域选择性主要取决于环加成过程中的畸变效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02518

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Hg: MVol.B3, 6.14, page 1229 - 1247
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• THE PREDICTION OF THE RELATIVE STABILITIES OF ISOSTERIC ISOMERIC IONS AND MOLECULES
  作者：Linus Pauling、Sterling B. Hendricks

  DOI：10.1021/ja01414a014

  日期：1926.3
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D1, 30.3.4, page 308 - 308
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Wieland, H., Die Knallsaeure, Sammlung chemischer, chemisch-technischer Vortraege, Bd. 14, Stuttgart 1909, S. 385/461
  作者：Wieland, H.

  DOI：——

  日期：——
• Scholl, R., Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1894, vol. 27, p. 2816 - 2822
  作者：Scholl, R.

  DOI：——

  日期：——