methyl 2-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)furan-3-carboxylate | 154545-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 2-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 154545-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: TVWKMIBZNUFAAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)furan-3-carboxylate 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 氘代氯仿 、 硝基甲烷 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl 3-[(3R,5S)-5-(3-methoxy-2-methoxycarbonyl-3-oxoprop-1-enyl)-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-trioxolan-3-yl]oxirane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iesce, M. Rosaria; Cermola, Flavio; Graziano, M. Liliana, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 147 - 152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  l-Alanine, N-(anisoyl)-, methyl ester 在 五氯化磷 作用下， 生成 methyl 2-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iesce, M. Rosaria; Cermola, Flavio; Graziano, M. Liliana, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 147 - 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photosensitized Oxidation of Furans; Part 18: A Simple Method for a One-Pot Synthesis of Functionalized Methyl cis-4-Oxoalk-2-enoates
  作者：M. Rosaria Iesce、Flavio Cermola、Alfonso Piazza、Rachele Scarpati、M. Liliana Graziano

  DOI：10.1055/s-1995-3922

  日期：1995.4

  Functionalized methyl cis-4-oxoalk-2-enoates 2 are synthesized in a one-pot procedure by singlet oxygen oxygenation of the corresponding 2-methoxyfurans 1 in methanol and reduction of the resulting hydroperoxides 4 and 5 by the sulfides 6 which are selectively oxidized into the sulfoxides 7. The synthetic method has a wide range of applicability and affords compounds 2 stereoselectively and in good yields; concomitantly the sulfoxides 7 are obtained in excellent yields.

  功能化的甲基顺-4-氧烯-2-酸酯2通过单氧对相应的2-甲氧基呋喃1在甲醇中的氧化，随后用硫化物6选择性还原生成的过氧化物4和5，采用一锅法合成。该合成方法具有广泛的适用性，能够立体选择性地高产量地获得化合物2；同时，亚砜7也以优异的产率获得。
• Electrocatalytic [3 + 2] Annulation for the Synthesis of Polysubstituted Furans
  作者：Ming Chen、Jian Wang、Yuanmeng Kan、Xiaoni Jia、Binbin Huang、Ting Li、Xinxin Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01582

  日期：2023.6.23

  atom-economic, practical strategy for the synthesis of tri/tetra-substituted furans through electrochemical [3 + 2] annulation between alkynes and β-keto compounds with ferrocene (Fc) as the catalyst. This protocol features the use of a graphite felt (GF) anode and a stainless steel (SST) cathode, mild conditions, and excellent tolerance with various alkynes and β-keto compounds. Additionally, the application

  在本报告中，我们描述了一种原子经济、实用的策略，以二茂铁 (Fc) 作为催化剂，通过炔烃和 β-酮化合物之间的电化学 [3 + 2] 成环来合成三/四取代呋喃。该协议的特点是使用石墨毡 (GF) 阳极和不锈钢 (SST) 阴极、温和的条件以及对各种炔烃和 β-酮化合物的优异耐受性。此外，复杂结构的后期功能化和克级实验凸显了该方法的应用。
• Carbonyl Oxide Chemistry. 6.¹ <i>N</i>-(Hydroperoxyalkyl)keto Nitrones and α-Oxime Ether Hydroperoxides via Disubstituted Carbonyl Oxides and Oximes
  作者：M. Rosaria Iesce、Flavio Cermola、Antonio Guitto

  DOI：10.1021/jo9806916

  日期：1998.12.1
• Iesce, M. Rosaria; Cermola, Flavio; Guitto, Antonio, Synlett, 1999, # 4, p. 417 - 418
  作者：Iesce, M. Rosaria、Cermola, Flavio、Guitto, Antonio

  DOI：——

  日期：——