4-amino-3-(p-chlorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-5-one | 147440-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-(p-chlorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-5-one
• 英文别名: 4-amino-3-p-chlorobenzyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one；4-amino-5-(4-chlorobenzyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；3-p-chlorobenzyl-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one；4-amino-5-(4-chlorobenzyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-one；4-amino-3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 147440-65-1
• 化学式: C₉H₉ClN₄O
• 分子量: 224.65
• InChiKey: MMGCFXABPOMXGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-(p-chlorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-5-one 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-[4-amino-3-(4-chlorobenzyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  微波合成一些新的香豆素衍生物，包括1,2,4-三唑-3-酮及其生物学活性的研究

  摘要：

  通过使用微波技术，已经开发了用于合成包括1,2,4-三唑-3-酮骨架的新香豆素衍生物的新方案。从易于处理和高产量的角度来看，该协议被证明是高效且对环境友好的。筛选所有新合成的化合物的抗菌活性和脂肪酶抑制作用。发现大多数化合物对大肠杆菌有效。N '-{[4-氨基-3-（2-溴苄基）-5-氧代-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-1-基]乙酰基} -6-溴-2 -oxo-2 H色烯-3-碳酰肼和N '-{[4-氨基-3-（3,4-二氯苄基）-5-oxo-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-1-基]乙酰基} -6-溴-2-氧代-2 H-色烯-3-碳酰肼对脂肪酶的抑制作用良好。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1714-5
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-amino-3-(p-chlorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  微波合成一些新的香豆素衍生物，包括1,2,4-三唑-3-酮及其生物学活性的研究

  摘要：

  通过使用微波技术，已经开发了用于合成包括1,2,4-三唑-3-酮骨架的新香豆素衍生物的新方案。从易于处理和高产量的角度来看，该协议被证明是高效且对环境友好的。筛选所有新合成的化合物的抗菌活性和脂肪酶抑制作用。发现大多数化合物对大肠杆菌有效。N '-{[4-氨基-3-（2-溴苄基）-5-氧代-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-1-基]乙酰基} -6-溴-2 -oxo-2 H色烯-3-碳酰肼和N '-{[4-氨基-3-（3,4-二氯苄基）-5-oxo-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-1-基]乙酰基} -6-溴-2-氧代-2 H-色烯-3-碳酰肼对脂肪酶的抑制作用良好。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1714-5

文献信息

• Synthesis and pancreatic lipase inhibitory activities of some 1,2,4‐triazol‐5(3)‐one derivatives
  作者：Yusuf Ozdemir、Olcay Bekircan、Nimet Baltaş、Emre Menteşe

  DOI：10.1002/jhet.4130

  日期：2020.12

  from 4‐amino‐5‐(4‐chlorobenzyl)‐2,4‐dihydro‐3H‐1,2,4‐triazole‐3‐one (1), the 4‐Amino‐5‐(4‐chlorobenzyl)‐2‐undecyl‐2,4‐dihydro‐3H‐1,2,4‐triazol‐3‐one (2) was first synthesized and this compound was converted to Schiff base derivatives (3a‐e). In the second step of the study, the 2‐[3‐(4‐chlorobenzyl)‐5‐oxo‐1‐undecyl‐1,5‐dihydro‐4H‐1,2,4‐triazole‐4‐yl]‐acetohydrazide (6), which was used as a key product

  在本研究中，从4-氨基-5-（4-氯苄基）-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-一（1）开始，4-氨基-5-（首先合成了4-氯苄基）-2-十一烷基-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-（1），然后将该化合物转化为席夫碱衍生物（3a-e）。在研究的第二步中，2- [3-（4-氯苄基）-5-氧代-1-十一烷基-1,5-二氢-4 H -1,2,4-三唑-4-基]-乙酰肼（6）被用作合成许多杂环化合物的关键产物，分四个步骤进行合成，然后将该化合物转化为亚甲基乙酰肼（7a-e），硫代氨基脲（8a-e））和1,2,4-三唑-5-硫酮（9a-e）衍生物。同样，在研究的最后部分，将1,2,4-三唑-5-硫酮衍生物改成带有4-苯基哌嗪环的曼尼希碱（10a-b）。测试了这些新化合物的胰腺脂肪酶（PL）抑制活性，化合物3b，3d，7d，8d和9d在各种浓度下均表现出相当大的抗脂肪酶活性。化合物的活性7B（IC
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Coumarin-Triazole Hybrid Molecules as Potential Antitumor and Pancreatic Lipase Agents
  作者：Bahittin Kahveci、Fatih Yılmaz、Emre Menteşe、Serdar Ülker

  DOI：10.1002/ardp.201600369

  日期：2017.8

  The design, synthesis, and investigation of antitumor and anti‐lipase activities of some coumarin–triazole hybrid molecules are reported. The synthesis of these hybrid molecules was performed under microwave irradiation and conventional heating procedures. The newly synthesized hybrid molecules were investigated as inhibitors against four tumor cell lines (BT20 human breast carcinoma, SK‐Mel 128 melanoma

  报道了一些香豆素-三唑杂化分子的抗肿瘤和抗脂肪酶活性的设计、合成和研究。这些杂化分子的合成是在微波辐射和常规加热程序下进行的。研究了新合成的杂交分子作为四种肿瘤细胞系（BT20 人乳腺癌、SK-Mel 128 黑色素瘤、DU-145 前列腺癌和 A549 肺癌）和猪胰脂肪酶 (PPL) 的抑制剂。这些化合物中的大多数对所测试的肿瘤细胞系显示出显着的抗肿瘤活性，化合物 8i 和 8l 在 10 μM 的浓度下显示出最佳的抗脂肪酶活性，分别为 99.30 ± 0.56% 和 99.85 ± 1.21%。
• Synthesis of Novel Triazol Compounds containing Isatin as Potential Antibacterial and Antifungal Agents by Microwave and Conventional Methods
  作者：Musa Özil、Emre Menteşe、Fatih Yilmaz、Fatih İslamoğlu、Bahittin Kahveci

  DOI：10.3184/174751911x13043524455143

  日期：2011.5

  Microwave irradiation has been used to accelerate the conversion of isatin (1a) and 5-nitroisatin (1b) into their Schiff bases 3-[5’-aryl(alkyl)-2’,4’-dihydro-1’,2’,4’-triazol-3’-on-4’-yl]iminoisatin (3a–g) and 3-[5’-aryl(alkyl)-2’,4’-dihydro-1’,2’,4’-triazol-3’-on-4’-yl]imino-5-nitroisatin (4a–g), respectively. Reaction was achieved by microwave-induced technique, which reduced the reaction time drastically

  微波辐射已被用于加速靛红 (1a) 和 5-硝基靛红 (1b) 转化为它们的希夫碱 3-[5'-芳基(烷基)-2',4'-二氢-1',2', 4'-triazol-3'-on-4'-yl]iminoisatin (3a–g) 和 3-[5'-aryl(烷基)-2',4'-dihydro-1',2',4'- triazol-3'-on-4'-yl]imino-5-nitroisatin (4a–g) 分别。反应采用微波诱导技术，与传统加热相比，大大缩短了反应时间，提高了产率。新合成的碱基对所测试的标准细菌和真菌生物显示出中等的抗菌活性
• Synthesis and in vitro antioxidant and antimicrobial activities of novel 3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones, and their N-acetyl, N-Mannich base derivatives
  作者：Sevda Manap

  DOI：10.1007/s13738-021-02386-7

  日期：2022.4

  The reactions of 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (1) with 3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzaldehyde (2) formed 3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (3). Moreover, their five N-acetyl derivatives were synthesized. Besides, 1-(morpholine-4-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (5)/1-(4-methylpiperazin-1-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (6)/1-(piperidine-4-carboxyamide-1-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (7)/N,N′-bis-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylideneamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-on-1-yl-methyl}-piperazines (8) were obtained by Mannich reaction between compounds 3 and morpholine/N-methylpiperazine/piperidine-4-carboxyamide/piperazine in the presence of formaldehyde. The newly obtained thirty-four compounds were characterized from IR, 1H NMR, 13C NMR, and MS spectral data. Also, these compounds were evaluated for their in vitro antioxidant activity. Furthermore, in vitro antibacterial activity of the compounds was screened against six bacteria.

  3- 烷基（芳基）-4-氨基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (1) 与 3-甲氧基-4-（2-呋喃甲酰氧基）-苯甲醛 (2) 反应生成了 3-烷基（芳基）-4-[3-甲氧基-4-（2-呋喃甲酰氧基）-亚苄基氨基]-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (3)。此外，还合成了它们的五个 N-乙酰基衍生物。此外，还合成了 1-(吗啉-4-基-甲基)-3-烷基(芳基)-4-[3-甲氧基-4-(2-呋喃甲酰氧基)-亚苄基氨基]-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (5)/1-(4- 甲基哌嗪-1-基-甲基)-3-烷基(芳基)-4-[3-甲氧基-4-(2-呋喃甲酰氧基)-亚苄基氨基]-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (6)、5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (7)/N,N′-bis-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylideneamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,化合物 3 与吗啉/N-甲基哌嗪/哌啶-4-羧酰胺/哌嗪在甲醛存在下发生曼尼希反应，得到了 4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-on-1-基-甲基}-哌嗪（8）。根据红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 MS 光谱数据对新得到的 34 种化合物进行了表征。此外，还对这些化合物的体外抗氧化活性进行了评估。此外，还筛选了这些化合物对六种细菌的体外抗菌活性。
• Synthesis, design, and assessment of novel morpholine-derived Mannich bases as multifunctional agents for the potential enzyme inhibitory properties including docking study
  作者：Songül Boy、Fikret Türkan、Murat Beytur、Abdülmelik Aras、Onur Akyıldırım、Halide Sedef Karaman、Haydar Yüksek

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104524

  日期：2021.2

  The synthesized Schiff Bases were reacted with formaldehyde and secondary amine such as 2,6-dimethylmorpholine to afford N-Mannich bases through the Mannich reaction. 3-Substitued-4-(4-hydroxybenzylidenamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (4) were treated with 2,6-dimethylmorpholine in the presence of formaldehyde to synthesize eight new 1-(2,6-dimethylmorpholino-4-yl-methyl)-3-substitued-4-

  合成的席夫碱与甲醛和仲胺如2,6-二甲基吗啉反应，通过曼尼希反应得到N-曼尼希碱。3-取代的-4-（4- hydroxybenzylidenamino）-4,5-二氢-1- ħ -1,2,4-三唑-5-酮（4）在甲醛存在下，以合成用2,6-二甲基吗啉处理八种新的 1-(2,6-dimethylmorpholino-4-yl-methyl)-3-substitued-4-(4-hydroxybenzylidenamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones ( 4a-h)。合成的8个新化合物的结构使用IR、1 H NMR、13C NMR和HR-MS光谱方法。合成化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和谷胱甘肽 S-转移酶 (GST) 的抑制活性测定，AChE 的 Ki 值范围为 25.23-42.19 µM，BChE.8 的 Ki