3-(N,N-Dimethylamino)-2-thioxo-thiazolidin-4-on | 34396-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(N,N-Dimethylamino)-2-thioxo-thiazolidin-4-on
• 英文别名: 3-Dimethylamino-2-thioxothiazolidin-4-on；3-(N,N-Dimethylamino)rhodanin；3-Dimethylaminorhodanin；3-dimethylamino-2-thioxo-thiazolidin-4-one；3-Dimethylamino-2-thioxo-thiazolidin-4-on；3-(N,N-dimethylamino)-2-thioxo-4-thiazolidinone；4(5H)-Thiazolone, 3-(dimethylamino)dihydro-2-thioxo-；3-(dimethylamino)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 34396-53-7
• 化学式: C₅H₈N₂OS₂
• 分子量: 176.263
• InChiKey: QKYRYMYVJBFZGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-104.5 °C
• 沸点：
  238.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-Dimethylamino)-2-thioxo-thiazolidin-4-on 在 吡啶 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-Dimethylamino-5-(4-nitrophenylsulfonyloxyimino)-thiazolidin-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  Nitrosierungen an Hydrazinderivaten, 10. Mitt.: Oxidationen an Thiourethanen, 11. Mitt.: Reaktionen von 3-Aminorhodaninen unter nitrosierenden Bedingungen

  摘要：

  C-5-unsubstituierte 3-Aminorhodanine 1 werden durch NaNO2/HCl, Nitrosyl- 和 Nitroniumtetrafluoroborat in 5-Hydroximinorhodanine 2 überführt, durch HNO3 in 5-Hydroximinothiazolidin-2,4-5-dione-dione-dione 7-dione HNO2 unter drastischen Bedingungen in 2-Stellung oxidativ desulfuriert。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261106
• 作为产物：
  描述：

  (3,3-dimethyl-thiohydrazinocarbonylmercapto)-acetic acid 在 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 三溴化磷 作用下， 生成 3-(N,N-Dimethylamino)-2-thioxo-thiazolidin-4-on
  参考文献：
  名称：

  Structure and Antimicrobial Activity of the 3-Aminorhodanines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01090a007

文献信息

• Synthese und Reaktionen von 3-Aminorhodaninen
  作者：Wolfgang Hanefeld、Mohamed A. Jalili

  DOI：10.1002/ardp.19873200410

  日期：——

  Ester 3, die auch durch Veresterung von 1 erhalten werden. Mit Benzaldehyd entstehen aus 2 die 5‐Benzylidenderivate 4, mit Natriumnitrit/Salzsäure die 5‐Hydroxyiminoverbindungen 5. Die Aminolyse von 2 und 4 wird untersucht.

  3 ‐ Aminorhodanines 2 通过环化 1 制备。醇化物从 2 裂解得到酯 3，其也可通过酯化 1 获得。用苯甲醛由 2 形成 5-亚苄基衍生物 4，用亚硝酸钠/盐酸形成 5-羟基亚氨基化合物 5。研究了 2 和 4 的氨解。
• Aryl-substituted rhodanine derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05356917A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  Provided are certain aryl-substituted rhodanine derivatives, treatment methods and pharmaceutical formulations thereof.

  提供了某些含芳基取代的罗丹宁衍生物，以及其治疗方法和制药配方。
• Method for treating multiple sclerosis
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05731336A1

  公开（公告）日：1998-03-24

  Provided is a method of treating multiple sclerosis employing certain aryl-substituted rhodanines.

  提供了一种利用特定芳基取代的硫氰酸酯治疗多发性硬化症的方法。
• Synthese und biologische Wirksamkeit neuerN,N-disubstituierter 5-Alkyliden- bzw. 5-Aralkyliden-3-aminorhodanine
  作者：Wolfgang Hanefeld、Volker Helfrich、Mohamed A. Jalili、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.19933260609

  日期：——

  Zahlreiche neue N,N‐disubstituierte 5‐Alkyliden‐ bzw. 5‐Aralkyliden‐3‐aminorhodanine 2 wurden durch Kondensation von 1 mit Carbonylverbindungen dargestellt. Die Wirksamkeit einiger Derivate im „Akanthosetest”︁ an haarlosen Mäusen wurde nachgewiesen.

  通过1与羰基化合物的缩合，已经制备了许多新的N，N-二取代的5-亚烷基和5-芳亚烷基-3-氨基若丹宁2。某些衍生物在“棘皮症试验”︁ 对无毛小鼠的有效性得到证实。
• Method of treating type I diabetes
  申请人：The University of Colorado Foundation, Inc.

  公开号：US05158966A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  Provided is a method for treating Type I diabetes in mammals utilizing certain aryl-substituted rhodanine derivatives.

  提供了一种利用特定芳基取代的罗丹宁衍生物治疗哺乳动物I型糖尿病的方法。