氧化膦,(1-甲基-2-丙烯基)二苯基- | 13303-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氧化膦,(1-甲基-2-丙烯基)二苯基-
• 英文名称: (1-methyl-2-propenyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (1-methylprop-2-enyl)diphenylphosphane oxide；(1-methylallyl)diphenylphosphine oxide；1-methyl-allyldiphenylphosphine oxide；3-diphenylphosphinoylbut-1-ene；3-diphenylphosphoryl-1-butene；(1-Methyl-allyl)-diphenyl-phosphinoxid；[But-3-en-2-yl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 13303-58-7
• 化学式: C₁₆H₁₇OP
• 分子量: 256.284
• InChiKey: XUCPWUDPIDKHCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-88 °C
• 沸点：
  346.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧化膦,(1-甲基-2-丙烯基)二苯基- 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以55%的产率得到(<1-(2)H>-1-methylallyl)diphenyl phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Grayson, J. Ian; Warren, Stuart; Zaslona, Alex T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 967 - 976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氧化膦 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 氧化膦,(1-甲基-2-丙烯基)二苯基-
  参考文献：
  名称：

  Davidson,A.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 550 - 565

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of homoallylic amines using phosphine oxides and isoxazolines
  作者：Susan K. Armstrong、Stuart Warren、Eric W. Collington、Alan Naylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79895-9

  日期：1991.8

  Allylic diphenylphosphine oxides (7) undergo stereoselective 1,3-dipolar cycloadditions with nitrile oxides to give Δ2-isoxazolines (8). These may be reduced, also stereoselectively, to δ-amino-β-hydroxyalkyldiphenylphosphine oxides (9). Stereospecific Wittig-Horner type elimination of Ph2PO2− from amino alcohols (9) gives homoallylic amines (10) with controlled double bond geometry.

  烯丙基二苯基膦氧化物（7）经历立体选择性1,3-偶极环加成腈氧化物，得到Δ 2个-isoxazolines（8）。这些也可以立体选择性地还原为δ-氨基-β-羟烷基二苯基膦氧化物（9）。博士的立体有择的Wittig-霍纳型消除2 PO 2 -从氨基醇（9）给出高烯丙基胺（10）具有受控的双键的几何形状。
• A new route for the conversion of carvone into eudesmane sesquiterpenes
  作者：Drury Caine、Bruce Stanhope

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87736-x

  日期：1987.1

  The β-hydroxy-α-phenylsulfenyl ketone 2, derived from S-(+)-carvone, was treated with 2 equivalents of the Wittig-Horner phosphine oxide derivative 6 followed by excess methyl iodide to give a ca. 2 : 3 mixture of the E and Z α-phenylsulfenyl ketones 3a and 3b. The mixture of sulfides was oxidized to the corresponding sulfoxides 3c,d with m-chloroperbenzoic acid. When this mixture refluxed in benzene

  衍生自S-（+）-香芹酮的β-羟基-α-苯基亚磺酰基酮2用2当量的Wittig-Horner氧化膦衍生物6处理，然后用过量的甲基碘处理，得到ca。E和Zα-苯基亚磺酰基酮3a和3b的2：3混合物。硫化物的混合物氧化为相应的亚砜3C，ð与米氯过苯甲酸。当该混合物在苯中回流时，发生了苯亚磺酸的消除，并且中间体E二烯衍生物4a经历了分子内Diels-Alder反应，得​​到了反式正辛酮5a，顺式-辛酮5c，另一种产品被认为是60:28:12的反式-辛酮5b。在这些反应条件下回收Z二烯衍生物4b。用Wolff-Kishner还原八面体混合物可得到（-）-α-selinene（10）作为主要产物，以及顺式-octalin II和其他未鉴定的次要产物。当将Z二烯衍生物4b在甲苯中于150℃加热48小时时，获得具有与上述制备的相同组成的八酮的混合物。同样，当亚砜3c和3d的2：3混合物将其在甲苯中于15
• Synthesis and Antifungal Activity of the Four Stereoisomers of Streptimidone, a Glutarimide Antibiotic fromStreptomyces rimosus forma paromomycinus
  作者：Hitoshi Kondo、Takayuki Oritani、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3459::aid-ejoc3459>3.0.co;2-f

  日期：2000.10

  Four stereoisomers of streptimidone (1), an antibiotic from Streptomyces rimosus forma paromomycinus, were synthesized from methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate. The natural diastereomer 1 shows the strongest antimicrobial activity.

  链霉素 (1) 的四种立体异构体是一种来自 Streptomyces rimosus forma paromomycinus 的抗生素，由 (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate 合成。天然非对映异构体 1 显示出最强的抗菌活性。
• New syntheses of 1- and 2-phenylthiobutadienes
  作者：Philip Blatcher、J. Ian Grayson、Stuart Warren

  DOI：10.1039/c39780000657

  日期：——

  The Horner–Wittig reaction with sulphenylated allylphosphine oxides and the rearrangement and oxidation of α-hydroxy-bis(phenylthio) acetals are used to make 1- and 2-phenylthiobutadienes respectively.

  与亚硫酰化的烯丙基膦氧化物进行的霍纳-维蒂希反应以及α-羟基-双（苯硫基）乙缩醛的重排和氧化分别用于制备1-和2-苯基硫代丁二烯。
• Direct, stereoselective synthesis of either - or -1,3-dienes
  作者：Junzo Ukai、Yoshihiko Ikeda、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88254-4

  日期：——

  New synthetic methods for the preparation of Z- or E-1,3-dienes are described.

  描述了制备Z-或E-1,3-二烯的新的合成方法。