色基橙GC | 17333-84-5

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 冰染染料(显色染料)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 色基橙GC
• 中文别名: 显色基艳橙R；橙色盐；C.I.冰染重氮组分2；耐晒橙GC
• 英文名称: 3-chlorobenzenediazonium
• 英文别名: 3-Chlor-benzoldiazonium；m-Chlorbenzoldiazonium；m-Chlorphenyldiazonium；3-Chlor-benzoldiazonium-ion
• CAS: 17333-84-5
• 化学式: C₆H₄ClN₂
• 分子量: 139.564
• InChiKey: BXXPSNZVGJRRDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2927000090
• 储存条件：
  库房应低温、通风且干燥，并与其他化学品如二硫化物分开存放。

制备方法与用途

化学性质

灰白色片状结晶，熔点为221.5-222.5℃。易溶于水和乙醇。间氯苯胺为无色至浅琥珀色液体，不溶于水，但可溶于酸、乙醇、乙醚。其相对密度为1.233（15/15℃），折射率为1.5931，闪点为123℃，熔点为-10.4℃，沸点为230.5℃或在2.8kPa压力下为118.5℃。间氯苯胺有毒性，能通过皮肤被吸收，并具有溶血作用，小鼠口服的半数致死量（LD₅₀）为880mg/kg。

用途

间氯苯胺主要用于棉纤维及其织物的染色和印花，与色酚AS偶合可生成红光橙色染料，其偶合能力较强且反应速度快。此外，它也适用于黏胶纤维及蚕丝的染色，并作为染料和农药的重要中间体。

用途

间氯苯胺还用作棉纤维染色和印花的显色剂，同时也可作为染料和医药制品的中间体。

生产方法

间硝基氯苯在铁粉的作用下还原为间氯苯胺。具体步骤如下：

1. 还原：在还原锅中加入850L水、700kg铁屑以及70kgFeSO₄，搅拌并升温至95℃后开始滴加600kg间硝基氯苯，在约55小时内完成滴加。随后将温度升至100-102℃保温2小时。冷却至70-75℃时用碳酸钠中和至pH值为7-7.5。

2. 精制：将反应物转移至蒸馏釜进行水蒸汽蒸馏，直至无油状物蒸出。分层后弃去水分层，并将油层放入蒸馏釜内，在约86.6kPa真空条件下减压蒸馏，先脱水再于180-190℃收集精制品。

3. 成盐：在成盐锅中加入2000L浓度为8%的盐酸，并升温至70℃。然后逐批加入600kg间氯苯胺并搅拌2小时，之后添加500kg40%盐酸促进成品析出沉淀。冷却至15-20℃后进行过滤，在70-75℃条件下干燥研磨得到最终产品。生产每吨橙色基GC需消耗0.865t间氯苯胺。

类别

爆炸物质

爆炸物危险特性

与二硫化钠接触会发生爆炸；与其他各种二硫化物或其衍生物反应产生敏感的爆炸性产物

可燃性危险特性

热分解过程中释放有毒氮氧化物和氯化物烟雾。

储运特性

需在低温通风干燥库房中储存，并与二硫化物分开存放。

灭火剂

用水、二氧化碳、泡沫或干粉灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色基橙GC 生成 间氯溴苯
  参考文献：
  名称：

  Fry; Grote, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 色基橙GC
  参考文献：
  名称：

  修改已知的凝结剂支架以检测亚硝酸盐。

  摘要：

  描述了选择和修改已知胶凝剂支架以开发新的基于亚硝酸盐的传感器的过程。发现并表征了五种新型的偶氮磺酸盐胶凝剂。最有前途的脚手架表现出稳定的重氮中间体，产率高，并且胶凝成亚硝酸盐加水的自来水，河水和池塘水。

  DOI：

  10.1039/c4cc02504k

文献信息

• Nano-Fe₃O₄ encapsulated-silica supported boron trifluoride as a novel heterogeneous solid acid for solvent-free synthesis of arylazo-1-naphthol derivatives
  作者：Abdolhamid Bamoniri、Naimeh Moshtael-Arani

  DOI：10.1039/c4ra12604a

  日期：——

  Fe₃O₄@SiO₂–BF₃ nanoparticles were prepared as a novel solid acid and effectively applied for the solvent-free synthesis of arylazo-1-naphthols at room temperature.

  Fe₃O₄@SiO₂-BF₃纳米颗粒被制备为一种新型固体酸，并有效地应用于室温下的无溶剂合成芳基偶氮基-1-萘酚。
• L'ARYLATION DES QUINONES PAR LES SELS DE DIAZONIUM : II. SUR LA SYNTHÈSE DES 2,5-BISARYL-<i>p</i>-BENZOQUINONES
  作者：P. Brassard、P. L'Écuyer

  DOI：10.1139/v58-100

  日期：1958.4.1

  not available

  不可用
• Coupling Kinetics of 4-Sulfobenzenediazonium Ion with 2,4-Thiazolidinedione, Its 3-Methyl Derivative and 3-Methyl-5-isoxazolone
  作者：Jaromír Kaválek、Vladimír Macháček、Vojeslav Štěrba

  DOI：10.1135/cccc19942022

  日期：——

  3- and 4-substituted 5-phenylazo derivatives of 2,4-thiazolidinedione were prepared as potential biologically active fungicides. The kinetics of coupling of 4-sulfobenzenediazonium salt with 2,4-thiazolidinedione and 3-methyl-2,4-thiazolidinedione have been studied and the results have been compared with kinetic data of coupling reaction of 3-methyl-5-isoxazolone.

  2,4-噻唑烷二酮的3-和4-取代的5-苯基偶氮衍生物被制备为潜在的生物活性杀真菌剂。已研究了4-磺基苯二氮盐与2,4-噻唑烷二酮和3-甲基-2,4-噻唑烷二酮的偶联动力学，并将结果与3-甲基-5-异噁唑酮的偶联反应动力学数据进行了比较。
• Visible Light-Driven, Gold(I)-Catalyzed Preparation of Symmetrical (Hetero)biaryls by Homocoupling of Arylazo Sulfones
  作者：Lorenzo Di Terlizzi、Simone Scaringi、Carlotta Raviola、Riccardo Pedrazzani、Marco Bandini、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00225

  日期：2022.4.1

  The preparation of symmetrical (hetero)biaryls via arylazo sulfones has been successfully carried out upon visible light irradiation in the presence of PPh3AuCl as the catalyst. The present protocol led to the efficient synthesis of a wide range of target compounds in an organic-aqueous solvent under photocatalyst-free conditions.

  在PPh 3 AuCl作为催化剂的情况下，在可见光照射下成功地通过芳基偶氮砜制备了对称（杂）联芳基化合物。本方案可以在无光催化剂的条件下在有机水溶剂中有效合成多种目标化合物。
• Über die Natur der Protonabspaltung bei Azokupplungen. Zur Kenntnis der Kupplungsreaktion, 11. Mitteilung
  作者：Hch. Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19550380639

  日期：——

  1. The catalytic effect of pyridine, of the three isomeric picolines and of 2,6-lutidine on the coupling rate of 4-chloro-diazobenzene with 2-naphthol-6,8-disulphonic acid has been measured.

  1.测量了吡啶，三种异构体甲基吡啶和2,6-二甲基吡啶对4-氯重氮苯与2-萘酚-6,8-二磺酸的偶合速率的催化作用。