Benzhydryl-[2,2,2-trifluoro-eth-(E)-ylidene]-amine | 294174-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzhydryl-[2,2,2-trifluoro-eth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: N-benzhydryl-2,2,2-trifluoroethanimine
• CAS: 294174-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃N
• 分子量: 263.262
• InChiKey: FTDDTWDCDOAUQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  木榴油 、 Benzhydryl-[2,2,2-trifluoro-eth-(E)-ylidene]-amine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到4-[1-(benzhydrylamino)-2,2,2-trifluoroethyl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  BF3 促进 N-烷基α-三氟甲基化亚胺的芳香取代：1-Aryl-2,2,2-trifluoroethylamines 的简便合成

  摘要：

  从伯烷基胺和三氟乙醛乙基半缩醛中获得的三种代表性 N-烷基三氟甲基亚胺 1a-c（R：a，苄基；b，二苯甲基；c，甲基）的芳族取代用于研究 1-芳基的制备-2,2,2-三氟乙胺。在BF3·OEt2的存在下，亚胺1与各种芳香族化合物在室温下反应顺利进行，得到了中高产率的N-烷基-1-芳基-2,2,2-三氟乙胺。此外，通过在盐酸中水解或通过钯催化的氢解，成功地区域选择性去除 N-苄基和 N-二苯甲基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2637
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl[2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethyl]amine 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Benzhydryl-[2,2,2-trifluoro-eth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  BF3 促进 N-烷基α-三氟甲基化亚胺的芳香取代：1-Aryl-2,2,2-trifluoroethylamines 的简便合成

  摘要：

  从伯烷基胺和三氟乙醛乙基半缩醛中获得的三种代表性 N-烷基三氟甲基亚胺 1a-c（R：a，苄基；b，二苯甲基；c，甲基）的芳族取代用于研究 1-芳基的制备-2,2,2-三氟乙胺。在BF3·OEt2的存在下，亚胺1与各种芳香族化合物在室温下反应顺利进行，得到了中高产率的N-烷基-1-芳基-2,2,2-三氟乙胺。此外，通过在盐酸中水解或通过钯催化的氢解，成功地区域选择性去除 N-苄基和 N-二苯甲基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2637

文献信息

• Synthesis of (Trifluoromethyl)aziridines in 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol: First Example of Coupling Reactions of Fluoral, an Amine and a Diazo Compound
  作者：Maria Vittoria Spanedda、Benoit Crousse、Satoru Narizuka、Danièle Bonnet-Delpon、Jean-Pierre Bégué

  DOI：10.1135/cccc20021359

  日期：——

  The influence of solvent on the Yb(OTf)₃ or BF₃·Et₂O-catalyzed reaction of (trifluoromethyl)aldimines with ethyl diazoacetate has been investigated. The reaction of fluoral ethyl hemiacetal, an aromatic amine, and ethyl diazoacetate could be performed in 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol to provide the corresponding (trifluoromethyl)aziridines.

  在1,1,1,3,3,3-六氟丙醇中，研究了溶剂对Yb(OTf)₃或BF₃·Et₂O催化的(trifluoromethyl)aldimines与乙基重氮乙酸乙酯反应的影响。对氟乙基半缩醛、芳香胺和乙基重氮乙酸乙酯的反应可以在1,1,1,3,3,3-六氟丙醇中进行，得到相应的(trifluoromethyl)aziridines。
• Gong, Yuefa; Kato, Katsuya; Kimoto, Hiroshi, Synlett, 2000, # 7, p. 1058 - 1060
  作者：Gong, Yuefa、Kato, Katsuya、Kimoto, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• BF₃-Promoted Aromatic Substitution of<i>N</i>-Alkyl<i>α</i>-Trifluoromethylated Imine: Facile Synthesis of 1-Aryl-2,2,2-trifluoroethylamines
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato、Hiroshi Kimoto

  DOI：10.1246/bcsj.75.2637

  日期：2002.12

  The aromatic substitution of three representative N-alkyl trifluoromethyl imines 1a–c (R: a, benzyl; b, benzhydryl; c, methyl), obtained from primary alkyl amines and trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal, was used to investigate the preparation of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethylamines. In the presence of BF3·OEt2, the reaction of imine 1 with various aromatic compounds proceeded smoothly at room temperature

  从伯烷基胺和三氟乙醛乙基半缩醛中获得的三种代表性 N-烷基三氟甲基亚胺 1a-c（R：a，苄基；b，二苯甲基；c，甲基）的芳族取代用于研究 1-芳基的制备-2,2,2-三氟乙胺。在BF3·OEt2的存在下，亚胺1与各种芳香族化合物在室温下反应顺利进行，得到了中高产率的N-烷基-1-芳基-2,2,2-三氟乙胺。此外，通过在盐酸中水解或通过钯催化的氢解，成功地区域选择性去除 N-苄基和 N-二苯甲基。