2,2-dimethyl-3-phenyl-3-pentanol | 34235-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-phenyl-3-pentanol
• 英文别名: 3-phenyl-2,2-dimethylpentan-3-ol；2,2-dimethyl-3-phenyl-pentan-3-ol；γ-Oxy-β.β-dimethyl-γ-phenylpentan；Aethyl-tert.-butyl-phenyl-carbinol；Phenylethyl-tert.-butylcarbinol；2,2-Dimethyl-3-phenylpentan-3-ol
• CAS: 34235-13-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: VPHFNAIQQKAMSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-116 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-phenyl-3-pentanol 在 乙酸酐 、 乙酰氯 作用下， 生成 (E)-4,4-dimethyl-3-phenyl-2-penten
  参考文献：
  名称：

  Biomechanical Evaluation of Calcaneocuboid Distraction Arthrodesis: A Cadaver Study of Two Different Fixation Methods

  摘要：

  Calcaneocuboid分散关节融合术可用于治疗第2期后胫骨腱功能障碍。手术后已报告过不愈合、移植物吸收和植入物失效。该研究比较了两种最常用的钙化骨间分散关节融合固定方法。12对尸体足进行模拟性的钙化骨间分散关节融合。每对中的一个标本使用两根交叉的3.5毫米皮质拉力螺钉固定。对侧标本使用颈椎H型钢板固定。将跟骨固定，并以每分钟5毫米的速度施加负荷至跖骨底部的立体四方骨发生3毫米的关节分离或骨折。在1.0毫米的关节分离处的平均施加破坏负荷为30.5+/-11.6 N，对于交叉螺钉为77.7+/-36.4 N（p=0.001）。在1.0毫米的关节分离处的平均刚度为27.5+/-10.9 N/mm，对于颈椎H型钢板为43+/-21.2 N/mm（p=0.036）。较高的刚度和破坏负荷可能解释了一些外科医生在钙化骨间分散关节融合中使用H型钢板固定时所观察到的不愈合率降低的情况。

  DOI：

  10.1177/107110070002101008
• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 在 TEMPO 、 Trametes versicolor laccase 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2-dimethyl-3-phenyl-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  室温下，在需氧水介质中，将生物催化漆酶/TEMPO 氧化系统与有机锂试剂相结合，一锅两步合成叔醇

  摘要：

  酶和极性有机金属化学在水性介质中的一锅/两步组合首次作为概念验证研究提出。漆酶/TEMPO 系统对仲醇的催化氧化与极性有机金属试剂 (RLi/RMgX) 的超快速添加（3 秒反应时间）到原位形成的酮中的前所未有的组合，在室温下在空气中运行，允许叔醇的直接和化学选择性合成，具有广泛的底物范围和出色的转化率（高达 96%）。

  DOI：

  10.1039/d1cc06460f

文献信息

• Highly Alkyl-Selective Addition to Ketones with Magnesium Ate Complexes Derived from Grignard Reagents
  作者：Manabu Hatano、Tokihiko Matsumura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol047685i

  日期：2005.2.1

  A highly efficient alkyl-selective addition to ketones with magnesium ate complexes derived from Grignard reagents and alkyllithiums is described. The nucleophilicity of R in R3MgLi is remarkably increased compared to that of the original RLi or RMgX, while the basicity of R3MgLi is decreased. Furthermore, a highly R-selective addition to ketones is demonstrated using RMe2MgLi in place of R3MgLi. [reaction:

  描述了由衍生自格氏试剂和烷基锂的镁盐络合物向酮高效烷基选择性加成的方法。与原始RLi或RMgX相比，R3MgLi中R的亲核性显着提高，而R3MgLi的碱性降低。此外，使用RMe2MgLi代替R3MgLi证明了对酮的高度R选择性加成。[反应：看文字]
• From oximes to tertiary alcohols in water, at room temperature and under air: a hybrid one-pot tandem assembly of enzymatic deoximation and RLi/RMgX reagents
  作者：Davide Arnodo、Marina Ramos-Martín、Luciana Cicco、Vito Capriati、Nicolás Ríos-Lombardía、Javier González-Sabín、Alejandro Presa Soto、Joaquín García-Álvarez

  DOI：10.1039/d3ob00285c

  日期：——

  alcohols. By using this hybrid one-pot tandem protocol, tertiary alcohols have been selectively synthesized in good yields and under mild and bench-type reaction conditions (room temperature, the absence of a protecting atmosphere and aqueous media, which are non-typical conditions for polar organometallic reagents). The overall hybrid one-pot tandem transformation amalgamates two distant organic synthetic

  由酶促氧化系统漆酶/TEMPO/O 2促进的芳香酮肟的高效生物去肟化，已通过在途中快速和化学选择性添加高极性 s 嵌段有机金属试剂 (RLi/RMgX) 成功组装到高度取代的叔醇。通过使用这种混合一锅串联方案，叔醇已在温和和实验室型反应条件下（室温、没有保护气氛和水介质，这是极性的非典型条件）以良好的收率选择性合成有机金属试剂）。整体混合一锅串联转化合并了两种相距遥远的有机合成工具（RLi/RMgX 试剂和酶），无需任何繁琐且耗能/耗时的中间分离/纯化步骤。
• Reactions of Et₃ZnLi with Ketones:  Electronic and Steric Effects¹
  作者：Curtis A. Musser、Herman G. Richey

  DOI：10.1021/jo000630j

  日期：2000.11.1

  Toluene solutions of composition Et3ZnLi react rapidly with aldehydes and ketones to form addition products. Et3ZnNa and Et3ZnK solutions react readily with the same substrates although metalation, as well as addition, is significant with substrates having alpha -hydrogens. The Et3ZnM solutions react with 2-cyclohexenone to give mainly the 1,4-addition product. Relative rates of addition of Et3ZnLi to substituted acetophenones give a Hammett rho of 2.78. Addition of Et3ZnLi to acetophenone is sf owed significantly by alpha and ortho methyl substituents; relative rates of addition to acetophenone, o-methylacetophenone, and tert-butyl phenyl ketone are 1.00, 0.012, and 0.003.
• Ramart-Lucas, Annales de Chimie (Cachan, France), 1913, vol. <8> 30, p. 396
  作者：Ramart-Lucas

  DOI：——

  日期：——
• Duismann,W.; Ruechardt,C., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 1083 - 1098
  作者：Duismann,W.、Ruechardt,C.

  DOI：——

  日期：——