2-巯基吡啶锂盐 | 100010-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-巯基吡啶锂盐
• 英文名称: lithium pyridine-2-thiolate
• 英文别名: 2-mercaptopyridine lithium salt；LiS(2-pyridyl)；lithium 2-pyridinethiolate；Lithium;pyridine-2-thiolate
• CAS: 100010-84-2
• 化学式: C₅H₄LiNS
• 分子量: 117.1
• InChiKey: POWJVSZPOJYICV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.01
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基锂 、 2-巯基吡啶锂盐 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到6-ethyl-3,6-dihydro-1H-pyridine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  在1 H-吡啶-2-硫酮中添加有机锂和烯丙基镁试剂的区域选择性，范围和限制；获得3,4-，3,6-和5,6-二氢吡啶-2-硫酮

  摘要：

  烯丙基二丁基镁的有机锂和锂试剂添加到容易获得的NH，NMe，NBn和NPh取代的吡啶-2-硫酮中，分别产生4-和/或6-取代的3,4-或3,6-二氢吡啶-2-硫酮。加成物的区域选择性取决于溶剂，温度，氮上的取代基以及所用的类型或有机金属反应物，并允许对两种体系进行定制。将6-取代的β，γ-不饱和δ-硫代内酰胺简单地转化为它们的α，β-不饱和异构体，使得上述方法成为一种高度通用的合成方法，可用于获得6-取代的5,6-二氢吡啶-2-硫酮-有价值的Michael受体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.029
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙醛 、 2,3-丁二酮 在 2-巯基吡啶锂盐 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 (syn)-3,4-dihydroxy-4-methyl-1-phenyl-5-hexanone 、 (anti)-3,4-dihydroxy-4-methyl-1-phenyl-5-hexanone
  参考文献：
  名称：

  利用双 (2-吡啶硫醇) 锡 (II) 的还原能力通过锡 (IV) 烯二醇轻松合成 α,β-二羟基酮

  摘要：

  Bis(2-pyridinethiolato)tin(II) 是一种稳定的亚锡基，对 α-二羰基化合物进行氧化加成以生成烯二醇锡 (IV)，然后与醛反应生成 α,β-二羟基酮...

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1009

文献信息

• Addition of novel benzylmagnesium “ate” complexes of BnR2MgLi type to 2-(thio)pyridones and related compounds
  作者：Jacek G. Sośnicki、Tomasz Idzik、Aleksandra Borzyszkowska、Emil Wróblewski、Gabriela Maciejewska、Łukasz Struk

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.024

  日期：2017.2

  Novel benzylation reagents BnR2MgLi were obtained by mixing benzylmagnesium chloride (BnMgCl) and appropriate organolithium compounds (RLi). As BnR2MgLi complexes are more nucleophilic than the parent Grignard compound they enabled regioselective C6-addition to electrophilic N-substituted 2-(thio)-pyridones and C4-addition to poorly reactive NH 2-(thio)pyridones in high and good yields, respectively

  通过混合氯化苄基镁（BnMgCl）和适当的有机锂化合物（RLi）获得新型苄基化试剂BnR 2 MgLi。由于BnR 2 MgLi复合物比亲本的格利雅（Grignard）化合物更具亲核性，因此它们能够以高产率和高收率将区域选择性C6加成至亲电N-取代的2-（硫代）-吡啶酮中，并将C4加成至反应性较差的NH 2-（硫代）吡啶酮中。 ， 分别。因此，描述了这些新试剂在有效合成6-苄基-3,6-二氢-和4-苄基-3,4-二氢吡啶-2-2 （1 H）-酮中的应用。还提出了BnR 2 MgLi在1,6-加成其他六种α，β-不饱和体系的其他亲电试剂中更广泛应用的前景。
• Total Synthesis of Alkaloid 205B
  作者：Sergey V. Tsukanov、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/jo501415r

  日期：2014.10.3

  Concise and highly stereocontrolled total syntheses of racemic and enantiopure frog alkaloid 205B (1) were accomplished in 11 steps from 4-methoxypyridines 6 and 7 in overall yields of 8 and 8%, respectively. The assembly of the core of the natural product relies on a stereoselective Tsuji–Trost allylic amination reaction and a ring-closing metathesis. The synthesis features the use of an N-acylpyridinium

  外消旋和对映体纯蛙类生物碱 205B ( 1 ) 的简洁且高度立体控制的全合成由 4-甲氧基吡啶6和7 分11 个步骤完成，总产率分别为 8% 和 8%。天然产物核心的组装依赖于立体选择性的 Tsuji-Trost 烯丙基胺化反应和闭环复分解。合成的特点是使用了一个N-酰基吡啶盐反应引入第一个立体中心和前所未有的三氟乙酸酐介导的烯丙基锡烷与具有完全面部选择性的乙烯基酰胺的加成。C4 酮的脱氧被证明是困难的，但在催化量的二苯基二硒化物存在下通过改进的 Barton-McCombie 反应完成。
• Synthese neuer organoelementsubstituierter pentadiene (1)
  作者：Thomas Kauffmann、Klaus-Rüdiger Gaydoul

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89294-1

  日期：1985.1

  By applying four different methods twelve new organoelement substituted pentadienes have been prepared. They contain one or two organoelement groups. - Pentadienyllithium (2) reacted with Cl-SPh, Br-SePh, Cl-PPh2, and Cl-AsPh2 (lone pair at the element) exclusively to the corresponding E-1-(organoelement)-2,4-pentadiene, whereas with Cl-MMe3 (M = Si, Ge, Sn) (2,3,4), Cl-GePh3, and Cl-SnPh3 (no lone

  通过应用四种不同的方法，已经制备了十二种新的有机元素取代的戊二烯。它们包含一个或两个有机元素基团。-戊二烯基锂（2）仅与Cl-SPh，Br-SePh，Cl-PPh 2和Cl-AsPh 2（元素上的孤对）反应生成相应的E-1-（有机元素）-2,4-戊二烯，而对于Cl-MMe 3（M = Si，Ge，Sn）（2,3,4），Cl-GePh 3和Cl-SnPh 3（在元素上没有孤对），E-和Z-的混合物形成1-（有机元素）-2,4-戊二烯。给出了这种不同行为的解释。
• Iridium(I) complex of chelating pyridine-2-thiolate ligand: Synthesis, reactivity, and application to the catalytic E-selective terminal alkyne dimerization via C–H activation
  作者：Kenichi Ogata、Akinori Toyota

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.06.030

  日期：2007.9

  iridium(III) hydride complexes [IrH(SiMePh2)(η2-SNC5H4)(PPh3)2] (4), [IrH(O2CCH3)(η2-SNC5H4)(PPh3)2] (5), and [IrH(CC(p-tolyl))(η2-SNC5H4)(PPh3)2] (6), respectively. Complex 2 catalyzed dimerization of terminal alkynes leading to enynes (7) with high E-selectivity via C–H bond activation.

  一种新颖的铱（I）络合物轴承螯合配位吡啶-2-硫醇配体[（η铱2 -SNC 5 ħ 4）（PPH 3）2 ]（2）的制备是通过铱乙烯的反应复合物[的IrCl（ C 2 H 4）（PPh 3）2 ]（1）与吡啶-2-硫醇的锂盐（Li [SNC 5 H 4 ]）。铱的治疗（I）络合物2与氯仿，铱（III）二氯络合物[的IrCl 2（η 2 -SNC 5 ħ 4）（PPH 3）2 ]（3）形成。的复杂反应2与甲基二苯基硅烷，乙酸，和p -tolylacetylene得到铱（III）氢化物络合物[IRH（SiMePh 2）（η 2 -SNC 5 ħ 4）（PPH 3）2 ]（4），[IRH（O 2 CCH 3）（η 2 -SNC 5 ħ 4）（PPH 3）2 ]（5），和[IRH（CC（p -甲苯基））（η 2 -SNC 5 ħ 4）（PPh 3）2 ]（6）。配合物2催化末端炔烃的二聚化，从而通
• Trivalent Antimony as L-, X-, and Z-Type Ligand: The Full Set of Possible Coordination Modes in Pt–Sb Bonds
  作者：Erik Wächtler、Robert Gericke、Theresa Block、Rainer Pöttgen、Jörg Wagler

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02615

  日期：2020.10.19

  Ph3)]+[Sb(C6Cl4O2)2]− (3III), which features the cation 3+. The charge-neutral, unsymmetrically substituted compound [(PPh3)Pt(μ-pyS)2Sb(μ-pyS)2Pt(κS-pyS)] (4) can be accessed by the reaction of 3+ with LipyS. The oxidation of 2 with o-chloranil furnishes the complex [(κ-O,O-C6Cl4O2)PhSb(μ-pyS)2Pt(PPh3)] (5). The oxidation of 1 with PhICl2 afforded the paddlewheel-shaped complex [Sb(μ-pyS)4PtCl] (6)

  在研究三价锑（Sb）化合物的配位化学过程中，我们研究了化合物RSb（pyS）2（R = pyS，Ph; pyS – =吡啶-2-硫醇盐）与[Pt（PPh 3）4 ]，即络合物[（R）Sb（μ-pyS）2 Pt（PPh 3）]（R = pyS，1 ; R = Ph，2）。1与邻氯甲腈的反应可顺利进行，消除了2,2'-二吡啶基二硫化物并形成了盐[（PPh 3）Pt（μ-pyS）2 Sb（μ-pyS）2 Pt（PPh 3）]+ [Sb（C 6 Cl 4 O 2）2 ] -（3 III），其特征在于阳离子3 +。电荷中性的，不对称取代的化合物[（PPH 3）的Pt（μ-PYS）2的Sb（μ-PYS）2铂（κ小号-pyS）]（4）可通过的反应访问3 +与LipyS。用邻氯苯甲酰氧化2提供了络合物[（κ- O，O -C 6 Cl 4 O 2）PhSb（μ-pyS）2 Pt（PPh 3）]（5）。用PhICl