2-(3'-chlorophenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide | 117566-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3'-chlorophenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-1H-imidazol-3-ium-1-oxyl
• CAS: 117566-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₂O₂
• 分子量: 267.735
• InChiKey: HVQPTKSHBGSHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-chlorophenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide 在 nitric oxide 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(3'-chlorophenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline 1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  取代基对2-（取代苯基）-4,5-二氢-4,4,5,5-四甲基咪唑-1-氧基3-氧化物与一氧化氮反应的影响：一项实验和MNDO研究

  摘要：

  使用液相色谱法测定了2-（取代的苯基）-4,5-二氢-4,4,5,5-四甲基咪唑-1-氧基3-氧化物与一氧化氮的氧转移反应的相对速率常数（ hplc）。哈米特ρ值（–0.37）表明给电子取代基有利于反应。这可以通过包括电子转移到一氧化氮的机制来解释，并且可以通过半经验MNDO方法计算出的硝酰氧的前沿轨道能量和电子密度来合理化。

  DOI：

  10.1039/p29880000795
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-二羟基-2,3-二甲基-2,3-丁二胺 、 3-氯苯甲醛 在 sodium periodate 作用下， 生成 2-(3'-chlorophenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Magnetostructural study of substituted α-nitronyl aminoxyl radicals with chlorine and hydroxy groups as crystalline design elements

  摘要：

  我们提出了一种新的苯基取代的β-亚硝基氨基氧基自由基族，其中包含羟基和氯基取代基，可用作晶体工程工具。这些自由基的磁性在维度和强度上存在强烈差异，在所有情况下均表现出反铁磁相互作用。我们确定了这些自由基的X射线晶体结构，并分析了它们的晶体堆积。根据普遍接受的分子间磁性相互作用机制，仅考虑相邻分子中NO基团的紧密接触，即可方便地解释所有观察到的磁性。除了强O-H∙O(∙N)氢键和弱C-H∙O(∙N)氢键外，弱Cl∙H键似乎在确定固态分子排列以及磁性方面也起着重要作用。在仅一种情况下观察到紧密的Cl∙Cl接触，表明氯原子之间存在吸引力相互作用。

  DOI：

  10.1039/a700589j

文献信息

• Two Mononuclear Tri-Spin Compounds based on the Lanthanide-Nitronyl Nitroxide Radicals: Synthesis, Crystal Structure, and Magnetic Properties
  作者：Xue-Mei Qiao、Chen-Xi Zhang、Yu-Kun Kong、Qing-Lun Wang、Yu-Ying Zhang

  DOI：10.1002/zaac.201300655

  日期：2014.7

  Two LnIII complexes based on a nitronyl nitroxide radical were synthesized and characterized structurally and magnetically: [Ln(hfac)3[NITPhm-Cl]2][0.5CH3(CH2)5CH3] [Ln = Er (1), Nd (2)] [hfac = hexafluoroacetylacetonate, NITPhm-Cl = 2-(3′-chlorophenyl)-4, 4,5, 5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide]. X-ray crystal structure analysis revealed that the two complexes have similar mononuclear tri-spin

  合成了两种基于硝酰基氮氧自由基的 LnIII 配合物，并对其结构和磁性进行了表征：[Ln(hfac)3[NITPhm-Cl]2][0.5CH3(CH2)5CH3] [Ln = Er (1), Nd (2) ] [hfac = 六氟乙酰丙酮化物，NITPhm-Cl = 2-(3'-氯苯基)-4, 4,5, 5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide]。X射线晶体结构分析表明，这两种配合物具有相似的单核三自旋结构，其中金属离子通过两个自由基和三个hfac分子八配位形成略微扭曲的十二面体排列。每个三自旋单元通过分子间氢键连接，形成一维波状链。两种配合物通过分子间氢键形成一维结构。