Dodecyl pyridin-2-yl ketoxime | 409361-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Dodecyl pyridin-2-yl ketoxime
• 英文别名: 1-(2-pyridyl)tridecan-1-one oxime；2-(1-Nitrosotridecylidene)-1,2-dihydropyridine；N-(1-pyridin-2-yltridecylidene)hydroxylamine
• CAS: 409361-71-3
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O
• 分子量: 290.449
• InChiKey: KZBXZWONPUDVET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-63 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  426.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dodecyl pyridin-2-yl ketoxime 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-氨基吡啶 、 十三酸
  参考文献：
  名称：

  Photodegradation of Hydrophobic Pyridineketoximes in Toluene and Heptane

  摘要：

  AbstractThe goal of the research was to study the reactivity of the hydrophobic 2‐ and 3‐pyridineketoximes under exposure to UV‐VIS light. The photodegradation was conducted in both toluene and heptane for 10 h under atmosphere of argon. Ten‐hour irradiation experiments demonstrated that the pyridineketoximes underwent the facile E‐Z photoisomerization, photo‐Beckmann rearrangement, and to a lesser extent, the photosubstitution to the pyridine ring. From LC‐MS and NMR analysis of the irradiated solutions, it was found that the photosubstitution proceeded to give the corresponding 6‐substituted 2‐ or 3‐pyridylketoxime via the replacement of the ring hydrogen by the benzyl or heptyl group. The photo‐Beckmann rearrangement led to the formation of the corresponding amides, but also other products formed in the photo‐decomposition reaction.

  DOI：

  10.1111/php.12453
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)-1-十三烷酮 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到Dodecyl pyridin-2-yl ketoxime
  参考文献：
  名称：

  Metal Ion Transport Through Bulk Liquid Membrane Mediated by Cationic Ligand Surfactants

  摘要：

  一系列N,N,N-三烷基-2-(羟基亚胺基)-2-(吡啶-2-基)乙基-1-胺盐3a-3h和N,N,N-三烷基-4-(羟基亚胺基)-4-(吡啶-2-基)丁基-1-胺盐3i-3l代表具有强大1-(羟基亚胺基)-1-(吡啶-2-基)烷基螯合亚基的阳离子表面活性剂，作为潜在的选择性金属离子萃取剂进行制备。它们的萃取能力在通过大量液膜传输Cu2+、Ni2+、Co2+和Pd2+时进行了测试。将阳离子基团引入萃取剂分子中增加了选择性，并促进了金属离子的传输，通过比较使用配体表面活性剂3和亲脂性烷基吡啶-2-基酮肟2进行的传输可以看出。由配体表面活性剂3介导的金属离子传输的效率和选择性主要取决于它们的结构和亲脂性，即疏水烷基链的数量和长度，以及连接螯合基团与表面活性剂阳离子头基的间隔长度。

  DOI：

  10.1135/cccc20050441

文献信息

• Quaternary Pyridinium Ketoximes - New Efficient Micellar Hydrolytic Catalysts
  作者：Radek Cibulka、František Hampl、Hana Kotoučová、Jiří Mazáč、František Liška

  DOI：10.1135/cccc20000227

  日期：——

  A series of quaternized alkyl pyridyl ketoximes was synthesized and tested as micellar hydrolytic catalysts. 2- And 4-[1-(hydroxyimino)tridecyl]-1-methylpyridinium bromides were surprisingly efficient, most probably due to the location of their nucleophilic hydroxyimino group below the micellar surface. Absorbance of the reaction mixture vs time plots exhibited remarkable positive deviation from the first-order kinetics when hydrolysis of 4-nitrophenyl phosphates was catalyzed by 1-dodecyl-3-[1-(hydroxyimino)ethyl]- or 3-[1-(hydroxyimino)tridecyl]-1-methylpyridinium bromide.

  一系列季铵化烷基吡啶酮肟化合物被合成并作为胶束水解催化剂进行测试。2-和4-[1-(羟基亚胺)十三烷基]-1-甲基吡啶溴化物表现出出乎意料的高效，很可能是因为它们的亲核羟基亚胺基团位于胶束表面以下。当1-十二烷基-3-[1-(羟基亚胺)乙基]-或3-[1-(羟基亚胺)十三烷基]-1-甲基吡啶溴化物催化4-硝基苯磷酸酯水解时，反应混合物的吸光度与时间的关系图表现出与一阶动力学明显不同的正偏离。