4-methoxyphenyl propiolate | 90920-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-methoxyphenyl propiolate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl) prop-2-ynoate
• CAS: 90920-97-1
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: CQWYMGVUMKRHQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-103 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl propiolate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-甲氧基色原酮
  参考文献：
  名称：

  色酮合成的新光化学方法

  摘要：

  所述的照射甲氧基苯基和2-丁炔，丙炔的甲基苯基酯，3-（亚乙二氧基）丁酸，3,3- dimethoxypropanoic和3-氧代酸（1-3） ，得到相应的光弗里斯产品4-6。尽管化合物5a也具有γ-羰基氢原子，但化合物5a通过Norrish II型光反应部分地转化为苯乙酮7a，而化合物6a不愿进行该过程。从制备的角度来看，酯1a-d和2a，cd的光重排是可利用的，而酯3a的光重排是可利用的收益较低。在2a和3a的光化学行为中发现的差异表明缩醛基对反应过程的强烈影响。化合物4–6是具有代表性的模型化合物，可作为直接的色酮前体；实际上，它们可以在碱性或酸性条件下容易地环化成色酮10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89940-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 丙炔酸 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到4-methoxyphenyl propiolate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的苯酚丙酸酯和某些相关醚的分子内氢芳基化反应作为选择性功能化香豆素和2 H -Chromenes的途径

  摘要：

  报道了有效组装一系列由苯酚衍生的丙酸酯的方法，包括母体系统56，以及它们的Au（I）催化的环化（分子内氢芳基化），得到相应的香豆素（例如1）。通过这样的方法已经实现了天然产物例如ayapin（144）和scoparone（145）的简单合成，并且首先对它们进行单晶X射线分析。描述了一种用于将诸如156的炔丙基醚转化为天然存在的少年激素生物合成抑制剂的异构体2 H-苯并二茂烯I（159）的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02011

文献信息

• Intramolecular ipso-arylative cyclization of aryl-alkynoates and N-arylpropiolamides with aryldiazonium salts through merged gold/visible light photoredox catalysis
  作者：Avinash H. Bansode、Samir R. Shaikh、Rajesh G. Gonnade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c7cc04010e

  日期：——

  A visible-light-promoted merged gold/photoredox catalyzed ipso-arylative cyclization has been reported. For instance, the reaction of aryl-alkynoates and N-arylpropiolamides with aryldiazonium salts in the presence of catalytic amounts of [(4-OCH3)C6H4]3PAuCl and Ru(bpy)3(PF6)2 under irradiation using a 32 W CFL bulb gave arylated spirocarbocycles in moderate to good yields.

  可见光促进的合并金/ photoredox催化IPSO -arylative环化的报道。例如，芳基和alkynoates的反应Ñ与芳基重氮盐-arylpropiolamides在催化量的[（4-OCH存在3）C 6 H ^ 4 ] 3 PAuCl和Ru（联吡啶）3（PF 6）2下照射使用32 W CFL灯泡可获得中等至良好收率的芳基化螺碳环化合物。
• Visible light-mediated <i>ipso</i>-annulation of activated alkynes: access to 3-alkylated spiro[4,5]-trienones, thiaspiro[4,5]-trienones and azaspiro[4,5]-trienones
  作者：Sabyasachi Manna、Puneeth Kumar Someswara Ashwathappa、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/d0cc01217c

  日期：——

  A novel method for chemoselective difunctionalization of activated alkynes for synthesizing 3-alkylated spiro[4,5]-trienones, thiaspiro[4,5]-trienones and spirolactams has been uncovered using photoredox catalysis under visible light conditions. The rarely used tricarbonyl compounds in photoredox catalysis were used as the alkylating source. A remarkable functional group tolerance was observed, and

  利用可见光条件下的光氧化还原催化，发现了一种用于活化炔烃化学选择性双官能团合成3-烷基化螺[4,5]-三烯酮，硫杂螺[4,5]-三烯酮和螺内酰胺的新方法。在光氧化还原催化中很少使用的三羰基化合物用作烷基化源。观察到显着的官能团耐受性，并且通过将三羰基螺内酰胺转化成其相应的单羰基化产物展示了该方法的应用，这是传统方法难以获得的。
• A Simple Method for the Preparation of Substituted Phenoxyacrylic Acid Phenyl Esters
  作者：Ewa Bialecka-Florjańczyk

  DOI：10.1080/00397910008087068

  日期：2000.12.1

  Abstract A simple and efficient synthesis of phenoxyacrylic acid phenyl esters via one pot esterification and Michael-type addition starting from propynoic acid and an excess of an appropriate phenol is described.

  摘要 描述了以丙炔酸和过量的适当苯酚为原料，通过一锅酯化和迈克尔型加成简单有效地合成苯氧基丙烯酸苯基酯。
• Gold-Catalyzed Dearomative Spirocyclization of Aryl Alkynoate Esters
  作者：Mark D. Aparece、Paul A. Vadola

  DOI：10.1021/ol503022h

  日期：2014.11.21

  Aryl alkynoate esters undergo gold-catalyzed spirocyclization under mild conditions, affording spirolactones in high yields. This approach obviates the need for stoichiometric halogenating reagents typically employed for alkyne activation in related transformations. Water was found to play a critical role in governing the product selectivity. Anhydrous conditions lead selectively to coumarin products

  芳烷基炔酸酯在温和的条件下经历金催化的螺环化，从而以高收率提供螺内酯。该方法消除了通常在相关转化中用于炔烃活化的化学计量卤化试剂的需要。发现水在控制产物选择性中起关键作用。无水条件选择性地导致香豆素产物，如先前对于芳基炔酸酯所观察到的，而加入1当量的水则选择性地导致螺环的形成。
• Chemo‐ and Regioselective Synthesis of Functionalized 1 <i>H</i> ‐imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]indol‐3(2 <i>H</i> )‐ones via a Redox‐Neutral Rhodium(III)‐Catalyzed [4+1] Annulation between Indoles and Alkynes
  作者：Fei Zhao、Jing Chen、Jin Qiao、Yangbin Lu、Xiaoning Zhang、Hui Mao、Shiyao Lu、Xin Gong、Siyu Liu、Xiaowei Wu、Long Dai

  DOI：10.1002/adsc.202100555

  日期：2021.9.21

  in transition-metal-catalyzed C−H annulations, herein, exploiting electron-deficient alkynes as unconventional C1 synthons, the chemo- and regiospecific synthesis of functionalized 1H-imidazo[1,5-a]indol-3(2H)-ones via a redox-neutral rhodium(III)-catalyzed [4+1] annulation of N-carbamoyl indoles has been achieved. This process is characterized by high chemo- and regioselectivity, broad substrate scope

  炔烃通常在过渡金属催化的 C−H 环化中用作 C 2合成子，在此，利用缺电子炔烃作为非常规 C 1合成子，功能化 1 H-咪唑并[1,5- a ]的化学和区域特异性合成indol-3(2 H )-ones 通过氧化还原中性铑 (III) 催化的 [4+1] 环化N-氨基甲酰基吲哚已经实现。该工艺的特点是化学选择性和区域选择性高、底物范围广、官能团耐受性好、产率中等至高和氧化还原中性条件温和，从而为获取有价值的 1 H-咪唑并[1,5- a ]indol-3(2 H）-那些。