benzyloxy acetylene | 40089-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyloxy acetylene
• 英文别名: Benzyloxyacetylene；ethynoxymethylbenzene
• CAS: 40089-12-1
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 132.162
• InChiKey: FOIWUPAHVRBYPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0270 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxy acetylene 在 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 3-O-tert-butyl 19-O-methyl (1R,17S)-6-methoxy-17-phenylmethoxy-11,12,14,16,17,21-hexahydro-1H-yohimban-3,19-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利血平生物碱的扭矩选择性 6π 电环化方法

  摘要：

  高度扭矩选择性的热三烯6π电环化控制利血平型生物碱的十二氢吲哚并[2,3- a ]苯并[ g ]喹嗪骨架的C3和C18立构中心之间的相对立体化学。采用串联交叉偶联/电环化方案使我们能够形成必要的三烯并确保其随后的环化。一种新型低温二溴乙烯酮缩醛克莱森重排建立了钯催化交叉偶联反应所需的环外二烯基溴化物前体。

  DOI：

  10.1021/ol302265z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-benzyloxy-1,2-dichloroethylene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到benzyloxy acetylene
  参考文献：
  名称：

  通过基于环丁烯酮的苯环戊烷策略全合成（-）-阿斯科霉素。

  摘要：

  描述了会聚苯环化策略在有效合成（-）-Ascochlorin中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol006561c

文献信息

• Copper (I) Iodide Nanoparticles on Polyaniline As a Green, Recoverable and Reusable Catalyst for Multicomponent Click Synthesis of 1,4-disubstituted-1H-1,2,3-triazoles
  作者：Shervin Saadat、Simin Nazari、Mozhgan Afshari、Maryam Shahabi、Mosadegh Keshavarz

  DOI：10.13005/ojc/310248

  日期：2015.6.20

  A one-pot procedure for the synthesis of 1,4-disubstituted-1H-1,2,3-triazole derivatives via the three component coupling reaction between terminal alkynes, benzyl halides/-halo ketones and sodium azide in the presences of CuI nanoparticles supported onto polyaniline (Nano CuI/PANI) catalyst in water has been developed. This heterogeneous catalyst showed high catalytic activity and 1,4-regioselectivity

  在CuI存在下，通过末端炔烃，苄基卤化物/α-卤代酮和叠氮化钠之间的三组分偶联反应，通过一锅法合成1,4-二取代-1H-1,2,3-三唑衍生物已经开发了负载在水中的聚苯胺（Nano CuI / PANI）催化剂上的纳米颗粒。这种非均相催化剂显示出高的催化活性和1，4-区域选择性，可以在水中作为“绿色”溶剂进行点击环化，并且在所有情况下，重复进行五次实验均获得了良好或优异的收率。
• [EN] PIPERAZINE THIAZOLE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF TAUOPATHIES SUCH AS ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE THIAZOLE UTILES DANS LE TRAITEMENT DES TAUOPATHIES TELLES QUE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2013024168A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to a compound of formula (IA), wherein G1 is lower alkyl; lower alkyl substituted by one or more halogens; cycloalkyl; tetrahydropyran-4-yl; phenethyl; phenethyl substituted by one or more halogens; phenoxymethyl; phenoxymethyl substituted by one or more halogens; benzyloxyethyl; benzyloxy-ethyl substituted by one or more halogens; or is -NR2R3; R2 is hydrogen or lower alkyl; R3 is lower alkyl; tetrahydropyran-4-yl; -CH2-cycloalkyl; or cycloalkyl optionally substituted by lower alkyl substituted by one or more halogens; or R2 and R3 form together with the N-atom to which they are attached a heterocycloalkyl group with 4 or 5 carbon atoms, which is optionally substituted by one or more substituents selected from halogen; or lower alkyl substituted by one or more halogens; X is -CH2- or -(CH2)2-; Ar is phenyl or pyridinyl; R4 is halogen; lower alkyl; lower alkyl substituted by one or more halogens; or lower alkoxy; n is 1 or 2; or to a pharmaceutically active salt thereof, to a stereoisomeric form, including an individual diastereoisomer or enantiomer of the compound of formula (IA) as well as to a racemic or non-racemic mixture thereof. The present invention also relates to the use of a compound of formula (IA) for treating certain neurodegenerative disorders characterized by cytotoxic TAU misfolding and/or aggregation.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物（IA），其中G1是较低的烷基；较低的烷基上被一个或多个卤素取代；环烷基；四氢吡喃-4-基；苯乙基；一个或多个卤素取代的苯乙基；苯氧甲基；一个或多个卤素取代的苯氧甲基；苄氧乙基；一个或多个卤素取代的苄氧乙基；或者是-NR2R3；R2是氢或较低的烷基；R3是较低的烷基；四氢吡喃-4-基；-CH2-环烷基；或者是环烷基，可选地被一个或多个卤素取代的较低烷基取代；或者R2和R3与它们连接的N原子一起形成一个由4或5个碳原子组成的杂环烷基基团，该基团可选地被一个或多个卤素选自取代；或者一个或多个卤素取代的较低烷基；X是- -或-( )2-；Ar是苯基或吡啶基；R4是卤素；较低的烷基；一个或多个卤素取代的较低烷基；或者较低的烷氧基；n是1或2；或者是其药用活性盐，立体异构体形式，包括化合物（IA）的单个对映异构体或对映体，以及其消旋或非消旋混合物。本发明还涉及使用化合物（IA）治疗由细胞毒性TAU蛋白错误折叠和/或聚集特征的某些神经退行性疾病。
• <i>N</i>-Iodosuccinimide-Mediated Dimerization of 2-Alkynylnaphthols: A Highly Diastereoselective Construction of Bridged Polycyclic Compounds via Vinylidene <i>ortho</i>-Quinone Methide Intermediate
  作者：Yu Tan、Zhengxing Zhao、Zhili Chen、Shengli Huang、Shiqi Jia、Lei Peng、Da Xu、Wenling Qin、Hailong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01458

  日期：2020.6.5

  2-alkynylnaphthols is presented to furnish bridged polycyclic compounds containing a bicyclo[3.2.1]octane moiety with good to excellent yields. The reaction proceeded under mild conditions using N-iodosuccinimide as a promoter, simultaneously constructing one new C–O bond and two new C–C bonds. A tetra-substituted vinylidene ortho-quinone methide intermediate was likely involved, and the steric hindrance

  提出了前所未有的2-炔基萘酚的非对映选择性高二聚反应，以高收率或高收率提供了含有双环[3.2.1]辛烷部分的桥联多环化合物。反应在温和的条件下使用N-碘代琥珀酰亚胺作为促进剂进行，同时构建了一个新的C-O键和两个新的C-C键。可能涉及四取代的亚乙烯基邻甲基醌中间体，并且取代基的位阻在该转化中起关键作用。
• Phosphorus-containing HMG-COA reductase inhibitors, new intermediates
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05276021A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  Compounds which are useful as inhibitors of cholesterol biosynthesis and thus as hypocholesterolemic agents are provided which have the structure ##STR1## wherein R is OH, or salts thereof or lower alkoxy; R.sup.x is H or alkyl; X is --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C--, --CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 O-- (where O is linked to Z); Z is a hydrophobic anchor, such as ##STR2## wherein the dotted lines represent optional double bonds.

  提供了一些有用的化合物，其作为胆固醇生物合成的抑制剂，因此作为降低胆固醇的药物，其结构为##STR1##其中R为OH，或其盐或低烷氧基; R.sup.x为H或烷基; X为--CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--，--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --或--CH.sub.2 O--（其中O连接到Z）; Z是疏水锚，例如##STR2##其中虚线表示可选的双键。
• Phosphorus-containing HMG-CoA reductase inhibitors, new intermediates
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05091378A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  Compounds which are useful as inhibitors of cholesterol biosynthesis and thus as hypocholesteroleumic agents are provided which have the structure ##STR1## wherein R is OH, or salts thereof or lower alkoxy; R.sup.x is H or alkyl; X is --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C--, --CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 O-- (where O is linked to Z); Z is a hydrophobic anchor, such as ##STR2## wherein the dotted lines represent optional double bonds. New intermediates used in preparing the above compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and a method for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  本发明提供了一种有用的胆固醇生物合成抑制剂和降胆固醇药物，其具有以下结构：##STR1## 其中R为OH，或其盐或较低的烷氧基；R.sup.x为H或烷基；X为--CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--，--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --或--CH.sub.2 O--（其中O连接到Z）；Z为疏水锚，例如##STR2##其中虚线表示可选的双键。本发明还提供了用于制备上述化合物的新中间体，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物抑制胆固醇生物合成的方法。