(E,Z)-2-phenyl-4-propylidene-4,5-dihydrooxazol-5-one | 51767-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E,Z)-2-phenyl-4-propylidene-4,5-dihydrooxazol-5-one
• 英文别名: 2-phenyl-4-propylidene-5(4H)-oxazolone；2-phenyl-4-propylideneoxazol-5-one；2-phenyl-4-propylidene-4H-oxazol-5-one；2-Phenyl-4-propyliden-4H-oxazol-5-on；2-Phenyl-4-propylidene-1,3-oxazol-5-one；2-phenyl-4-propylidene-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 51767-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: RSZFFQBCJXNZEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-2-phenyl-4-propylidene-4,5-dihydrooxazol-5-one 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-丁酰基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-4-亚烷基-5（4H）-恶唑酮的光脱羰作用

  摘要：

  通过Erlenmeyer合成法制备标题化合物，并使用450 W中压汞弧灯在有或没有Pyrex滤光片的情况下进行辐照。顺式-反式异构化是在耐热玻璃纤维过滤条件下的主要反应，而没有使用耐热玻璃纤维过滤器的照射导致脱羰基化，随后质子溶剂捕获酮亚胺中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00751-4
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 aluminum oxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (E,Z)-2-phenyl-4-propylidene-4,5-dihydrooxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  银促进的大体积C（sp2）-H键直接磷酸化，以构建完全取代的β-磷酸节点氢氨基酸。

  摘要：

  描述了在容易获得的三取代的α，β-脱氢α-氨基羧酸酯和H-亚磷酸酯之间的一般和实用的交叉脱氢偶联方案。这种C（sp 2）–H磷酸化反应以自由基中继方式通过银盐促进的绝对Z选择性进行。获得了以克为单位的庞大的四取代的β-膦酰基氢氨基酸，并将其添加到用于肽修饰的工具箱中的新模块。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02229

文献信息

• A simple and efficient method for the synthesis of Erlenmeyer azlactones
  作者：Philip A. Conway、Kevin Devine、Francesca Paradisi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.011

  日期：2009.4

  novel and efficient method for synthesising Erlenmeyer azlactones under mild and rapid conditions. The reaction is performed by reacting 2-phenyl-5-oxazolone with an aldehyde in dichloromethane using alumina as a catalyst. The materials react instantly at room temperature, negating the need for high temperatures and long reaction times. We have successfully used this method for both aliphatic, aromatic

  我们最近开发了一种新颖，有效的方法，可在温和快速的条件下合成锥形戊二酸内酯。通过使用氧化铝作为催化剂，使2-苯基-5-恶唑酮与醛在二氯甲烷中反应来进行反应。该材料在室温下可立即反应，从而无需高温和较长的反应时间。我们已经成功地将这种方法用于脂肪族，芳香族和杂芳香族醛类，以中等至高产率合成了以前未制得的锥形戊二烯酮。
• Cycloaddition of 4,5-Dihydrooxazol-5-one Derivatives to 4-Methylbenzene-1,2-dithiol
  作者：A. M. Tikdari、S. Fozooni、H. Vazee、H. Hamidian

  DOI：10.1007/s11178-005-0291-y

  日期：2005.7

  Reactions of 4,5-dihydrooxazol-5-one derivatives with 4-methylbenzene-1,2-dithiol in the presence of triethylamine includes nucleophilic attack by the thiol group on the carbonyl carbon atom in the oxazole ring, followed by opening of the latter and recyclization to 1,4-benzodithiine derivatives.

  在三乙胺存在下，4,5-二氢噁唑-5-酮衍生物与4-甲基苯-1,2-二硫酚的反应涉及硫醇基团对噁唑环中的羰基碳原子的亲核攻击，随后噁唑环的打开并重新环合，形成1,4-苯并二硫因衍生物。
• Brine-Stabilized 2,2,2-Trifluorodiazoethane and Its Application in the Synthesis of CF₃–Substituted Cyclopropane α-Amino Acids
  作者：Chuan-Le Zhu、Li-Jun Yang、Shen Li、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01450

  日期：2015.7.17

  CF3CHN2 in CH3CN is realized. This method shows excellent generality, affording a wide range of trifluoromethyl-substituted cyclopropanes bearing azlactone rings in good to high yields and diastereoselectivities. With the products in hand, the trifluoromethyl-substituted cyclopropane α-amino acids and relative peptide derivatives could be readily obtained.

  实现了用CF 3 CHN 2在CH 3 CN中的储备溶液对三取代的烯烃氮杂内酯进行简便的热力学环丙烷化。该方法显示出优异的通用性，可提供多种具有氮杂内酯环的三氟甲基取代的环丙烷，并具有良好或高产率和非对映选择性。手持产品，可以容易地获得三氟甲基取代的环丙烷α-氨基酸和相关的肽衍生物。
• Schulz,G. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3221 - 3236
  作者：Schulz,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cornforth, Chemistry of Penicillin
  作者：Cornforth

  DOI：——

  日期：——