(S)-2-Benzyloxy-1-phenyl-3-pentanone | 188659-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxy-1-phenyl-3-pentanone
• 英文别名: 3-Pentanone, 1-phenyl-2-(phenylmethoxy)-, (2S)-；(2S)-1-phenyl-2-phenylmethoxypentan-3-one
• CAS: 188659-97-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: VFENGEZDHVWWQN-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 (S)-2-Benzyloxy-1-phenyl-3-pentanone 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以72%的产率得到(2S,4S,5R)-2-benzyloxy-4-methyl-6-nitro-1,5-diphenyl-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  来自手性α-苄氧基酮的钛烯醇化物与共轭硝基烯烃的底物控制迈克尔加成

  摘要：

  路易斯酸介导的底物控制的手性 α-苄氧基酮的钛 (IV) 烯醇化物与共轭硝基烯烃的反应得到 2,4-anti-4,5-syn Michael 加合物，产率和非对映体比例良好。补充路易斯酸在这些转化的结果中起着关键作用，这可能是由于形成了双金属烯醇化物，增加了烯醇化物的反应性并引导硝基烯烃的接近。重要的是，最合适的路易斯酸取决于亲电伙伴：TiCl4 是最适合 β-芳基-硝基烯烃的路易斯酸，而使用 SnCl4 可获得 β-烷基-硝基烯烃的最佳结果。最后，所得化合物的硝基可以在温和的条件下转化为相应的胺、肟和腈基，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701055
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide 在 甲基三辛基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-Benzyloxy-1-phenyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  A simple procedure for the preparation of enantiopure ethyl α-hydroxyalkyl ketones

  摘要：

  Amides derived from pyrrolidine and methyl (S)-lactate, methyl (S)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate, or methyl (S)-2-hydroxy-3-methylbutanoate, after O-benzylation and O-silylation have been treated with EtLi or EtMgCl under suitable conditions, to give excellent overall yields of enantiopure ethyl ketones. The chelating ability of alpha-OBn amides (and even of alpha-O-TBS amides, which has been demonstrated by NMR to be better than that of N-OMe amides) accounts for the performance of the approach. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00107-x

文献信息

• Simple and Efficient Preparation of Ketones from Morpholine Amides
  作者：R. Martín、P. Romea、C. Tey、F. Urpí、J. Vilarrasa

  DOI：10.1055/s-1997-1050

  日期：——

  Morpholine-derived amides react with RMgX to give the corresponding ketones in good yield. The mild conditions required and low cost of starting materials make this method very appealing for large scale preparations.

  吗啉衍生酰胺与 RMgX 反应生成相应的酮，收率很高。这种方法所需的条件温和，起始材料成本低廉，因此非常适合大规模制备。
• Simple and Efficient Preparation of Enantiopure Alkyl α-Hydroxyalkyl Ketones
  作者：Mònica Ferreró、Marta Galobardes、Ricardo Martín、Tomàs Montes、Pedro Romea、Roser Rovira、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1055/s-2000-7611

  日期：——

  The acylation reaction of organolithium reagents with pyrrolidine-derived α-benzyloxy and α-silyloxy carboxamides provides a simple and high-yielding method for the preparation of enantiopure α-benzyloxy and α-silyloxy ketones.

  有机锂试剂与吡咯烷衍生的δ-苄氧基和δ-硅氧基羧酰胺的酰化反应为制备不纯的δ-苄氧基和δ-硅氧基酮提供了一种简单而高产的方法。
• A simple procedure for the preparation of enantiopure ethyl α-hydroxyalkyl ketones
  作者：Ricardo Martín、Oscar Pascual、Pedro Romea、Roser Rovira、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00107-x

  日期：1997.3

  Amides derived from pyrrolidine and methyl (S)-lactate, methyl (S)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate, or methyl (S)-2-hydroxy-3-methylbutanoate, after O-benzylation and O-silylation have been treated with EtLi or EtMgCl under suitable conditions, to give excellent overall yields of enantiopure ethyl ketones. The chelating ability of alpha-OBn amides (and even of alpha-O-TBS amides, which has been demonstrated by NMR to be better than that of N-OMe amides) accounts for the performance of the approach. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Substrate-Controlled Michael Additions of Titanium Enolates from Chiral α-Benzyloxy Ketones to Conjugated Nitroalkenes
  作者：Alejandro Gómez-Palomino、Adrián Barrio、Pedro García-Lorente、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1002/ejoc.201701055

  日期：2017.10.17

  formation of dimetallic enolates that increase the reactivity of the enolate and direct the approach of the nitroalkene. Importantly, the most appropriate Lewis acid depends on the electrophilic partner: TiCl4 is the most suitable Lewis acid for β-aryl-nitroalkenes, whereas the best results for β-alkyl-nitroalkenes are obtained with SnCl4. Finally, the nitro group of the resultant compounds can be converted

  路易斯酸介导的底物控制的手性 α-苄氧基酮的钛 (IV) 烯醇化物与共轭硝基烯烃的反应得到 2,4-anti-4,5-syn Michael 加合物，产率和非对映体比例良好。补充路易斯酸在这些转化的结果中起着关键作用，这可能是由于形成了双金属烯醇化物，增加了烯醇化物的反应性并引导硝基烯烃的接近。重要的是，最合适的路易斯酸取决于亲电伙伴：TiCl4 是最适合 β-芳基-硝基烯烃的路易斯酸，而使用 SnCl4 可获得 β-烷基-硝基烯烃的最佳结果。最后，所得化合物的硝基可以在温和的条件下转化为相应的胺、肟和腈基，