(E)-3-morpholinoacrylonitrile | 23220-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (E)-3-morpholinoacrylonitrile
• 英文别名: (2E)-3-(morpholin-4-yl)prop-2-enenitrile；(E)-3-morpholin-4-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 23220-67-9
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: RFJPLJPQYMNNEC-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  256.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-morpholinoacrylonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 3-氧代丙酸
  参考文献：
  名称：

  氰基乙炔的化学。第二部分 氰胺，它们的制备和反应

  摘要：

  通过将环状仲胺加到氰基乙炔中来制备氰胺。3-吗啉代丙烯腈的酸水解得到甲酰乙酸。用酰基氯处理相同的氰基烯胺，出乎意料地得到4-吗啉代丁二烯-1，3-二碳腈。与3-氮丙啶-1- ylacrylonitrile的反应p -硝基苯甲酸，碘化钠在丙酮中，和碘化钠在得到2-二硫化碳（2-氰基乙烯基氨基）乙基p -nitrobenzoate，3-（2,2-二甲基1,3-恶唑烷-1-基）丙烯腈和3-（2-硫代-1,3-噻唑烷-1-基）丙烯腈。

  DOI：

  10.1039/j39690001086
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-β-morpholino acrylonitrile 反应 24.0h， 生成 (E)-3-morpholinoacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Derdour, A.; Benabdallah, T.; Merah, B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 1, p. 69 - 78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2-DITHIOLANE AND DITHIOL COMPOUNDS USEFUL IN TREATING MUTANT EGFR-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：Sabila Biosciences LLC

  公开号：US20180208584A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Compositions of the invention comprise 1,2-dithiolane, dithiol and related compounds useful as therapeutic agents for the treatment and prevention of diseases and conditions associated with aberrant EGFR activity.

  该发明的组合物包括1,2-二硫杂环烷、二硫醇和相关化合物，可用作治疗剂，用于治疗和预防与EGFR活性异常相关的疾病和病况。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-Mediated C(<i>sp</i> ² )-C(<i>sp</i> ³ ) Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction: α-Alkylation of Push-Pull Enamines and α-Oxo Ketene Dithioacetals
  作者：Dongping Cheng、Lijun Wu、Zhiteng Deng、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700853

  日期：2017.12.19

  A novel, metal‐free cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction of C(sp2)–H bonds of enamines and α‐oxo ketene dithioacetals with C(sp3)–H bonds of 1,3‐diarylpropenes mediated by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) is reported. The α‐alkylation products are obtained with moderate to good yields. The method provides an efficient and alternative strategy for the synthesis of the corresponding

  一种新型的，无金属的交叉脱氢偶联（CDC）C的反应（SP 2）烯胺与α氧代烯酮二硫的-H键与C（SP 3）1,3- diarylpropenes -H键由2介导的，报告了3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）。获得的α-烷基化产物的产率中等至良好。该方法提供了用于合成相应产物的有效且可替代的策略。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND MEDICINAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE SUBSTITUÉE, COMPOSITIONS ET APPLICATIONS MÉDICINALES CORRESPONDANTES
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2015025197A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present disclosure relates to pyrimidine compounds of formula (I), their stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, solvates, and hydrates thereof. The present disclosure also relates to process of preparation of these pyrimidine compounds, and to pharmaceutical compositions containing them. The compounds of the present disclosure are useful in the treatment, prevention or suppression of diseases and disorders mediated by epidermal growth factor receptor (EGFR) family kinases.

  本公开涉及式(I)的嘧啶化合物，它们的立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、多型体、溶剂合物和水合物。本公开还涉及制备这些嘧啶化合物的方法，以及含有它们的药物组合物。本公开的化合物在治疗、预防或抑制由表皮生长因子受体（EGFR）家族激酶介导的疾病和紊乱方面具有用途。
• Effective method for the synthesis of azolo[1,5-a]pyrimidin-7-amines
  作者：Denis A. Gazizov、Victor V. Fedotov、Evgeny B. Gorbunov、Evgeny N. Ulomskiy、Oleg S. Yeltsov、Gennady L. Rusinov、Vladimir L. Rusinov

  DOI：10.1007/s10593-019-02498-2

  日期：2019.6

  Condensation of aminoazoles with (2E)-(3-morpholin-4-yl)acrylonitrile and 3,3-diethoxypropionitrile was used to synthesize a series of azolo[1,5-a]pyrimidin-7-amines. It was established that the reactions with certain aminotriazoles gave mixtures of regioisomers: azolo[1,5-а]pyrimidin-7-amines and azolo[4,3-а]pyrimidin-5-amines.

  氨基唑与（2 E）-（3-吗啉-4-基）丙烯腈和3,3-二乙氧基丙腈的缩合反应用于合成一系列偶氮[1,5 - a ]嘧啶-7-胺。已经确定，与某些氨基三唑的反应产生了区域异构体的混合物：azolo [1,5 - α ]嘧啶-7-胺和azolo [4,3 - α ]嘧啶-5-胺。
• Method of preparing .beta.-alkoxyacrlonitriles
  申请人：Dynamit Nobel Aktiengesellschaft

  公开号：US04319024A1

  公开（公告）日：1982-03-09

  A process for the preparation of a .beta.-alkoxyacrylonitrile of the formula R'O--CH.dbd.CR--CN (C) where R is hydrogen or an alkyl moiety, among others, by contacting a compound of the formula (1/.alpha.Me) O--CH.dbd.CR--CN (A) where Me is an alkali metal or alkaline earth metal and .alpha. is 1 or 2 respectively, an elevated temperature with a halogen compound of the formula R'Hal (B) where R' is among others a straight or branched alkyl or alkenyl moiety and Hal represents chlorine, bromine, or iodine. Also disclosed is a process for preparing a 3-amino-acrylonitrile of the formula ##STR1## where R.sup.5 and R.sup.6 represent, among others, hydrogen, alkyl or alkenyl by contacting a 3-alkoxyacrylonitrile or a metal salt of 3-hydroxyacrylonitrile with ammonia and/or amine. Also disclosed is a process for the preparation of such 3-aminoacrylonitrile by contacting a 3-alkoxyacrylonitrile of the formula ##STR2## where R' has the meaning given above and R.sup.7 has the same meaning as R stated above with an amine of the formula ##STR3## wherein R.sup.5 and R.sup.6 represent among others hydrogen, alkyl or alkenyl. The application further discloses a process for preparing a 3-amino-acrylonitrile of the formula ##STR4## where R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 have the above meanings by contacting a compound of the formula ##EQU1## with an amine. The Application also discloses the preparation of two-cyanovinyl esters by reaction of a cyanovinyl compound of the formula ##EQU2## with an acid halide or an acid anhydride.

  一种制备β-烷氧基丙烯腈的过程，其化学式为R'O--CH.dbd.CR--CN（C），其中R为氢或烷基基团等，通过将化合物的化学式为（1/α.Me）O--CH.dbd.CR--CN（A）（其中Me为碱金属或碱土金属，α分别为1或2）与化学式为R'Hal（B）的卤素化合物在高温下接触而得到，其中R'为直链或支链烷基或烯基基团等，Hal代表氯、溴或碘。还公开了一种通过将3-烷氧基丙烯腈或3-羟基丙烯腈的金属盐与氨和/或胺接触而制备3-氨基丙烯腈的过程，其化学式为##STR1##其中R.sup.5和R.sup.6代表氢、烷基或烯基等。还公开了一种通过将具有上述给定含义的R'和R.sup.7与具有化学式##STR3##的胺接触而制备这种3-氨基丙烯腈的过程，其中R.sup.5和R.sup.6代表氢、烷基或烯基等。该申请还公开了一种通过将具有上述含义的R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7的化合物与具有化学式##EQU1##的胺接触而制备3-氨基丙烯腈的过程。该申请还公开了通过将具有化学式##EQU2##的氰基乙烯化合物与酸卤或酸酐反应来制备二氰基乙烯酯的方法。