3,3'-((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(4-methoxybenzaldehyde) | 340722-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(4-methoxybenzaldehyde)
• 英文别名: 3-[2-[2-(5-formyl-2-methoxyphenoxy)ethoxy]ethoxy]-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 340722-36-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: PWRZCRJZEGGAIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  558.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(4-methoxybenzaldehyde) 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kumar; Mashraqui, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 1, p. 5 - 10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 二乙二醇双对甲苯磺酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以84%的产率得到3,3'-((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(4-methoxybenzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  Kumar; Mashraqui, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 1, p. 5 - 10

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, antibacterial, antielastase, antiurease and antioxidant activities of new methoxy substitued bis-1,2,4-triazole derivatives
  作者：Bahar Bilgin Sokmen、Nurhan Gumrukcuoglu、Serpil Ugras、Halil Ibrahim Ugras、Refiye Yanardag

  DOI：10.3109/14756366.2011.631536

  日期：2013.2.1

  The methoxy substitued two novel bis triazole-schiff bases (6 a-b) were synthesized with 4-amino-3,5-diethyl-4H-1,2,4-triazole and various bis-aldehydes. Their amine derivatives prepared by reduced with NaBH(4) (5 a-b). The obtained products 6 a-b and 7 a-b were identified by FT-IR, (1)H-NMR, (13)C-NMR. The bis triazole-schiff bases and amine derivatives were tested for antimicrobial activity using

  用4-氨基-3,5-二乙基-4H-1,2,4-三唑和各种双醛合成了甲氧基取代的两个新颖的双三唑-席夫碱（6 ab）。通过用NaBH（4）（5 ab）还原制备的胺衍生物。通过FT-IR，（1）H-NMR，（13）C-NMR鉴定所获得的产物6ab和7ab。使用琼脂扩散技术针对11种细菌测试了双三唑-席夫碱和胺衍生物的抗菌活性。筛选合成的化合物（6 ab和7 ab）的抗弹性蛋白酶，抗脲酶和抗氧化活性。结果表明合成的化合物（6 ab和7 ab）具有有效的抗弹性蛋白酶和抗脲酶活性。
• Biological effects of bis-hydrazone compounds bearing isovanillin moiety on the aldose reductase
  作者：Gönül Yapar、Hatice Esra Duran、Nebih Lolak、Suleyman Akocak、Cüneyt Türkeş、Mustafa Durgun、Mesut Işık、Şükrü Beydemir

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105473

  日期：2021.12

  inhibition is required to prevent diabetic complications. In the present study, the novel bis-hydrazone compounds bearing isovanillin moiety (GY1-12) were synthesized, and various chromatographic methods were applied to purify the ALR2 enzyme. Afterward, the inhibitory effect of the synthesized compounds on the ALR2 was screened in vitro. All the novel bis-hydrazones demonstrated activity in nanomolar levels

  醛糖还原酶 (ALR2) 是一种重要的代谢酶，在多元醇途径中催化葡萄糖形成山梨糖醇。需要 ALR2 抑制来预防糖尿病并发症。在本研究中，合成了带有异香草醛部分（ GY1-12 ）的新型双腙化合物，并应用各种色谱方法纯化了ALR2酶。随后，在体外筛选了合成的化合物对ALR2的抑制作用。所有新的双腙均表现出纳摩尔水平的 AR 抑制剂活性，IC 50和K I值分别在 12.55-35.04 nM 和 13.38-88.21 nM 范围内。化合物GY-11 , GY-7和针对 ALR2 的GY-5分别被确定为高效抑制剂，并且优于标准药物依帕司他。此外，使用薛定谔小分子药物发现套件的 ADME-Tox、Glide XP 和 MM-GBSA 模块进行了全面的配体-受体相互作用预测，以阐明新的双腙衍生物、与 ALR2 的潜在结合模式。因此，这些具有 ALR2 抑制作用的化合物可能是可用于治疗或预防糖尿病并发症的潜在替代药物。