2-(3-hydroxy-1-methylpropyl)benzaldehyde | 871563-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-1-methylpropyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Hydroxybut-1-en-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 871563-48-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: OXOWMHHADXNMOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-1-methylpropyl)benzaldehyde 在 [Rh(dppe)(nbd)]ClO4 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-(2-hydroxyethyl)-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基苯甲醛体系的氢酰化：一种合成手性 3-取代茚满酮的有效方法

  摘要：

  不对称铑催化加氢酰化已用于合成具有高转化率和对映选择性的 3-取代茚满酮。之前曾报道过 2-乙烯基苯甲醛的加氢酰化反应会产生低产率的茚满酮和未鉴定的产物。我们已将此化合物鉴定为起始材料的二聚体。在 2-乙烯基苯甲醛底物的 α 位取代可阻止竞争性二聚反应，并使反应以通常大于 90% 的产率进行。在大多数情况下，使用 BINAP 作为手性配体可获得良好的化学产率和大于 95% 的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja0564416
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-丁烯醇 、 2-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3-hydroxy-1-methylpropyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基苯甲醛体系的氢酰化：一种合成手性 3-取代茚满酮的有效方法

  摘要：

  不对称铑催化加氢酰化已用于合成具有高转化率和对映选择性的 3-取代茚满酮。之前曾报道过 2-乙烯基苯甲醛的加氢酰化反应会产生低产率的茚满酮和未鉴定的产物。我们已将此化合物鉴定为起始材料的二聚体。在 2-乙烯基苯甲醛底物的 α 位取代可阻止竞争性二聚反应，并使反应以通常大于 90% 的产率进行。在大多数情况下，使用 BINAP 作为手性配体可获得良好的化学产率和大于 95% 的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja0564416

文献信息

• Hydroacylation of 2-Vinyl Benzaldehyde Systems:  An Efficient Method for the Synthesis of Chiral 3-Substituted Indanones
  作者：Kousik Kundu、James V. McCullagh、Andrew T. Morehead

  DOI：10.1021/ja0564416

  日期：2005.11.23

  Asymmetric rhodium-catalyzed hydroacylation has been utilized in the synthesis of 3-substituted indanones with high conversions and enantioselectivity. The hydroacylation reaction of 2-vinyl benzaldehyde had been previously reported to give a low yield of indanone and an unidentified product. We have identified this compound as a dimer of the starting material. Substitution at the alpha-position of

  不对称铑催化加氢酰化已用于合成具有高转化率和对映选择性的 3-取代茚满酮。之前曾报道过 2-乙烯基苯甲醛的加氢酰化反应会产生低产率的茚满酮和未鉴定的产物。我们已将此化合物鉴定为起始材料的二聚体。在 2-乙烯基苯甲醛底物的 α 位取代可阻止竞争性二聚反应，并使反应以通常大于 90% 的产率进行。在大多数情况下，使用 BINAP 作为手性配体可获得良好的化学产率和大于 95% 的对映选择性。