4-(dimethylamino)-2,6-bis<<<(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-<(triphenylmethyl)imidazol-4-yl>ethyl>amino>methyl>pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-2,6-bis<<<(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-<(triphenylmethyl)imidazol-4-yl>ethyl>amino>methyl>pyridine
• 英文别名: dimethyl (2S,2'S)-2,2'-({[4-(dimethylamino)pyridine-2,6-diyl]bis(methylene)}bis(azanediyl))bis[3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propanoate]；methyl (2S)-2-[[4-(dimethylamino)-6-[[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propan-2-yl]amino]methyl]pyridin-2-yl]methylamino]-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoate
• 化学式: C₆₁H₆₀N₈O₄
• 分子量: 969.199
• InChiKey: QFQVBIIPWYYRCK-KXLPFTAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-2,6-bis<<<(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-<(triphenylmethyl)imidazol-4-yl>ethyl>amino>methyl>pyridine 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以31.8%的产率得到methyl (2S)-2-[[4-(dimethylamino)-6-[[[(1S)-1-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-2-methoxy-2-oxo-ethyl]amino]methyl]-2-pyridyl]methylamino]-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  JP2016/160223

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethylamino)picolinaldehyde 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 4-(dimethylamino)-2,6-bis<<<(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-<(triphenylmethyl)imidazol-4-yl>ethyl>amino>methyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel metal chelating molecules with anticancer activity. Striking effect of the imidazole substitution of the histidine–pyridine–histidine system

  摘要：

  Previously we have reported a metal chelating histidine-pyridine-histidine system possessing a trityl group on the histidine imidazole, namely HPH-2Trt, which induces apoptosis in human pancreatic adenocarcinoma AsPC-1 cells. Herein the influence of the imidazole substitution of HPH-2Trt was examined. Five related compounds, HPH-1Trt, HPH-2Bzl, HPH-1Bzl, HPH-2Me, and HPH-1Me were newly synthesized and screened for their activity against AsPC-1 and brain tumor cells U87 and U251. HPH-1Trt and HPH-2Trt were highly active among the tested HPH compounds. In vitro DNA cleavage assay showed both HPH-1Trt and HPH-2Trt completely disintegrate pUC19 DNA. The introduction of trityl group decisively potentiated the activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.044

文献信息

• Novel Zinc Chelators with Dual Activity in the Inhibition of the .kappa.B Site-Binding Proteins, HIV-EP1 and NF-.kappa.B
  作者：Masami Otsuka、Mikako Fujita、Tsutomu Aoki、Shunsuke Ishii、Yukio Sugiura、Tadashi Yamamoto、Jun-ichiro Inoue

  DOI：10.1021/jm00017a011

  日期：1995.8

  effect on the DNA binding activity of HIV-EP1 by removing zinc without interfering with the DNA binding activity of NF-kappa B. Since it has been demonstrated that zinc somehow influences the DNA binding of NF-kappa B, the effect of these heterocyclic compounds and their zinc complexes on NF-kappa B was examined. Zinc complexes of 3 and 4 exhibited the inhibitory effect on the DNA binding of NF-kappa B

  锌指蛋白HIV-EP1（也称为PRDII-BF1或MBP-1）和Rel家族蛋白NF-kappa B都与存在于参与免疫的多个细胞和病毒基因的增强子中的kappa B位点结合功能和炎症反应，包括HIV-1 LTR和人类干扰素β基因。当细胞暴露于细胞外刺激物（如病毒或佛波酯）时，HIV-EP1和NF-κB的活性均被诱导。因此，κB定点转录可以由两种不同的蛋白质以协同方式调节。已经设计并合成了包含（二甲基氨基）吡啶和组氨酸单元即1-4的新型杂环化合物，旨在抑制这些κB位点结合蛋白以区别其功能。NMR研究表明，这些化合物具有出色的锌结合能力。化合物1和2通过去除锌而对HIV-EP1的DNA结合活性具有显着的抑制作用，而不会干扰NF-κB的DNA结合活性。由于已证明锌以某种方式影响NF-κ的DNA结合。 B，检查了这些杂环化合物及其锌络合物对NF-κB的影响。3和4的锌复合物对NF-κB的DNA结合和