3-iodo-5-methyl-1-tosyl-1H-indole | 1432521-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-5-methyl-1-tosyl-1H-indole
• CAS: 1432521-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₄INO₂S
• 分子量: 411.263
• InChiKey: PQMKBCIJCGMYNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-5-methyl-1-tosyl-1H-indole 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化级联分子内 Heck 环化/吲哚脱芳构化构建两个全碳季铵盐中心

  摘要：

  描述了芳基炔烃栓系吲哚的分子内 Heck 环化/烷基钯激活脱芳构化的简便 Pd 催化级联。在这一步中，两个不相邻的全碳季铵盐中心、两个含氮杂环和三个 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键被有效地提供。这些产物还可以在布朗斯台德酸条件下进行 5 至 6 环迁移-扩展反应，转化为苯并 [ c ] 咔唑骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03691
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-iodo-5-methyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  基于结构的吲哚取代三唑并嘧啶设计作为用于治疗淋巴瘤的新型 EED–H3K27me3 抑制剂

  摘要：

  中断胚胎外胚层发育 (EED)–H3K27me3 相互作用是变构抑制多梳抑制复合物 2 (PRC2) 用于癌症治疗的一种很有前途的策略。在这项工作中，我们报告了新的基于三唑并嘧啶的 EED 抑制剂的基于结构的设计，其结构特征是 C8 位置的富电子吲哚环。特别是，ZJH-16 直接结合 EED（HTRF IC 50 = 2.72 nM，BLI K D = 4.4 nM）并有效抑制 KARPAS422 和 Pfeiffer 细胞的生长。在这两个细胞中，ZJH-16 选择性地与 EED 结合并降低 H3K27 三甲基化水平。ZJH-16 抑制 KARPAS422 细胞中 PRC2 的基因沉默功能。ZJH-16 具有良好的药代动力学 (PK) 特性和出色的口服生物利用度 (F = 94.7%)。更重要的是，ZJH-16在口服给药后在KARPAS422异种移植模型中显示出强劲的肿瘤消退，肿瘤生长抑制达到近100%。ZJH-16

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02028

文献信息

• Domino C–H functionalization reactions of gem-dibromoolefins: synthesis of N-fused benzo[c]carbazoles
  作者：Richard Y. Huang、Patrick T. Franke、Norman Nicolaus、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.001

  日期：2013.6

  A palladium-catalyzed domino transformation of gem-dibromoolefins leading to novel polycyclic benzo[c]carbazoles is described. A unique feature of the current reaction is the participation of both bromides in C–H functionalization processes. Mechanistic studies were conducted to ascertain the sequence of reaction events, and the results indicate that the (Z)-bromide likely reacts in preference to the

  描述了钯-催化的宝石-二溴烯烃的多米诺转化，其导致了新型的多环苯并[ c ]咔唑。当前反应的一个独特特征是两种溴化物都参与了CH的H官能化过程。进行了机理研究以确定反应事件的顺序，结果表明（Z）-溴化物可能优先于（E）-溴化物反应。
• Asymmetric Dearomatization of Indole by Palladium/PC‐Phos‐Catalyzed Dynamic Kinetic Transformation
  作者：Haoke Chu、Jie Cheng、Junfeng Yang、Yin‐Long Guo、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202010164

  日期：2020.12

  A palladium‐catalyzed intermolecular dynamic kinetic asymmetric dearomatization of 3‐arylindoles with internal alkynes was developed with the use of achiral Xantphos and chiral sulfinamide phosphine ligand (PC‐Phos) as the co‐ligands. This method could deliver various spiro[indene‐1,3′‐indole] compounds in good yields (up to 95 % yield) with up to 98 % ee. The salient features of the transformation

  使用非手性Xantphos和手性亚磺酰胺膦配体（PC-Phos）作为共配体，开发了具有内部炔烃的钯催化的3-芳基吲哚的分子间动态动力学不对称脱芳香化反应。这种方法可以以高达98％ee的高收率（高达95％的收率）提供各种螺[indene-1,3'-吲哚]化合物 。改造的显着特征包括易于使用的基材的使用，易于扩大规模和产品的多功能功能。机理实验对活性中间体给出了一些见识。