(3S,4R)-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-methylthioazetidin-2-one | 82864-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-methylthioazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-4-methylthioazetidin-2-one；(3S,4R)-3-[(1R)-1-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]-4-(methylthio)-2-azetidinone；(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-methylsulfanylazetidin-2-one
• CAS: 82864-31-1
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂SSi
• 分子量: 275.488
• InChiKey: FUAKCPWOVKGAFN-WCABBAIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-82 °C
• 沸点：
  363.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper diacetate 、 (3S,4R)-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-methylthioazetidin-2-one 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以64%的产率得到4-乙酰氧基氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  通过铜试剂将苯硫基轻松转化为乙酰氧基，可从（R）-丁烷-1,3-二醇实际合成4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮衍生物

  摘要：

  （3小号，4 - [R，1' - [R）-4-乙酰氧基-3-（1'-叔-butyldimethylsilyloxyethyl） -氮杂环丁-2-酮8，对于青霉烯和碳代青霉烯抗菌素的合成中的重要中间体，由（R）-丁烷-1，3-二醇1，使用氯磺酰基异氰酸酯形成β-内酰胺环，其中观察到对非对映异构体6a和6b的比例具有显着的溶剂作用；使用乙酸铜（II）而不是有毒的乙酸汞（II）将化合物6a的苯硫基转化为乙酰氧基。

  DOI：

  10.1039/c39910000662
• 作为产物：
  描述：

  三甲基甲硫基硅烷 、 3-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl-4-phenylsulfinylazetidin-2-one 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(3S,4R)-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-methylthioazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 4-Heterofunction-Substituted 3-(1-Hydroxy)ethylazetidin-2-ones from 3-(1-Hydroxy)ethyl-4-phenylsulfinylazetidin-2-one by Reaction with Silylated Heteronucleophiles.

  摘要：

  在催化量 ZnI2 的存在下，3-(1-叔丁基二甲基硅氧基)乙基-4-亚磺酰基氮杂环丁烷-2-酮与硅烷化的 N-、S-、O-和 P-亲核物发生反应，得到相应的反式-4-杂环丁烷-2-酮高倍率化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1733

文献信息

• A novel substitution reaction of 4-sulfinylazetidin-2-one with silylated heteronucleophiles: an efficient synthesis of 4-heterofunction substituted 3-(1-hydroxy)ethylazetidin-2-ones
  作者：Yasuyuki Kita、Norio Shibata、Naoki Yoshida、Takashi Tohjo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79927-8

  日期：1991.5

  4-Sulfinylazetidin-2-one was reacted with silylated heteronucleophiles in the presence of a catalytic amount of zinc iodide to give the corresponding trans-4-heterofunction substituted azetidin-2-ones in high yields.
• 1β-Methylcarbapenem intermediates via the thiolysis of a Meldrum's precursor
  作者：Christophe Jacopin、Mathieu Laurent、Marc Belmans、Luc Kemps、Marcel Cérésiat、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01082-1

  日期：2001.12

  5-3-[1-(tert-Butyidimethylsilyloxy)ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione (3) has been submitted to nucleophilic attack with various nucleophiles. Meldrum's moiety transesterification, C4-substitution, beta -lactam ring opening and Meldrum's moiety decarboxylation were observed. Reaction of 3 with ethanethiol and dimethylaminopyridine in ethanol quantitatively furnished ethyl 2-3-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-thiopropionate as the 1:1 mixture of beta (7a) and alpha (8a) diastereoisomers. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MURAKAMI, MASAYUKI;AOKI, TSUTOMU;MATSUURA, MUNENORI;NAGATA, WATARU, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N1, C. 1441-1449
  作者：MURAKAMI, MASAYUKI、AOKI, TSUTOMU、MATSUURA, MUNENORI、NAGATA, WATARU

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of 4-Heterofunction-Substituted 3-(1-Hydroxy)ethylazetidin-2-ones from 3-(1-Hydroxy)ethyl-4-phenylsulfinylazetidin-2-one by Reaction with Silylated Heteronucleophiles.
  作者：Yasuyuki KITA、Norio SHIBATA、Naoki YOSHIDA、Takashi TOHJO

  DOI：10.1248/cpb.40.1733

  日期：——

  3-(1-tert-Butyldimethylsiloxy)ethyl-4-sulfinylazetidin-2-one was reacted with silylated N-, S-, O-, and P-nucleophiles in the presence of a catalytic amount of ZnI2 to give the corresponding trans-4-heterofunction-substituted azetidin-2-ones in high yelids.

  在催化量 ZnI2 的存在下，3-(1-叔丁基二甲基硅氧基)乙基-4-亚磺酰基氮杂环丁烷-2-酮与硅烷化的 N-、S-、O-和 P-亲核物发生反应，得到相应的反式-4-杂环丁烷-2-酮高倍率化合物。
• A facile conversion of the phenylthio group to acetoxy by copper reagents for a practical synthesis of 4-acetoxyazetidin-2-one derivatives from (R)-butane-1,3-diol
  作者：Takashi Nakatsuka、Hiromitsu Iwata、Rie Tanaka、Seiichi Imajo、Masaji Ishiguro

  DOI：10.1039/c39910000662

  日期：——

  (3S,4R,1′R)-4-Acetoxy-3-(1′-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-azetidin-2-one 8, an important intermediate for the synthesis of penem and carbapenem antibiotics, was synthesized from (R)-butane-1,3-diol 1, using chlorosulphonyl isocyanate for the formation of β-lactam ring in which a significant solvent effect on the ratio of diastereoisomers 6a and 6b was observed; copper(II) acetate rather than the

  （3小号，4 - [R，1' - [R）-4-乙酰氧基-3-（1'-叔-butyldimethylsilyloxyethyl） -氮杂环丁-2-酮8，对于青霉烯和碳代青霉烯抗菌素的合成中的重要中间体，由（R）-丁烷-1，3-二醇1，使用氯磺酰基异氰酸酯形成β-内酰胺环，其中观察到对非对映异构体6a和6b的比例具有显着的溶剂作用；使用乙酸铜（II）而不是有毒的乙酸汞（II）将化合物6a的苯硫基转化为乙酰氧基。