Bulbocapnine methyl ether | 2490-83-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: Bulbocapnine methyl ether
• 英文别名: (+)-O-methylbulbocapnine；O-methylbulbocapnine；OMBC；OMP；(S)-11,12-dimethoxy-7-methyl-6,7,7a,8-tetrahydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinoline；(12S)-17,18-dimethoxy-11-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14(19),15,17-hexaene
• CAS: 2490-83-7；71959-11-0；99996-62-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: GDVPELGSXTWKDA-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  480.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bulbocapnine methyl ether 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 11,12,11',12'-tetramethoxy-7,7'-dimethyl-6,7,6',7'-tetrahydro-5H,5'H-[8,8']bi[benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinolinyl]
  参考文献：
  名称：

  关于碘将O-甲基bulbcapnine氧化

  摘要：

  在乙醇/水中用碘处理球茎甲pn甲醚（2a）得到的氧化产物不是Gadamer＆Kuntze指定的四脱氢ap虫盐4，而是结构3的二聚体。的还原3与稀硫酸锌给出外消旋- bulbocapnine甲基醚，而还原复合氢化物，得到非对映体的二聚物7A和7B。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580124
• 作为产物：
  描述：

  (11R,12S)-17,18-dimethoxy-11-methyl-11-oxido-3,5-dioxa-11-azoniapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14(19),15,17-hexaene 生成 Bulbocapnine methyl ether
  参考文献：
  名称：

  WU, YANG-CHANG, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 463-475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Ether Cleavage in the Aporphine Series. Conversion of (S)-Bulbocapnine into (S)-Corytuberine and (S)-Corydine Methyl Ether
  作者：Max Gerecke、Ren� Borer、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19760590731

  日期：1976.11.3

  AbstractBulbocapnine methyl ether (2), on treatment with boron halides, affords the aporphine‐1,2‐diol (3), the novel aporphines 5 and 6 or the phenanthrene derivative 11 depending on the reaction conditions. 3 can be further transformed into corydine methyl ether (4); 6 has been converted to corytuberine (8). Similarly, dehydrobulbocapnine methyl ether 9 was converted to 10.
• Osada, Archiv der Pharmazie, 1924, p. 506
  作者：Osada

  DOI：——

  日期：——
• Gadamer; Knoch, Archiv der Pharmazie, 1921, vol. 259, p. 149
  作者：Gadamer、Knoch

  DOI：——

  日期：——
• Osada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1927, p. 102,104
  作者：Osada

  DOI：——

  日期：——
• Lu, Sheng-Teh; Wu, Yang-Chang, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 12, p. 3085 - 3094
  作者：Lu, Sheng-Teh、Wu, Yang-Chang

  DOI：——

  日期：——