N-Anilino-maleinimid | 52726-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Anilino-maleinimid
• 英文别名: 1-Anilinopyrrole-2,5-dione
• CAS: 52726-96-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: FIAOPFPKXNGUNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C
• 沸点：
  317.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Anilino-maleinimid 在 O-叔丁基-L-苏氨酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-(3-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-N-phenylbenzensulfonamide
  参考文献：
  名称：

  调整吡咯烷-2,5-二酮的取代模式以发现双 COX / LOX 抑制的新结构模板

  摘要：

  双重抑制环氧合酶 (COX-1/COX-2) 和脂加氧酶 (LOX) 的酶促途径是开发更有效和安全的抗炎剂的合理方法。在此，报道了用于控制炎症的 COX 和 LOX 双重抑制剂。起始吡咯烷-2,5-二酮醛衍生物的结构修饰导致了两个结构不同的家族（A族和B 族）。来自两个家族的合成衍生物在亚微摩尔至纳摩尔范围内显示出优先的 COX-2 亲和力。具有N-（苄基（4-甲氧基苯基）氨基部分的最活跃系列化合物的脱取代模式提供了一种模拟传统 COX-2 抑制剂的二芳基模式的新模板。化合物78IC 50值为0.051 ± 0.001 μM，成为最活跃的化合物。通过角叉菜胶诱导的爪水肿试验，高效的 COX-2/5-LOX 抑制剂也显示出明显的体内抗炎活性。此外，还研究了组胺、缓激肽、前列腺素和白三烯介质调节炎症反应的参与。除了 COX 抑制外，磺胺被认为是抑制碳酸酐酶的重要模板。因此，我们还评估了六种磺胺

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104969
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(苯胺基氨基甲酰)丙-2-烯酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 N-Anilino-maleinimid
  参考文献：
  名称：

  调整吡咯烷-2,5-二酮的取代模式以发现双 COX / LOX 抑制的新结构模板

  摘要：

  双重抑制环氧合酶 (COX-1/COX-2) 和脂加氧酶 (LOX) 的酶促途径是开发更有效和安全的抗炎剂的合理方法。在此，报道了用于控制炎症的 COX 和 LOX 双重抑制剂。起始吡咯烷-2,5-二酮醛衍生物的结构修饰导致了两个结构不同的家族（A族和B 族）。来自两个家族的合成衍生物在亚微摩尔至纳摩尔范围内显示出优先的 COX-2 亲和力。具有N-（苄基（4-甲氧基苯基）氨基部分的最活跃系列化合物的脱取代模式提供了一种模拟传统 COX-2 抑制剂的二芳基模式的新模板。化合物78IC 50值为0.051 ± 0.001 μM，成为最活跃的化合物。通过角叉菜胶诱导的爪水肿试验，高效的 COX-2/5-LOX 抑制剂也显示出明显的体内抗炎活性。此外，还研究了组胺、缓激肽、前列腺素和白三烯介质调节炎症反应的参与。除了 COX 抑制外，磺胺被认为是抑制碳酸酐酶的重要模板。因此，我们还评估了六种磺胺

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104969

文献信息

• Compositions And Methods For Inhibiting Expression Of GSK-3 Genes
  申请人：Sah Dinah Wen-Yee

  公开号：US20110184046A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention relates to a double-stranded ribonucleic acid (dsRNA) targeting Glycogen Synthase Kinase-3 (GSK-3), and methods of using the dsRNA to inhibit expression of GSK-3.

  这项发明涉及一种靶向糖原合成酶激酶-3（GSK-3）的双链核糖核酸（dsRNA），以及使用该dsRNA抑制GSK-3表达的方法。
• Method for the preparation of quinoline-2,3-dicarboxylic acid
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0257433A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  The present invention relates to novel methods for the preparation of quinoline-2,3-dicarboxylic acid, useful for the preparation of the highly effective 2-(2-imidazolin-2-yl)quinoline-3-carboxylic acid herbi­cidal agents.

  本发明涉及喹啉-2,3-二羧酸的新型制备方法，可用于制备高效的 2-(2-咪唑啉-2-基)喹啉-3-羧酸除草剂。
• An alumina-catalyzed Michael addition of mercaptans to N -anilinomaleimides and its application to the solution-phase parallel synthesis of libraries
  作者：Soan Cheng、Daniel D Comer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02401-7

  日期：2002.2

  A novel strategy for the synthesis of 3-sulfanylsubstituted 1-(arylamino)-pyrrolidine-2.5-dione derivatives via the alumina-catalyzed Michael addition of mercaptans to N-anilinomaleimides is described. The utilization of alumina in the synthesis offers important advantages such as good yields, convenience and mild conditions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hiran; Choudhary, Jyoti; Paliwal, Journal of the Indian Chemical Society, 2007, vol. 84, # 11, p. 1153 - 1158
  作者：Hiran、Choudhary, Jyoti、Paliwal、Choudhary

  DOI：——

  日期：——
• Jolles, Gazzetta Chimica Italiana, 1936, vol. 66, p. 717,721
  作者：Jolles

  DOI：——

  日期：——