(E)-2-(but-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1301680-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-2-(but-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(E)-but-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1301680-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₉BO₂
• 分子量: 182.071
• InChiKey: KILDQAGHULQJNI-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(but-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 bisacetonitrile[norbornadiene]rhodium(I) hexafluoroantimonate 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 顺式-2-丁烯-1-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1-烯基硼酸酯与醛的醛化反应生成烯丙基化产物

  摘要：

  合成等效物：1-烯基硼酸酯起烯丙基化试剂的作用。它们在阳离子铑（I）/ dppm催化剂存在下与醛的反应导致非构型高选择性生成反构型均烯丙基醇（参见方案; Bpin = 4、4、5、5-四甲基-1,3,2 -二氧杂硼硼烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201105148
• 作为产物：
  描述：

  反式-巴豆基硼酸频哪醇酯 在 bisacetonitrile[norbornadiene]rhodium(I) hexafluoroantimonate 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (E)-2-(but-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1-烯基硼酸酯与醛的醛化反应生成烯丙基化产物

  摘要：

  合成等效物：1-烯基硼酸酯起烯丙基化试剂的作用。它们在阳离子铑（I）/ dppm催化剂存在下与醛的反应导致非构型高选择性生成反构型均烯丙基醇（参见方案; Bpin = 4、4、5、5-四甲基-1,3,2 -二氧杂硼硼烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201105148

文献信息

• Ru-catalyzed isomerization of ω-alkenylboronates towards stereoselective synthesis of vinylboronates with subsequent <i>in situ</i> functionalization
  作者：Guo-Ming Ho、Lucas Segura、Ilan Marek

  DOI：10.1039/d0sc02542a

  日期：——

  The stereoselective preparation of synthetically versatile vinylboronates from ω-alkenylboronates is achieved through a ruthenium-catalyzed isomerization reaction. A variety of di- and trisubstituted vinylboronates were conveniently produced and could be used as a new starting point for subsequent in situ remote functionalization through either a sequential Ru/Pd or Ru/Cu double catalytic system.

  通过钌催化的异构化反应，可以从ω-烯基硼酸酯中立体选择性地制备合成用途的乙烯基硼酸酯。可以方便地生产各种二取代和三取代的乙烯基硼酸酯，它们可以用作随后通过连续Ru / Pd或Ru / Cu双催化系统进行原位远程官能化的新起点。
• Total Synthesis of (−)-Graminin A Based on Asymmetric Cyclization Carbonylation of Propargyl Acetate
  作者：Yoichi Ito、Taichi Kusakabe、Yogesh Daulat Dhage、Keisuke Takahashi、Ken Sakata、Hiroaki Sasai、Keisuke Kato

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02886

  日期：2019.12.20

  The first total synthesis of (-)-graminin A is described. Key features of our synthetic approach involve a palladium-catalyzed asymmetric cyclization carbonylation of prochiral propargylic acetate, conversion of the orthoester product into methyl 4-oxo-3-furancarboxylate, and copper complex-mediated aldol condensation of (+)-gregatin B bearing a diene moiety. A new synthesis of (+)-gregatin B and the

  描述了（-）-凝集素A的第一全合成。我们合成方法的主要特征包括前手性炔丙基乙酸钯的钯催化不对称环化羰基化，原酸酯产物转化为4-氧代-3-呋喃甲酸甲酯，以及铜络合物介导的带有（+）-聚集素B的羟醛缩合。二烯部分。实现了（+）-凝集素B的新合成和（-）-凝集素A的首次合成。
• Synthesis of Vinyl Boronates from Aldehydes by a Practical Boron–Wittig Reaction
  作者：John R. Coombs、Liang Zhang、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00480

  日期：2015.4.3

  A highly stereoselective boron-Wittig reaction between stable and readily accessible 1,1-bis(pinacolboronates) and aldehydes furnishes a variety of synthetically useful di- and trisubstituted vinyl boronate esters.

  稳定且易于获得的1,1-双（频哪醇硼酸酯）与醛之间的高度立体选择性的硼-维蒂希反应提供了各种合成上有用的二和三取代的乙烯基硼酸酯。
• [EN] CD73 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CD73
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2019168744A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  The present invention provides 5-[5]-[2-cycloa Ikyl ]-6-pyridazin-3-yl ]- IH-pyrimidine-2,4-dione compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit the activity of CD73 and are useful in treating cancer. (Formula (I))

  本发明提供5-[5]-[2-环烷基]-6-吡啶并[3,4-d]嘧啶-3-基]-IH-嘧啶-2,4-二酮化合物，或其药学上可接受的盐，该化合物抑制CD73活性，并可用于治疗癌症。（式I）
• Selecting Double Bond Positions with a Single Cation-Responsive Iridium Olefin Isomerization Catalyst
  作者：Andrew M. Camp、Matthew R. Kita、P. Thomas Blackburn、Henry M. Dodge、Chun-Hsing Chen、Alexander J. M. Miller

  DOI：10.1021/jacs.0c11601

  日期：2021.2.24

  stereoselectivity. The same catalyst, in the presence of Na+, mediates two positional isomerizations to produce 3-alkenes. The synthesis of new iridium pincer-crown ether catalysts based on an aza-18-crown-6 ether proved instrumental in achieving cation-controlled selectivity. Experimental and computational studies guided the development of a mechanistic model that explains the observed selectivity for various functionalized

  双键的催化转位有望成为烯烃作为香料，日用化学品和药物的理想途径。然而，选择性获得特定异构体是一个挑战，通常需要针对不同产品独立开发不同的催化剂。在这项工作中，单一的阳离子响应性铱催化剂选择性地产生两种不同的内部烯烃异构体。在不存在盐的情况下，1-丁烯衍生物的单一位置异构化提供具有优异的区域选择性和立体选择性的2-烯烃。Na +存在下相同的催化剂介导两个位置异构化以生成3-烯烃。事实证明，基于aza-18-crown-6醚的铱铱-crown-crown醚催化剂的合成有助于实现阳离子控制的选择性。实验和计算研究指导了机理模型的开发，该机理模型解释了所观察到的对各种官能化的1-丁烯的选择性，从而为基于非共价修饰的催化剂开发策略提供了见识。