2-benzyl-6-methylbenzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-benzyl-6-methylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-benzyl-6-methylbenzoxazole；2-Benzyl-6-methyl-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: LBAXVBRNEGPIAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-benzyl-6-methylbenzo[d]oxazole 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到2-(methoxy(phenyl)methyl)-6-methylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Pd II-催化与苯并恶唑和苯并噻唑相邻的C（sp 3）–H键的甲氧基化

  摘要：

  Pd（OAc）2 / PhI（OAc）2催化剂体系促进与苯并恶唑和苯并噻唑环相邻的C（sp 3）–H键的高区域选择性脱氢甲氧基化。标题转换构成了Pd催化的C（sp 3）-H在定向辅助剂的近端选择性α位置上激活甲氧基化的第一个例子，并提供了方便的途径来访问重要的一类由唑修饰的甲基醚（高达90％的分离产率）。通过消除苯并恶唑助剂获得α-甲氧基乙酸，并获得O-甲基化Breslow中间体的前体，证明了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1039/c9ob00337a
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 6-甲基苯并恶唑 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-benzyl-6-methylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化选择性Ç ？季碳中心向功能化唑的H苯甲酰化

  摘要：

  直接Ç 与苄基氯唑h的苄基化可有效地进行，经由一个的顺序裂解SP 2 ç  H键和两个SP 3 Ç 在钯催化剂的存在下H键，以产生宽范围的带tribenzylated唑类的一个高效的四级碳中心。相同的催化剂还可以通过精细调节碱和反应条件来促进单苄基和二苄基化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200025

文献信息

• Elemental Sulfur-Promoted Oxidative Rearranging Coupling between o-Aminophenols and Ketones: A Synthesis of 2-Alkyl benzoxazoles under Mild Conditions
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01775

  日期：2017.7.21

  In the presence of N-methylpiperidine, elemental sulfur was found to act as excellent oxidant in promoting oxidative rearranging coupling between o-aminophenols and ketones. A wide range of 2-alkylbenzoxazoles was obtained under mild conditions.

  在N-甲基哌啶的存在下，发现元素硫在促进邻氨基酚与酮之间的氧化重排偶联中起极好的氧化剂的作用。在温和的条件下获得了广泛的2-烷基苯并恶唑。
• Palladium-Catalyzed Selective CH Benzylation towards Functionalized Azoles with a Quaternary Carbon Center
  作者：Pan Xie、Hanmin Huang、Yinjun Xie、Shengmei Guo、Chungu Xia

  DOI：10.1002/adsc.201200025

  日期：2012.6.18

  The direct CH benzylation of azoles with benzyl chlorides proceeds efficiently, via sequential cleavage of one sp2 CH bond and two sp3 CH bonds in the presence of a palladium catalyst, to generate a wide range of tribenzylated azoles with a quaternary carbon center efficiently. The same catalyst could also promote the mono‐ and di‐benzylation reactions through fine turning of the base and reaction

  直接Ç 与苄基氯唑h的苄基化可有效地进行，经由一个的顺序裂解SP 2 ç  H键和两个SP 3 Ç 在钯催化剂的存在下H键，以产生宽范围的带tribenzylated唑类的一个高效的四级碳中心。相同的催化剂还可以通过精细调节碱和反应条件来促进单苄基和二苄基化反应。
• Catalytic Direct Cyanomethylenation of C(sp³)–H Bonds via a One-Step Double C–C Bond Formation
  作者：Anupam Kumar Singh、Jogendra Kumar、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02297

  日期：2022.1.21

  An elegant and catalytic procedure for the one-step cyanomethylenation of C(sp3)–H bonds adjacent to benzazoles and ketones is described herein using DMF as a C-1 unit and TMSCN as the cyanide source. The copper-mediated reaction between DMF and TMSCN gives a cyanomethylene radical intermediate that reacts with 2-alkylbenzazoles or alkylketones to furnish desired cyanomethylenated compounds under palladium

  本文使用 DMF 作为 C-1 单元和 TMSCN 作为氰化物源，描述了与苯并唑和酮相邻的 C(sp 3 )-H 键的一步氰亚甲基化的优雅和催化过程。DMF 和 TMSCN 之间的铜介导反应产生氰亚甲基自由基中间体，该中间体在钯催化下与 2-烷基苯唑或烷基酮反应以提供所需的氰亚甲基化合物。随后氰基甲基化产物的相互转化使该协议具有综合吸引力。
• Synthesis of 2-benzyl benzoxazoles and benzothiazoles <i>via</i> elemental sulfur promoted cyclization of styrenes with 2-nitrophenols and <i>N</i>,<i>N</i>-dialkyl-3-nitroanilines
  作者：Truong K. Chau、Nguyen T. Ho、Tuan H. Ho、Anh T. Nguyen、Khoa D. Nguyen、Nam T. S. Phan、Ha V. Le、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1039/d3ob01775c

  日期：——

  Annulation of 2-nitrophenols and N,N-dialkyl-3-nitroanilines with styrenes in the presence of elemental sulfur and the base DABCO successfully yielded 2-benzyl benzoxazoles and 2-benzyl benzothiazoles, respectively.

  在元素硫和碱 DABCO 的存在下，2-硝基苯酚和 N,N-二烷基-3-硝基苯胺与苯乙烯的蒽化反应分别成功地生成了 2-苄基苯并恶唑和 2-苄基苯并噻唑。
• Oeren, Ilkay; Temiz, Oezlem; Yalcin, Ismail, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1997, vol. 47, # 12, p. 1393 - 1397
  作者：Oeren, Ilkay、Temiz, Oezlem、Yalcin, Ismail、Sener, Esin、Akin, Ahmet、Ucartuerk, Nejat

  DOI：——

  日期：——