benzyl(p-tolyl)selane | 18255-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(p-tolyl)selane
• 英文别名: 1-Benzylselanyl-4-methylbenzene
• CAS: 18255-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₄Se
• 分子量: 261.225
• InChiKey: HTSHHMZXPOZTAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  345.9±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(p-tolyl)selane 在 双氧水 作用下， 生成 p-Tolyl-benzyl-selenoxid
  参考文献：
  名称：

  单加氧酶催化真菌对硫醚和硒醚的代谢

  摘要：

  摘要 提供了真菌黑曲霉在硫醚代谢过程中单加氧酶活性的证据。描述了获得氧化硒作为微生物代谢产物的尝试。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(73)85064-2
• 作为产物：
  描述：

  di-p-tolyl diselenide 在 锰 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 新铜试剂 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl(p-tolyl)selane
  参考文献：
  名称：

  镍(II)催化黄原酸酯与含硫和含硒化合物的还原偶联：不对称硫化物和硒化物的合成

  摘要：

  不对称硫化物和硒化物在医药领域有很大的应用。在此，我们描述了黄原酸酯与含硫和含硒化合物（硫代（硒）磺酸盐和二硫化物（硒化物））在镍催化条件下的还原偶联反应。为不对称硫化物和硒化物的合成提供了一种温和有效的方法，具有反应条件温和、收率高、底物范围广等优点。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400326

文献信息

• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• Metal-free sp³C–H functionalization: a novel approach for the syntheses of selenide ethers and thioesters from methyl arenes
  作者：Satpal Singh Badsara、Yi-Chen Liu、Ping-An Hsieh、Jing-Wen Zeng、Shao-Yi Lu、Yi-Wei Liu、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c4cc04503c

  日期：——

  A DTBP-promoted, operationally simple, metal-free and solvent-free formation of C–Se and C–S bonds through sp³C–H functionalization of methyl arenes with diselenides and disulfides is described.

  通过对甲基芳烃与二硒化物和二硫化物进行sp³C–H官能化，使用DTBP促进的、操作简单的、无金属且无溶剂的C–Se和C–S键形成被描述。
• Ionic liquid: an efficient and recyclable medium for synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides promoted by InI
  作者：Senthil Narayanaperumal、Eduardo E. Alberto、Fabiano Molinos de Andrade、Eder J. Lenardão、Paulo S. Taube、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/b910699e

  日期：——

  In an environmentally friendly protocol, InI was used as a reducing agent for the Se–Se bond to prepare unsymmetrical diorganyl selenides with very short reaction times, mild conditions and excellent yields using (bmim)BF4 as a recyclable solvent.

  在一项环保协议中，InI被用作Se-Se键的还原剂，使用（bmim）BF 4作为可循环利用的溶剂，以非常短的反应时间，温和的条件和极好的收率制备了不对称的二有机基硒化物。
• Metal-free synthesis of unsymmetrical selenides from pyridinium salts and diselenides catalysed by visible light
  作者：Liangshuo Ji、Jiamin Qiao、Ankun Li、Zeyi Jiang、Kui Lu、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153071

  日期：2021.5

  We report the first metal-free selenolations of pyridinium salts with diselenides to prepare unsymmetrical organoselenides catalysed by visible light. This protocol is an efficient and green method for the preparation of unsymmetrical organoselenides because metal-free conditions and readily accessible diselenides are used.

  我们报告吡啶盐与二硒化物的第一个无金属硒醇化，以制备可见光催化的不对称有机硒醇。由于使用了无金属条件和易于获得的二硒化物，因此该方案是一种高效且绿色的制备不对称有机硒化物的方法。
• A highly efficient heterogeneous ruthenium(III)-catalyzed reaction of diaryl diselenides with alkyl halides leading to unsymmetrical diorganyl selenides
  作者：Qiurong Chen、Pingping Wang、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.04.004

  日期：2017.7

  A highly efficient heterogeneous ruthenium(III)-catalyzed reaction of diaryl diselenides with alkyl halides was achieved in DMF at 100 °C in the presence of 2 mol% of an MCM-41-immobilized bidentate nitrogen ruthenium(III) complex [MCM-41-2N-RuCl3] and zinc, yielding a variety of unsymmetrical diorganyl selenides in good to excellent yields. This new heterogeneous ruthenium catalyst can easily be prepared

  在2摩尔％的MCM-41固定的二齿氮钌（III）络合物[MCM-41]存在下，在100°C的DMF中实现了二芳基二硒化物与烷基卤化物的高效异质钌（III）催化反应。 -2N-RuCl 3和锌，以良好或优异的产率产生各种不对称的二有机基硒化物。这种新的非均相钌催化剂可通过简单的两步程序轻松地从市售易得且廉价的试剂中制备，并通过过滤反应溶液进行回收并循环至少八次而不会显着降低活性。