N,N-Dibenzyl-O-(p-fluorobenzoyl)hydroxylamine | 136834-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Dibenzyl-O-(p-fluorobenzoyl)hydroxylamine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-O-(4-fluorobenzoyl)hydroxylamine；(Dibenzylamino) 4-fluorobenzoate
• CAS: 136834-98-5
• 化学式: C₂₁H₁₈FNO₂
• 分子量: 335.378
• InChiKey: STUVUFVIAMMVOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 N,N-Dibenzyl-O-(p-fluorobenzoyl)hydroxylamine 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 甲基二乙氧基硅烷 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-N,N-dibenzyl-1-phenylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  机理研究显着改善了铜催化烯烃不对称加氢胺化的反应条件

  摘要：

  在过去几年中，对映选择性氢化铜 (CuH) 催化的加氢胺化得到了显着的发展。为了全面了解控制这些反应的因素，对 CuH 催化的苯乙烯加氢胺化进行了动力学和光谱研究。反应曲线分析、速率顺序评估和 Hammett 研究表明，转换限制步骤是通过与硅烷反应再生 CuH 催化剂，以膦连接的苯甲酸铜 (I) 作为催化剂静止状态。光谱、电喷雾电离质谱和非线性效应研究与单体活性催化剂一致。有了这种洞察力，靶向试剂优化导致了优化方案的开发，该方案具有操作简单的设置（连接铜（II）预催化剂，对空气开放）和较短的反应时间（<30 分钟）。这种改进的协议适用于各种烯烃和炔烃底物类别。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10219
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 、 N,N-二苄基羟胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-Dibenzyl-O-(p-fluorobenzoyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  N,N-二苄基-O-酰基羟胺的二苯甲酮敏化光解。形成亚胺自由基消除反应的机理

  摘要：

  标题羟胺 (1) 经历二苯甲酮敏化光解，得到 N-亚苄基苄胺 (2)、对取代苯甲酸 (3) 和单取代苯 (4)，由对取代苯甲酰氧基自由基的脱羧作用衍生而来。对 1 的敏化光解和二苯甲酮的磷光猝灭 1 的线性 Stern-Volmer 图的分析表明三重态 1 参与了这种光解。比率的对数 (kr⁄kd)，其中 kt 是三重态 1 中 N-O 键均裂的速率常数，kd 是其失活的速率常数，用作 1 的三重态反应性的度量，与取代常数（σ）表现出良好的哈米特型关系，斜率（ρ）为-0.75。这表明 N-O 键在 1 的第一激发三线态中完全发生均裂。因此，由三线态二苯甲酮激活的 1 的分解被归类为形成亚胺的自由基消除。氘的结果...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2140