2,6-bis(1-benzylbenzimidazol-2-yl)-pyridine | 955363-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,6-bis(1-benzylbenzimidazol-2-yl)-pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(N-benzylbenzimidazole-2-yl)pyridine；1-Benzyl-2-[6-(1-benzylbenzimidazol-2-yl)pyridin-2-yl]benzimidazole
• CAS: 955363-72-1
• 化学式: C₃₃H₂₅N₅
• 分子量: 491.595
• InChiKey: GBOMWMYIGFUWQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C
• 沸点：
  775.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) chloride hexahydrate 、 2,6-bis(1-benzylbenzimidazol-2-yl)-pyridine 以 tetrahydrofuran 为溶剂， 以88%的产率得到2,6-bis(1'-benzylbenzimidazol-2'-yl)pyridine cobalt(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific polymerizations of 1,3-butadiene catalyzed by Co(II) complexes ligated by 2,6-bis(benzimidazolyl)pyridines

  摘要：

  The tridentate 2,6-bis(benzimidazolyl)pyridine ligands were combined with CoCl2 to prepare a series of complexes of the general formula: [Py(Bm-R)(2)]CoCl2 (where Py = pyridyl, Bm=benzimidazolyl, R=H (3a); -Me (3b); -Bz (3c)). These complexes were characterized by mass and elemental analysis, along with X-ray diffraction analysis. The geometry around the five coordinated Co atom in 3c consists of a distorted square pyramid in which cobalt is surrounded by tridentate NICA ligand and two chlorines. The Co(II) complexes exhibited high catalytic activities for the polymerization of 1.3-butadiene on activation with alkylaluminums to yield predominantly cis-1,4-polybutadiene with high molecular weight. Choice of cocatalysts was found to be a decisive factor in determining the activity and product microstructure. Ethylaluminum sesquichloride (EASC) was found to be the most efficient one resulting in polymers with about 97% 1,4-cis content. The ligand modification by N-alkylation shows considerable influence on the catalytic activity by virtue of variation of electronic environment of the active centers. The stereoselectivity of the catalysts was consistent for a wide range of reaction conditions, except the formation of a considerable amount of 1,4-trans inserted units at high temperature. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2010.04.002
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,6-bis(1-benzylbenzimidazol-2-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 1H-NMR 和催化活性评估 Cu(II) bzimpy 配合物

  摘要：

  摘要 合成了含有三齿 2,6-双(苯并咪唑-2-基)吡啶 (bzimpy) 的铜 (II) 配合物 (3a-d 和 4a-d) 并通过 1H-NMR、元素分析、红外、紫外和质谱表征光谱学。这些配合物在转移氢化 (TH) 中作为催化剂进行了测试。研究了翼尖取代基对 bzimpy 配体对 Cu(II) 配合物 TH 活性的影响。在催化剂中，具有空间庞大的 bzimpy 配体的配合物 4d 在该转化中表现出最高的催化活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00958972.2020.1840561

文献信息

• Synthesis of Ruthenium(II) Complexes Containing Tridentate Triamine (′N ͡N ͡N′) and Bidentate Diamine Ligands (N ͡N′): as Catalysts for Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Salih Günnaz、Namık Özdemir、Serkan Dayan、Osman Dayan、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1021/om200470p

  日期：2011.8.8

  upon replacement of p-cymene by meridional ′N ͡N ͡N′. The complexes 1–10 were screened for transfer hydrogenation (TH) of aryl ketones with 2-propanol. The highest catalytic activity was obtained with the complexes containing tridentate ′N ͡N ͡N′ and 7, which contain nonsulfonated 2-(aminomethyl)pyridine. However, for complexes 6a–c, containing p-cymene (a facial tridentate ligand), a slower reaction

  一系列中性和阳离子的Ru（II）络合物（1 - 10），轴承吡啶系三齿（'N N N'），吡啶系双齿（N N'），并混合'N N N'+ N N通过从[RuCl 2（DMSO）4 ]和[RuCl 2（p- cymene）] 2前体开始合成''配体。通过单晶X射线衍射确定混合配体络合物9和10的固态结构。两种配合物都不同寻常，因为在无碱条件下，N͡N'配体在空气中自发氧化，在取代p后得到亚胺-胺二齿配体子午线'N͡N′N'。配合物1 - 10筛选芳基酮的转移氢化（TH）与2-丙醇。含有三齿'N͡N͡N'和7的配合物获得了最高的催化活性，所述配合物含有未磺化的2-（氨基甲基）吡啶。但是，对于含有p - Cymene（面部三齿配体）的复合物6 a-c，观察到较慢的反应速率。
• Synthesis of bimetallic complexes bridged by 2,6-bis(benzimidazol-2-yl) pyridine derivatives and their catalytic properties in transfer hydrogenation
  作者：Salih Günnaz、Aytaç Gürhan Gökçe、Hayati Türkmen

  DOI：10.1039/c8dt03178a

  日期：——

  A series of binuclear rhodium(I) and iridium(I) complexes with 2,6-bis(benzimidazol-2-yl) pyridine (bzimpy) derivatives were synthesized and characterized by elemental analysis and spectroscopic methods. The molecular and crystal structures of complex 3d were determined by the single crystal X-ray diffraction technique. Their monometallic analogues were prepared to compare the catalytic properties

  合成了一系列双核铑（I）和铱（I）与2，6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶（bzimpy）衍生物的配合物，并通过元素分析和光谱法表征。配合物3d的分子和晶体结构是通过单晶X射线衍射技术确定的。制备了它们的单金属类似物以比较双金属配合物的催化性能。为了确定导致反应速率协同，双金属提高的催化剂性能，基于酮的转移加氢反应，探索了双金属配合物的金属间距离和配体供体性能的系统变化。
• Synthesis, characterization, and butadiene polymerization of iron(III), iron(II) and cobalt(II) chlorides bearing 2,6-bis(2-benzimidazolyl)pyridyl or 2,6-bis(pyrazol)pyridine ligand
  作者：Dirong Gong、Xiaoyu Jia、Baolin Wang、Xuequan Zhang、Liansheng Jiang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.11.025

  日期：2012.4

  and iron(II) (3c*DMF) complexes adopt a distorted octahedral configuration with the equatorial plane formed by the three nitrogen atoms and one chlorine atom, while the iron(II) (3a, 3b and 4a) and cobalt complexes (5a, 5b, 5c and 6c) adopt a trigonal bipyramidal configuration with the equatorial plane formed by the pyridyl nitrogen atoms and the two chlorine atoms. All complexes are evaluated as precursors

  带有中性N，N，N三齿配体的铁（III），铁（II）和钴（II）配合物（Fe（III）L1，1a ; Fe（III）L2，1b ; Fe（III）L3，1c ;的Fe（III）L4，图2a的Fe（III）L5，2B的Fe（III）L6，2C的Fe（II）L1，图3a的Fe（II）L2，3b中的Fe（II）L3，3c中的Fe（ II）L4，图4a的Fe（II）L5，4b中的Fe（II）L6，4C ; COL1，5A ; COL2，5B ; COL3，5C ; COL5，6B和COL6，图6c）已经从金属氯化物合成（的FeCl 3，的FeCL2 ·4H 2 O或CoCl 2），方法是处理相应的配体（2,6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶，L1； 2,6-双（1'-乙基苯并咪唑-2'-基）吡啶，L2； 2,6-双（1'-苄基苯并咪唑-2'-基）吡啶L3； 2,6-双（吡唑）吡啶L4； 2,6-双（3-甲基吡唑）吡啶L5或2
• Synthesis and Characterization of Ruthenium(II) Complexes Bearing Benzimidazole Ligands: For Transfer Hydrogenation Catalysis
  作者：Osman Dayan、Mustafa Yunus İnan

  DOI：10.1080/15533174.2013.862655

  日期：2015.7.3

  Ru(II) complexes with the general formula [RuCl2(p-cymene)(L1-3)], K1–3, (L1–3: monodentate benzimidazole ligands), [RuCl2(L5–6)(S)], K4–7, (L5–6: tridentate benzimidazole ligands, S: Solvents [methanol or acetonitrile]), and [RuCl2(L5)(L1–2)], K8–9, were synthesized from [RuCl2(p–cymene)]2 dimer and mono- and tridentate benzimidazole ligands. The compounds were characterized by elemental analysis

  具有通式[RuCl 2（对-cymene）（L1-3）]，K1-3，（L1-3：单齿苯并咪唑配体），[RuCl 2（L5-6）（S）]的Ru（II）配合物，K4-7，（L5-6：三齿苯并咪唑配体，S：溶剂[甲醇或乙腈]）和[RuCl 2（L5）（L1-2）]，K8-9由[RuCl 2（p –cymene）] 2二聚体和单齿和三齿苯并咪唑配体。通过元素分析，IR，UV-Vis和NMR对化合物进行表征。测试了合成的Ru（II）配合物（K1–9）作为催化剂的存在，在82°C的条件下，使用2-丙醇作为氢源，在KOH存在下将苯乙酮氢化（TH）转化为仲醇。所有配合物都是苯乙酮TH的活性催化剂，在温和条件下（60分钟后，产率最高可达97％）具有良好的收率。
• Ru(II) complexes bearing 2,6-bis(benzimidazole-2-yl)pyridine ligands: A new class of catalysts for efficient dehydrogenation of primary alcohols to carboxylic acids and H2 in the alcohol/CsOH system
  作者：Zengjin Dai、Qi Luo、Xianggao Meng、Renjie Li、Jing Zhang、Tianyou Peng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.11.038

  日期：2017.2

  Mono-cationic Ru(II)-complexes [Ru(L)X(CH3CN)2]⋅X 1∼4 (1, L = 2,6-bis(benzimidazol-2-yl) pyridine (L1), X = Cl; 2, L = L1, X = OTf; 3, L = 2-(N-benzyl-benzimidazole-2-yl)-6-(benzimidazole-2-yl)pyridine (L2), X = Cl; 4, L = 2,6-bis(N-benzyl-benzimidazole-2-yl)pyridine (L3), X = Cl) were prepared and fully characterized. The two acetonitrile ligands of each complex are coordinated to the metal center

  单阳离子的Ru（II）-complexes的[Ru（大号）X（CH 3 CN）2 ]⋅X 1〜4（1，大号 = 2,6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶（L1）中，X ＝ Cl；2，L  ＝  L1，X ＝ OTf；3，L  ＝ 2-（N-苄基-苯并咪唑-2-基）-6-（苯并咪唑-2-基）吡啶（L2），X ＝ Cl；4制备了L ＝ 2，6-双（N-苄基-苯并咪唑-2-基）吡啶（L3），X ＝ Cl。每个络合物的两个乙腈配体与金属中心配位彼此顺式。配合物2在结构上也通过X射线晶体学表征。结果发现，复合体1〜4可以催化伯醇的脱氢acceptorless到相应的羧酸和H 2在碱性水溶液，和反应性如下顺序1  =  2  >  4 > 3。此外，复合物1或2可以有效地催化各种伯醇向羧酸的转化，产率高（72％–98％），并且在醇/ CsOH体系中具有高选择性（1/1，mol / mol）。在CsOH中使用