N,N-二苄基-4-甲基苯胺 | 5459-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苄基-4-甲基苯胺
• 英文名称: N,N-dibenzyl-4-methylbenzenamine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-4-methylaniline
• CAS: 5459-79-0
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: ZNNCXSVPJQOPBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基-4-甲基苯胺 在 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 以75%的产率得到苯并-p-甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用可见光诱导的光氧化还原催化的 N,N-二苄基苯胺的非水氧化 C–N 裂解区域选择性合成 2°酰胺

  摘要：

  据报道，可见光驱动的光氧化还原催化的N , N -二苄基苯胺的非水氧化 C-N 裂解为 2° 酰胺。此外，我们已将此协议应用于 2-(二苄基氨基) 苯甲酰胺以提供具有 (NH 4 ) 2 S 2 O 8作为添加剂的喹唑啉酮。机理研究表明，该反应可能通过 C-N 键断裂，然后加入超氧离子形成酰胺，原位生成 α-氨基自由基为亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01792
• 作为产物：
  描述：

  N亚苄基对甲苯胺 在 potassium carbonate 、 苯甲醛 、 邻苯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-二苄基-4-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ambica; Khajuria, Rajni; Saini, Yeshwinder, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 10, p. 1252 - 1259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct One‐Pot Reductive N‐Alkylation of Nitroarenes by using Alcohols with Supported Gold Catalysts
  作者：Chun‐Hong Tang、Lin He、Yong‐Mei Liu、Yong Cao、He‐Yong He、Kang‐Nian Fan

  DOI：10.1002/chem.201100393

  日期：2011.6.20

  Gold standard support! The direct reductive mono‐ or di‐N‐alkylation of aromatic nitro compounds with alcohols, using a hydrogen‐borrowing strategy, was efficiently promoted by a ligand‐free titania‐supported gold catalyst system (see scheme). A variety of nitroarenes were selectively converted into the corresponding secondary or tertiary amines in good to excellent yields without any co‐catalysts

  黄金标准支持！不含氢的二氧化钛负载的金催化剂体系有效地促进了使用氢借用策略使芳香族硝基化合物与醇直接还原成单-或二-N-烷基化反应（参见方案）。在不使用任何助催化剂（例如碱和稳定配体）的情况下，可以将各种硝基芳烃以良好的优良性能选择性地转化为相应的仲胺或叔胺。
• Reductive Alkylation of Azides and Nitroarenes with Alcohols: A Selective Route to Mono- and Dialkylated Amines
  作者：Ishani Borthakur、Milan Maji、Abhisek Joshi、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02625

  日期：2022.1.7

  Herein, we demonstrated an efficient protocol for reductive alkylation of azides/nitro compounds via a borrowing hydrogen (BH) method. By following this protocol, selective mono- and dialkylated amines were obtained under mild and solvent-free conditions. A series of control experiments and deuterium-labeling experiments were performed to understand this catalytic process. Mechanistic studies suggested

  在这里，我们展示了一种通过借氢 (BH) 方法对叠氮化物/硝基化合物进行还原烷基化的有效方案。通过遵循该协议，在温和且无溶剂的条件下获得了选择性的单烷基化胺和二烷基化胺。进行了一系列对照实验和氘标记实验以了解这一催化过程。机理研究表明，Ir(III)-H 是该反应的活性中间体。KIE 研究表明，酒精的 C-H 键断裂可能是限速步骤。值得注意的是，这种无溶剂策略揭示了大约 5600 的高 TON。基于动力学研究和控制实验，提出了一种金属-配体协同机制。
• Fe2O3-supported nano-gold catalyzed one-pot synthesis of N-alkylated anilines from nitroarenes and alcohols
  作者：Qiling Peng、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1039/c1cc11057h

  日期：——

  Here, we show the one-step synthesis of N-alkylated anilines from nitrobenzenes and alcohols catalyzed by nano-gold catalyst. The yields to N-alkylated anilines were ∼90% under mild conditions. The mechanism of this reaction was explored. It shows promise for clean and simple synthesis of N-alkylated anilines.

  在这里，我们展示了在纳米金催化剂的作用下，采用硝基苯和醇类进行N-烷基化苯胺的一步合成。在温和条件下，N-烷基化苯胺的产率约为90%。我们探讨了该反应的机制。这一方法为N-烷基化苯胺的清洁简单合成展现出良好的前景。
• HIGH PERFORMANCE LUMINESCENT COMPOUNDS
  申请人：Smith Bradley

  公开号：US20110118459A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Embodiments relate to the field of chemistry and biochemistry, and, more specifically, to novel near-infrared dyes that are photostable and resistant to quenching. The dyes belong to a novel family of squaraine rotaxanes, and they are particularly well-suited for use in biological applications. Also disclosed are methods of synthesizing the dyes and methods of using the dyes.

  该实施例涉及化学和生物化学领域，更具体地涉及新型近红外染料，这些染料具有光稳定性并且抗猝灭。这些染料属于一种新型的方酮轮烷家族，特别适用于生物应用。还公开了合成这些染料的方法和使用这些染料的方法。
• Balancing Bulkiness in Gold(I) Phosphino‐triazole Catalysis
  作者：Yiming Zhao、Matthew G. Wakeling、Fernanda Meloni、Tze Jing Sum、Huy Nguyen、Benjamin R. Buckley、Paul W. Davies、John S. Fossey

  DOI：10.1002/ejoc.201900850

  日期：2019.9

  from zero to three triazoles. Gold(I) chloride complexes of the synthesised ligands were prepared and analysed by techniques including single‐crystal X‐ray diffraction structure determination. Gold(I) complexes were also prepared from 1‐(2,6‐dimethoxy)‐phenyl‐5‐dicyclohexyl‐phosphino 1,2,3‐triazole and 1‐(2,6‐dimethoxy)‐phenyl‐5‐diphenyl‐phosphino 1,2,3‐triazole ligands. The crystal structures thus

  公开了一系列1-苯基-5-膦基1,2,3-三唑的合成，其中磷原子（在三唑的5位）附加有一个、两个或三个三唑基序，磷(III)原子的化合价分别由两个、一个或零个辅助基团(苯基或环己基)完成。该系列膦与三环己基膦和三苯基膦进行比较，研究将中心磷原子上附加的三唑数量从零个增加到三个三唑的效果。通过单晶 X 射线衍射结构测定等技术制备并分析了合成配体的氯化金 (I) 配合物。金(I)配合物也由1-(2,6-二甲氧基)-苯基-5-二环己基-膦基1,2,3-三唑和1-(2,6-二甲氧基)-苯基-5-二苯基-制备。膦基 1,2,3-三唑配体。使用 SambVca (2.0) 网络工具检查由此获得的晶体结构并确定埋藏体积百分比。评估了这些氯化金（I）配合物作为炔烃水合预催化剂的有效性。此外，还探讨了丁-1-炔-1,4-二基二苯水合的区域选择性。