(C6F5)2HB*SMe2 | 1000399-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (C6F5)2HB*SMe2
• 英文别名: Me2S*BH(C6F5)2；(C6F5)2BH*SMe2；Me2S*B(C6F5)2H；bis(pentafluorophenyl)borane * dimethyl sulfide；(C6F5)2Hbs(CH3)2；dimethylsulfonio-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide
• CAS: 1000399-06-3
• 化学式: C₁₄H₇BF₁₀S
• 分子量: 408.071
• InChiKey: GXLTZMSQGUIPKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (C6F5)2HB*SMe2 在 氨 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到bis(perfluorophenyl)boranamine
  参考文献：
  名称：

  The hafnium-mediated NH activation of an amido-borane

  摘要：

  在甲苯溶液中用两当量的 LiNH2BH(C6F5)2 处理 Cp2HfCl2，可得到 Cp2Hf{NHBH(C6F5)2}，并对其进行了晶体学表征。这种原本不含碱的 [NHBH(C6F5)2] 复合物通过一种激动作用而得到稳定。

  DOI：

  10.1039/c1cc11320h
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 五氟苯基溴化镁 在 三甲基氯硅烷 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以0.13 g的产率得到(C6F5)2HB*SMe2
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of [(C₆F₅)₂BH₂]⁻ from C₆F₅MgBr/BH₃·SMe₂ and Its in Situ Transformation to Piers’ Borane

  摘要：

  Depending on the crystallization procedure, the one-pot reaction between 2 C6F5MgBr, 1 BH3 center dot SMe2, and 1 Me3SiCl furnishes the hydridoborate salts [Mg-2(Et2O)(3)Br2Cl] [(C6F5)(2)BH2] and [Mg(Et2O)(2)][(C6F5)(2)BH2](2), both of which are convenient starting materials for the in situ generation of Piers' borane (C6F5)(2)BH.

  DOI：

  10.1021/om200186w

文献信息

• Piers’ borane-mediated hydrosilylation of epoxides and cyclic ethers
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/c8cc03741h

  日期：——

  diarylborane-catalysed hydrosilylation of epoxides and cyclic ethers. Mechanistic studies on the in situ generated Piers’ borane (C6F5)2BH with hydrosilanes in the presence of an epoxide revealed that an alkyloxy(diaryl)borane (C6F5)2BOR is readily formed as a catalytically competent species for the outer-sphere hydrosilylation of epoxides and cyclic ethers.

  我们报道了环氧化物和环醚的第一个二芳基硼烷催化的氢化硅烷化反应。在环氧化物存在下与氢硅烷原位生成Piers's硼烷（C 6 F 5）2 BH的机理研究表明，烷氧基（二芳基）硼烷（C 6 F 5）2 BOR易于形成为催化活性物质用于环氧化物和环醚的外球氢化硅烷化。
• Synthesis and Structure of Amido- and Imido(pentafluorophenyl)borane Zirconocene and Hafnocene Complexes: NH and BH Activation
  作者：Elizabeth A. Jacobs、Anna Fuller、Simon J. Coles、Garth A. Jones、Graham J. Tizzard、Joseph A. Wright、Simon J. Lancaster

  DOI：10.1002/chem.201200704

  日期：2012.7.9

  [Cp2HfNH2B(C6F5)2H}2] and the NH activation product [Cp2HfNHB(C6F5)2H}]. [Cp2ZrNH2B(C6F5)2H}2]⋅PhMe and [Cp2HfNH2B(C6F5)2H}2]⋅4(thf) exhibit β‐B‐agostic chelate bonding of one of the two amidoborane ligands in the solid state. The agostic hydride is invariably coordinated to the outside of the metallocene wedge. Exceptionally, [Cp2HfNH2B(C6F5)2H}2]⋅PhMe has a structure in which the two amidoborane ligands adopt

  我的治疗2小号⋅ B（C 6 ˚F 5）ñ ħ 3- Ñ（ñ = 1或2）与氨，得到相应加合物。ħ 3 Ñ ⋅ B（C 6 ˚F 5）H 2个dimerises在固态至N  H⋅⋅⋅H 乙二氢相互作用。该加合物可以被去质子化以得到氨基硼烷锂Li [NH 2 B（C 6 F 5）n H 3- n ]。所述的反应Ñ = 2试剂与混合[Cp2 ZrCl 2 ]导致分解，但是[Cp 2 Zr NH 2 B（C 6 F 5）2 H} 2 ]与β-氢化物消除的产物[Cp 2 Zr（H）NH 2 B （C 6 F 5）2 H}]，它被证明是主要的分离固体。与[Cp上的类似的反应2的HfCl 2 ]给出的[Cp的混合物2的Hf NH 2 B（C 6 ˚F 5）2 H} 2 ]和N H活化产物[Cp 2 Hf NHB（C 6 F 5）2 H}]。的[Cp 2 Zr的NH 2 B（C 6 ˚F
• Synthesis and Structure of the Dimethyl Sulfide Adducts of Mono- and Bis(pentafluorophenyl)borane
  作者：Anna-Marie Fuller、David L. Hughes、Simon J. Lancaster、Callum M. White

  DOI：10.1021/om100152v

  日期：2010.5.10

  The borane dimethyl sulfide adduct H3B·SMe2 and the diethyl ether adduct of tris(pentafluorophenyl)borane, (C6F5)3B·OEt2, undergo facile exchange of hydride and pentafluorophenyl ligands, yielding (C6F5)2HB·SMe2 (1) and (C6F5)H2B·SMe2 (2) depending upon the ratio of reagents used. In the presence of excess dimethyl sulfide, both compounds can be isolated as colorless crystals, which have been structurally

  硼烷二甲硫醚加合物H 3 B·SMe 2和三（五氟苯基）硼烷二乙醚加合物（C 6 F 5）3 B·OEt 2易于氢化物和五氟苯基配体交换，生成（C 6 F 5）2 HB·SMe 2（1）和（C 6 F 5）H 2 B·SMe 2（2）取决于所用试剂的比例。在过量的二甲基硫醚存在下，两种化合物都可以分离为无色晶体，这在结构上已经得到了表征。
• Facile hydroboration with the dimethylsulfide adducts of mono- and bis-(pentafluorophenyl)borane
  作者：Elizabeth A. Jacobs、Renukadevi Chandrasekar、Dan A. Smith、Callum M. White、Manfred Bochmann、Simon J. Lancaster

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.07.012

  日期：2013.4

  adduct of bis(pentafluorophenyl)borane HB(C6F5)2·SMe2 reacts on mixing with alkenes such as 1-hexene and styrene, with selectivities closely following those of the Me2S-free reagent. The mono(pentafluorophenyl)borane H2B(C6F5)·SMe2 also undergoes rapid hydroboration reactions to give the dialkylboranes R2B(C6F5). Treatment of the boranes with trimethylsilylacetylene results in rapid hydroboration to give

  双（五氟苯基）硼烷HB（C 6 F 5）2 SMe 2的二甲基硫醚加成物与烯烃（例如1-己烯和苯乙烯）混合后发生反应，其选择性紧随无Me 2 S试剂的选择性。单（五氟苯基）硼烷H 2 B（C 6 F 5）·SMe 2也进行快速硼氢化反应，得到二烷基硼烷R 2 B（C 6 F 5）。用三甲基甲硅烷基乙炔处理硼烷导致快速硼氢化，得到反乙烯基硼烷。H 2 B（C 6 F5）·在室温下用1,5-环辛二烯与SMe 2生成1,4-和1,5-二氢硼化产物的动力学混合物，该混合物在加热后定量异构化为1,5-异构体五氟苯基-9-硼双环[ 3.3.1]壬烷。该双环硼烷结晶为SMe 2加合物，已通过X射线晶体学表征。