[(2S)-4-乙氧基-4-氧代丁烷-2-基] 3,5-二硝基苯甲酸酯 | 79427-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(2S)-4-乙氧基-4-氧代丁烷-2-基] 3,5-二硝基苯甲酸酯
• 中文别名: [(2S)-4-乙氧基-4-氧代丁烷-2-基]3,5-二硝基苯甲酸酯
• 英文名称: ethyl (S)-β-(3',5'-dinitrobenzoyloxy)butyrate
• 英文别名: (S)-3-(3',5'-Dinitrobenzoyloxy)-buttersaeureaethylester；ethyl (S)-3-(3',5'-dinitrobenzoyloxy)butanoate；(2S)-4-Ethoxy-4-oxobutan-2-yl 3,5-dinitrobenzoate；[(2S)-4-ethoxy-4-oxobutan-2-yl] 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 79427-05-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₈
• 分子量: 326.263
• InChiKey: RHXFZZLJNVEORX-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  466.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-4-乙氧基-4-氧代丁烷-2-基] 3,5-二硝基苯甲酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到3-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  （2 R，5 S）-和（2 S，5 S）-2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷的非对映选择性途径

  摘要：

  描述了对（2 R，5 S）-和（2 S，5 S）-2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷1和1a的非对映选择性方法。该路线以环戊酮N，N-二甲基hydr 6与手性碘化物（R）-3或（S）-3之间的烷基化反应开始，该碘化物来自β-羟基丁酸乙酯的对映异构体，控制酯中心在C-2处。分子。烷基化产物7和7a容易转化为1,8- O-TBS-1,8-二羟基-5-壬酸9和9a分四个步骤，随后在酸性介质中进行立体选择性螺酮缩合，得到化合物1和1a的Z：E混合物（1：2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01716-7
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 、 3-羟基丁酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到[(2S)-4-乙氧基-4-氧代丁烷-2-基] 3,5-二硝基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  对映异构体C 4-合成β-羟基黄油，对映体和对映体†

  摘要：

  具有四个C原子和两个或三个来自β-羟基丁酸，苹果酸和酒石酸的官能团的对映体纯合成构件

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640523

文献信息

• Synthesis of the propionates of (2r, 8r)- and (2s, 8r)-8-methyl-2-decanol, the pheromone of the western corn rootworm, employing chiral compounds of microbial origin as starting materials
  作者：Kenji Mori、Hindenori Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91175-5

  日期：1984.1

  The attractants of the western corn rootworm (Diabrotica virgiferaLe Counte), the propionates of (2R, 8R)-and (2S, 8R)-8-methyl-2-decanol, were synthesized from (R)-(+)-citronellol and the enantiomers of ethyl β-hydroxybutryate of microbial origin.

  由（R）-（+）-香茅醇合成西部玉米根虫（Diabrotica virgifera Le Counte）的引诱剂，（2R，8R）-和（2S，8R）-8-甲基-2-癸醇的丙酸酯。和微生物来源的β-羟基丁酸乙酯的对映体。
• Preparation by yeast reduction and determination of the sense of chirality of enantiomerically pure ethyl (−)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy- and (+)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoate
  作者：Dieter Seebach、Philippe Renaud、W. Bernd Schweizer、Max F. Züger、Marie-Josèphe Brienne

  DOI：10.1002/hlca.19840670721

  日期：1984.11.7

  and 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate by fermenting baker's yeast (Saccharomyces cerevisiae) on a preparative scale (20–50 g in ca. 3 1 of H2O) gave 70–80% yields of the trichloro- [(−)-(S)-1a] and trifluoro-hydroxyesters [(+)-(R)2a] of ca. 85 and 45% ee, respectively. Both, (−)-1a and (+)-2a could be obtained in > 98% ee by subsequent crystallization (of(−)-1, (+)-2a or the 3,5-dinitrobenzoate (+)-2b. The

  通过以制备规模发酵面包酵母（酿酒酵母）（在H 2 O的3 1中约20–50 g）来还原4,4,4-三氯乙基和4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯得到三氯70-80％的产率[（ - ） - （小号） - 1A ]和三氟-羟基酯- [（+）（- [R ）2A的] CA。ee分别为85和45％。（-）- 1a和（+）- 2a均可通过随后的结晶（（-）- 1，（+）- 2a或3,5-二硝基苯甲酸酯（+）- 2b）在大于98％ee的条件下获得。确定了两种羟基酯的绝对构型（a）通过CF 3-衍生物（+）- 2a及其CH的二硝基苯甲酸酯的熔融图和混合熔点（图1的差示扫描量热法，图1）通过化学相关（（-）- 1a），（b）3 -analogue 8，和C ^）通过酯的X射线分析2F由（+） -图2a和（ - ） -樟脑酰氯衍生化（图2和3）。
• Mori, Kenji; Katsurada, Manabu, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 1, p. 157 - 161
  作者：Mori, Kenji、Katsurada, Manabu

  DOI：——

  日期：——
• HUNGERBUEHLER E.; SEEBACH D.; WASMUTH D., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, NO 5, 1467-1487
  作者：HUNGERBUEHLER E.、 SEEBACH D.、 WASMUTH D.

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH D.; NUNGERBUEHLER E.; NAEF R.; SCHNURRENBERGER P.; WEIDMANN B.; Z+, SYNTHESIS (BRD), 1982, NO 2, 138-141,
  作者：SEEBACH D.、 NUNGERBUEHLER E.、 NAEF R.、 SCHNURRENBERGER P.、 WEIDMANN B.、 Z+

  DOI：——

  日期：——