3-phenyl-4-(phenylselanyl)-1H-isochromen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4-(phenylselanyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-4-(phenylselenyl)-1H-isochromen-1-one；Phenyl phenylselenyl isochromen；3-phenyl-4-phenylselanylisochromen-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂Se
• 分子量: 377.301
• InChiKey: KGSQEWFNXVCEIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-(phenylselanyl)-1H-isochromen-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 140.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 0.25h， 以98%的产率得到3-phenyl-4-(phenylselanyl)-1H-isochromene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  Diorganyl Dichalcogenides 和 Oxone 促进 4-Selanyl-和 4-Tellanyl-1H-isochromen-1-ones 的合成

  摘要：

  开发了一种通过2-炔基芳基酯和二有机基二硫属元素化物在超声辐照下 6- endo - dig亲电环化反应合成 4-chalcogenyl- 1H - isochromen -ones的新方法。该反应在温和的条件下进行，使用 Oxone 作为绿色氧化剂来促进二有机二硒化物和二碲化物中硫属元素 - 硫属元素键的断裂，从而原位生成亲电子物质。30-70 分钟后，总共有 25 种化合物被选择性地获得，产率从良好到极好（74-95%）。该程序扩展到制备 5 H-硒酚[3,2 - c ] isochromen -5-ones。此外，首次将 4-chalcogenyl-1 H-isochromen-1-ones 被用作硫化反应中的底物，在无溶剂条件下使用劳森试剂和微波辐射，仅在 15 分钟内就以高达 99% 的产率获得了硫代衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00271
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-phenyl-4-(phenylselanyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  RSCl / ArSeCl的原位形成及其在邻-（1-炔基）苯甲酸酯和（Z）-2-Alken-4-yanoates合成4-硫属异氰酸酯/吡喃酮中的应用

  摘要：

  首次发现二有机基二硫化物或二硒化物与PhICl 2在乙腈中的反应导致原位形成有机亚磺酰氯或亚硒基氯，这使炔的区域选择性分子内硫属半乳糖基酰氧基化反应导致形成4-硫属元素基异cumarins /吡喃酮。在无金属条件下的收率好至极好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01046

文献信息

• Continuous Electrochemical Synthesis of Iso‐Coumarin Derivatives from <i>o</i> ‐(1‐Alkynyl) Benzoates under Metal‐ and Oxidant‐Free
  作者：Xinxin Lin、Zheng Fang、Cuilian Zeng、Chenlong Zhu、Xinyan Pang、Chengkou Liu、Wei He、Jindian Duan、Ning Qin、Kai Guo

  DOI：10.1002/chem.202001766

  日期：2020.10.27

  A non‐oxidant and metal‐free strategy for synthesizing iso‐coumarin by using a continuous electrochemical microreactor to initiate an oxidative cyclization reaction of o‐(1‐alkynyl) benzoate and radicals. This efficient and clean continuous electrosynthesis method not only avoids the complicated gas protection operation and production of by‐products in the batch processes, but also help to overcome

  通过使用连续电化学微反应器引发邻-（1-炔基）苯甲酸酯和自由基的氧化环化反应来合成异香豆素的非氧化剂和无金属策略。这种高效，清洁的连续电合成方法不仅避免了分批过程中复杂的气体保护操作和副产物的产生，而且还帮助克服了难于批量生产金属催化和电催化的规模扩大的难题，并具有潜在的应用前景。中试规模的实验。
• Synthesis of selenated isochromenones by AgNO₃-catalyzed three-component reaction of alkynylaryl esters, selenium powder and ArB(OH)₂
  作者：Guo-Qing Jin、Wen-Xia Gao、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d0ra06016j

  日期：——

  We reported AgNO₃-catalyzed three-component reaction of alkynylaryl esters, selenium powder and ArB(OH)₂, providing an efficient synthetic route to selenated isochromenones.

  我们报道了AgNO₃催化的炔基芳基酯、硒粉和ArB(OH)₂的三组分反应，提供了一种高效的合成硒代异色酮的途径。
• Nucleophilic Cyclization of<i>o</i>-Alkynylbenzamides Promoted by Iron(III) Chloride and Diorganyl Dichalcogenides: Synthesis of 4-Organochalcogenyl-1<i>H</i>-isochromen-1-imines
  作者：Jose S. S. Neto、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201403534

  日期：2015.3

  4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-imines in good yields and with good selectivities. The reaction took place with 0.5 equiv. of the diorganyl dichalcogenides, which demonstrates that both halves of the diorganyl dichalcogenides (RYYR 2RY) were incorporated into the final product. Mechanistic studies suggested that the regioselectivity of the cyclization is governed by a seleniranium ion, a key intermediate formed

  我们开发了一种从邻炔基苯甲酰胺制备 4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-亚胺的方法。这种亲电子促进的亲核环化是通过用铁盐和二有机二硫属元素化物的组合处理来实现的。FeCl3 和二有机二硫属元素化物与邻炔基苯甲酰胺在室温和有氧条件下在没有添加剂的情况下反应，以良好的产率和良好的选择性得到 4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-亚胺。反应以0.5当量发生。的二有机二硫属元素化物，这表明二有机基二硫属元素化物 (RYYR 2RY) 的两半都掺入到最终产品中。机理研究表明，环化的区域选择性受硒离子控制，通过有机硫族部分与碳-碳三键亲电加成形成的关键中间体。4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-imines 的效用也通过它们在 Suzuki 和 Sonogashira 交叉偶联反应中作为起始材料的应用得到了证明。
• Synthesis of Isocoumarins and α-Pyrones via Electrophilic Cyclization
  作者：Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo034308v

  日期：2003.7.1

  A variety of substituted isocoumarins and alpha-pyrones are readily prepared in excellent yields under very mild reaction conditions by the reaction of o-(1-alkynyl)benzoates and (Z)-2-alken-4-ynoates with ICI, I-2, PhSeCl, p-O2NC6H4SCl, and HI. This methodology accommodates various alkynyl esters and has been successfully extended to the synthesis of polycyclic aromatic and biaryl compounds.
• Regioselective Synthesis of Isochromenones by Iron(III)/PhSeSePh-Mediated Cyclization of 2-Alkynylaryl Esters
  作者：Adriane Sperança、Benhur Godoi、Simone Pinton、Davi F. Back、Paulo H. Menezes、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo201211s

  日期：2011.8.19

  A series of 4-Se-(Te, S)-isochromenones and 3-substituted isochromenones were synthesized in good yields via FeCl3-mediated cyclization of alkynylaryl esters with different diorganyl dichalcogenides. This methodology was carried out at room temperature, using inexpensive and environmentally friendly iron salts as metallic source and under air atmosphere. The reaction showed to be tolerant to a range of substituents bonded into the aromatic ring of the diorganyl dichalcogenides as well as to alkyl groups directly bonded to the chalcogen atom. Alternatively, the cyclization reaction of 2-alkynylaryl esters with FeCl3, in the absence of diorganyl dichalcogenide, gave the isochromenones without the chalcogen moiety in the structure. This approach proved to be highly regioselective, providing only six-membered ring products, once the possible five-membered products were not observed in any experiments.