(9-fluorenyl)dimethylsulfonium bromide | 20204-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9-fluorenyl)dimethylsulfonium bromide
• 英文别名: dimethyl-9-fluorenylsulfonium bromide；S-fluorenyldimethylsulfonium bromide；fluoren-9-yl-dimethyl sulfonium ; bromide；Fluoren-9-yl-dimethyl-sulfonium; Bromid；9H-fluoren-9-yl(dimethyl)sulfanium;bromide
• CAS: 20204-22-2
• 化学式: Br*C₁₅H₁₅S
• 分子量: 307.254
• InChiKey: RBGQGNOXFPPCLL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-fluorenyl)dimethylsulfonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-phenyl-fluorenoneimine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Ylids. VI. Dimethylsulfonium Fluorenylide—A Synthesis of Epoxides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01463a040
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 9-溴芴 以 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 以81%的产率得到(9-fluorenyl)dimethylsulfonium bromide
  参考文献：
  名称：

  溶剂分子大小对有机锂化合物拓扑异构化速率的影响

  摘要：

  取代的 9-芴基锂和 α-（苄硫基）苄基锂的拓扑异构化速率通过动态核磁共振技术在各种醚类溶剂中测定。与体积较小的分子相比，大分子溶剂中的速率较小。这些化合物在溶剂中的紫外-可见光谱表明，这些化合物在小分子溶剂中往往以溶剂分离离子对的形式存在，而在大分子溶剂中则以接触离子对的形式存在。1H NMR 光谱未显示可归因于研究的最低温度下的两种物质的信号。从这些结果可以得出结论，观察到的过程是溶剂分离离子对中阴离子的翻滚，在接触离子对和溶剂分离离子对之间快速预平衡，溶剂分子进一步干预观察到的溶剂分离离子对是限速步骤。提出了一个术语，dimensiosolvatic 效应，其中溶剂分子...

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2791

文献信息

• XCIV.—Influence of poles and polar linkings on the course pursued by elimination reactions. Part VIII. The methylenic and paraffinic degradations of sulphones
  作者：Christopher Kelk Ingold、Joe Arthur Jessop

  DOI：10.1039/jr9300000708

  日期：——
• Photo-Stevens rearrangement of 9-dimethylsulfonium fluorenylide
  作者：Jian Jian Zhang、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/jo00239a002

  日期：1988.2