benzyl acetyl(methyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl acetyl(methyl)carbamate
• 英文别名: acetyl-methyl-carbamic acid benzyl ester；Acetyl-methyl-carbamidsaeure-benzylester；benzyl N-acetyl-N-methylcarbamate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: DTIQFGRPRMUKLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl acetyl(methyl)carbamate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以39%的产率得到benzyl (1-hydroxyethyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过将5-烷基氨基戊-2,4-二烯醛添加到N-酰基亚胺离子上，一锅法形成哌啶和吡咯烷取代的吡啶鎓盐：在（±）-尼古丁和类似物的合成中的应用

  摘要：

  在三氟甲磺酸锌存在下，将由吡咯烷或哌啶衍生的α-羟基氨基甲酸酯原位生成的5-烷基氨基戊-2,4-二烯丙基加到N-酰基亚胺离子上，然后进行脱水环化，形成吡啶鎓取代的盐它们的3位是由五元或六元氮杂环形成的。吡啶部分的随后N-脱烷基化和仲胺的脱保护或氨基甲酸酯功能的降低导致（±）-烟碱和类似物。

  DOI：

  10.1021/ol101783c
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 benzyl acetyl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Acetyl Bromide and Acetyl Chloride with Urethans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50001a002

文献信息

• Reaction of Acetyl Bromide and Acetyl Chloride with Urethans
  作者：Dov Ben-Ishai、Ephraim Katchalski

  DOI：10.1021/jo50001a002

  日期：1951.7
• One-Pot Formation of Piperidine- and Pyrrolidine-Substituted Pyridinium Salts via Addition of 5-Alkylaminopenta-2,4-dienals to <i>N</i>-Acyliminium Ions: Application to the Synthesis of (±)-Nicotine and Analogs
  作者：Sabrina Peixoto、Tuan Minh Nguyen、David Crich、Bernard Delpech、Christian Marazano

  DOI：10.1021/ol101783c

  日期：2010.11.5

  triflate, followed by dehydrative cyclization, allowed the formation of pyridinium salts substituted at their 3-position by a five- or six-membered nitrogen heterocycle. Subsequent N-dealkylation of the pyridinium moiety and deprotection of the secondary amine or reduction of the carbamate function led to (±)-nicotine and analogs.

  在三氟甲磺酸锌存在下，将由吡咯烷或哌啶衍生的α-羟基氨基甲酸酯原位生成的5-烷基氨基戊-2,4-二烯丙基加到N-酰基亚胺离子上，然后进行脱水环化，形成吡啶鎓取代的盐它们的3位是由五元或六元氮杂环形成的。吡啶部分的随后N-脱烷基化和仲胺的脱保护或氨基甲酸酯功能的降低导致（±）-烟碱和类似物。