N-(4-氯苯基)丙酰胺 | 2759-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氯苯基)丙酰胺
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)propionamide
• 英文别名: 4'-Chlorpropionanilid；N-(4-Chlorophenyl)propanamide
• CAS: 2759-54-8
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00090948
• 分子量: 183.637
• InChiKey: FFHGCIYKPNISDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  344.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)丙酰胺 在 劳森试剂 作用下， 生成 4'-chlorothiopropionanilide
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Syntheses of Benzoxazoles and Benzothiazoles using Aryl Iodide and Oxone via C–H Functionalization and C–O/S Bond Formation

  摘要：

  An organocatalytic protocol for the syntheses of 2-substituted benzoxazoles and benzothiazoles is described from alkyl-/arylanilides and alkyl-/arylthioanilides using 1-iodo-4-nitrobenzene as catalyst and oxone as an inexpensive and environmentally safe terminal oxidant at room temperature in air via oxidative C-H functionalization and C-O/S bond formation. The procedure is simple and general and provides an effective route for the construction of functionalized 2-alkyl-/arylbenzoxazoles and 2-alkyl-/arylbenzothiazoles with moderate to high yields. The synthetic and mechanistic aspects have been described.

  DOI：

  10.1021/jo501216h
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基丙酰胺 在 二氯甲烷 、 CsPbCl₃ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以72%的产率得到N-(4-氯苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  卤化物钙钛矿纳米晶体上成对氧化还原位点之间的可调谐光催化双电子穿梭

  摘要：

  钙钛矿半导体作为先进的太阳能转换材料是用于光氧化还原有机合成的有前途的催化剂。尽管钙钛矿表面产生了高浓度的电荷载流子，但有效利用这些非平衡和杂乱的高能载流子来触发化学反应仍然是一个热门且具有挑战性的课题。在这里，我们报告了钙钛矿纳米晶体上成对氧化还原位点之间的光子介导电子穿梭，用于重新形成高度稳定的碳-卤素键，同时利用表面电子和空穴。通过精确控制表面还原/氧化反应速率，可以毫不费力地调整光氧化还原级联反应，从而解锁各种（杂）芳烃的转化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c01044

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Homo- and Cross-Coupling of Aryl <i>ortho</i>-sp² C–H Bonds of Anilides at Room Temperature
  作者：Chong Mei、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00120

  日期：2018.4.20

  The preparation of secondary 2,2′-bisanilides has been successfully achieved through an oxidative coupling of aryl ortho-sp2 C–H bonds of anilides in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and K2S2O8 as an oxidant in MsOH/CF3CO2H (TFA) at room temperature (25 °C). The aromatic rings of anilides substituted by various electron-donating or electron-withdrawing groups are tolerant in these coupling reactions

  通过在催化性Pd（OAc）2和K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过对苯甲酸酯的芳基邻-sp 2 C-H键进行氧化偶联，成功地完成了2,2'-双苯胺的制备。在室温（25°C）下在MsOH / CF 3 CO 2 H（TFA）中溶解。在这些偶联反应中，被各种给电子或吸电子基团取代的苯甲酸酯的芳环是可容忍的。
• Direct construction of a quaternary carbon center utilizing an organosamarium reagent
  作者：Zhifang Li、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01831-7

  日期：2001.11

  Direct geminal diallylation of lactams and acyclic amides containing an NH bond has been achieved in the presence of allylsamarium bromide. By applying this method, quaternary carbons have been constructed, and 2,2-diallylated nitrogen heterocycles and diallylated amides were synthesized in moderate to good yields under mild conditions.

  在烯丙基溴化mar的存在下，内酰胺和含有NH键的无环酰胺的直接双键二烯丙基化反应已经实现。通过应用该方法，已经构建了季碳，并且在温和的条件下以中等至良好的收率合成了2，2-二烯丙基化的氮杂环和二烯丙基化的酰胺。
• Reductive Acylation of Nitroarenes to Anilides by Sodium Sulfite in Carboxylic Acids
  作者：Mohammad Ghaffarzadeh、Pegah Akhavan

  DOI：10.1246/cl.140454

  日期：2014.9.5

  A facile and efficient reductive acylation of aromatic nitro compounds to corresponding anilides using a sodium sulfite–carboxylic acid system for the first time has been reported. The sodium sulfi...

  首次报道了使用亚硫酸钠-羧酸体系将芳香族硝基化合物轻松有效地还原酰化为相应的苯胺。硫化钠...
• An Efficient Protocol for the Amidation of Carboxylic Acids Promoted by Trimethyl Phosphite and Iodine
  作者：Qun-Li Luo、Lina Lv、Yu Li、Jian-Ping Tan、Wenhui Nan、Qun Hui

  DOI：10.1002/ejoc.201101030

  日期：2011.12

  A practical, one-pot protocol is described for the conversion of carboxylic acids into amides through carboxyl activation by the reagent combination of trimethyl phosphite and iodine. This method integrates several advantages: (1) it allows amines to be chemoselectively acylated with excellent results in the presence of sulfur and oxygen nucleophiles; (2) the method shows wide generality in respect

  描述了一种实用的一锅法，用于通过亚磷酸三甲酯和碘的试剂组合通过羧基活化将羧酸转化为酰胺。这种方法综合了几个优点：（1）它允许胺在硫和氧亲核试剂的存在下被化学选择性地酰化，并获得优异的结果；(2)该方法在溶剂、碱和底物方面具有广泛的通用性；(3) 使用的试剂广泛可用且比普通偶联试剂便宜得多，并且 (4) 该过程非常方便，允许提取、重结晶和柱色谱作为可选的后处理程序。该方法的化学选择性和通用性、成本低、试剂的广泛可用性以及易用性使其成为一个非常有利的过程。
• Direct Hydrogenation of Nitroaromatics and One-Pot Amidation with Carboxylic Acids over Platinum Nanowires
  作者：Min Li、Lei Hu、Xueqin Cao、Haiyan Hong、Jianmei Lu、Hongwei Gu

  DOI：10.1002/chem.201002801

  日期：2011.2.25

  activity in various solvents under mild conditions and showed excellent stability. The catalytic performance was also evaluated in the one‐pot reduction of nitroaromatics and amidation with carboxylic acids under a hydrogen atmosphere at 100 °C. These methods for the hydrogenation of nitroaromatics and the direct amidation of nitroaromatics with carboxylic acids are simple, economical, and environmentally

  通过在甲醇中对FePt纳米线进行酸刻蚀，合成了长度均匀，直径为1.5 nm的新型超薄铂纳米线。这种纳米线的特征在于高分辨率透射电子显微镜（HRTEM）。X射线衍射（XRD）数据表明主平面为（111）。已经研究了该纳米线催化硝基芳族化合物的非均相氢化以给出相应的胺的能力。在温和的条件下，该催化剂在各种溶剂中显示出令人满意的活性，并显示出优异的稳定性。还通过在100°C的氢气气氛下一锅还原硝基芳烃和羧酸酰胺化来评估催化性能。

表征谱图