2-(methylsulfinylmethyl)-6-(trifluoromethyl)-aniline | 88301-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methylsulfinylmethyl)-6-(trifluoromethyl)-aniline
• 英文别名: 2-<(Methylsulfinyl)methyl>-6-(trifluoromethyl)aniline；2-(methylsulfinylmethyl)-6-(trifluoromethyl) aniline；2-methyl-sulfinylmethyl-6-trifluoromethyl aniline；2-methylsulfinylmethyl-6-trifluoromethyl aniline；2-methylsulfinylmethyl-6-trifluoromethylaniline；2-[(Methanesulfinyl)methyl]-6-(trifluoromethyl)aniline；2-(methylsulfinylmethyl)-6-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 88301-75-1
• 化学式: C₉H₁₀F₃NOS
• 分子量: 237.246
• InChiKey: QTEYDTXRTCNUCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfinylmethyl)-6-(trifluoromethyl)-aniline 在 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-(氯甲基)-6-(三氟甲基)苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  氟代利多卡因类似物作为局麻药的合成，坐骨神经阻滞活性评估和分子对接

  摘要：

  合成了三十种氟取代的利多卡因类似物（10a – e，11a – e，14a–e，15a–e，18a–e和19a–e），并将它们的坐骨神经阻滞活性评估为局部麻醉。大多数化合物显示出显着的效力，特别是化合物10a的效力比母体利多卡因大得多。包括10a在内的15种类似物的pKa值在7.5-7.8之间，适用于局部麻醉。化合物10a，14e通过分子对接研究，将利多卡因和利多卡因对接到局部麻醉药的三个靶受体中，以描绘结构与活性的关系并解释活性的差异。疏水相互作用和氢键被确定为分子结合的关键，这表明优化这些相互作用和/或利多卡因苯环上的三氟取代可以增强利多卡因类似物的局部麻醉性能。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02415-4
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 丁二酰亚胺 、 sodium periodate 、 四磷十氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(methylsulfinylmethyl)-6-(trifluoromethyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  氟代利多卡因类似物作为局麻药的合成，坐骨神经阻滞活性评估和分子对接

  摘要：

  合成了三十种氟取代的利多卡因类似物（10a – e，11a – e，14a–e，15a–e，18a–e和19a–e），并将它们的坐骨神经阻滞活性评估为局部麻醉。大多数化合物显示出显着的效力，特别是化合物10a的效力比母体利多卡因大得多。包括10a在内的15种类似物的pKa值在7.5-7.8之间，适用于局部麻醉。化合物10a，14e通过分子对接研究，将利多卡因和利多卡因对接到局部麻醉药的三个靶受体中，以描绘结构与活性的关系并解释活性的差异。疏水相互作用和氢键被确定为分子结合的关键，这表明优化这些相互作用和/或利多卡因苯环上的三氟取代可以增强利多卡因类似物的局部麻醉性能。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02415-4

文献信息

• Behavior of benzyl sulfoxides toward acid chlorides. Useful departures from the Pummerer reaction
  作者：John P. Chupp、Terry M. Balthazor、M. J. Miller、M. J. Pozzo

  DOI：10.1021/jo00198a025

  日期：1984.11
• CHUPP, J. P.;BALTHAZOR, T. M.;MILLER, M. J.;PZZO, M. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4711-4716
  作者：CHUPP, J. P.、BALTHAZOR, T. M.、MILLER, M. J.、PZZO, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Manufacture of ortho-methyl anilines from ortho-amino benzyl sulfoxides
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0089331B1

  公开（公告）日：1985-01-23
• Preparation or ortho-methyl anilines from ortho-amino benzyl sulfoxides
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0089332B1

  公开（公告）日：1985-01-23
• US4404069A
  申请人：——

  公开号：US4404069A

  公开（公告）日：1983-09-13